Sodio zianuroaren aplikazio anitzak sintesi organikoan

Sarrera

Sodio zianuroa (NaCN), NaCN formula kimikoa duena, uretan oso disolbagarria den solido edo hauts kristalino zuri bat da, almendra usain mingots ahula duena. Bere erreaktibotasun handia dela eta, erabilera zabala aurkitu du hainbat arlotan. sintesi organikoa erreakzioak. Hala ere, garrantzitsua da kontuan izatea sodio zianuroa oso toxikoa da eta kontu handiz eta segurtasun-protokoloak zorrotz betez maneiatu behar da. Artikulu honek hainbat aplikazio aztertzen ditu Sodio zianuroa sintesi organikoan.

Aplikazioak Sintesi Organikoan

Strecker erreakzioa

Aplikazio ezagunenetako bat Sodio zianuroa Sintesi organikoan Strecker erreakzioan dago. Erreakzio hau α-aminoazidoen sintesirako metodo indartsua da. Strecker erreakzioan, aldehido edo zetona batek amonio kloruroarekin (NH₄Cl) eta sodio zianuroarekin erreakzionatzen du. Erreakzio-mekanismo orokorra honako hau da:

1. Lehenik, aldehidoak edo zetonak amoniakoarekin erreakzionatzen du (amonio klorurotik in situ eratua) imina bat sortzeko. CarbonAldehidoaren edo zetonaren yl taldea protonatuta dago, elektrofiloagoa bihurtuz. Ondoren, amoniakoak karbonilo karbono protonatua erasotzen du, eta ondoren desprotonatzen da imina osatzeko.

2. Ondoren, sodio zianurotik datorren zianuro ioiak (CN⁻) nukleofilo gisa jokatzen du eta imina karbonoari erasotzen dio. Horrek α-amino nitrilo bitartekari bat sortzen du.

3. Azkenik, α-aminonitriloaren hidrolisiak baldintza azido edo basikoetan dagokion α-aminoazidoa ematen du.

Strecker erreakzioak modu erraz bat eskaintzen du amino talde bat eta karboxilo talde bat (nitriloaren hidrolisiaren ondoren) karbono atomo bakar batean sartzeko, eta hori funtsezkoa da aminoazidoen sintesian, proteinen eraikuntza-blokeak direnak. Adibidez, formaldehidoak (HCHO) amonio kloruroarekin eta sodio zianuroarekin erreakzionatzen duenean, eta ondoren hidrolisi egiten duenean, glizina (NH₂CH₂COOH) lor daiteke, aminoazido sinpleena.

Nitriloen prestaketa

Sodio zianuroa normalean nitriloak prestatzeko erabiltzen da. Ordezkapen-erreakzio batean, alkil haluroek (metil bromuroa, CH₃Br bezalakoak) sodio zianuroarekin erreakzionatzen dute dimetil sulfoxidoa (DMSO) edo azetona bezalako disolbatzaile aprotiko polar batean. Erreakzioa SN2 mekanismo baten bidez gertatzen da, non zianuro ioiak halogenoari lotutako karbono atomoa erasotzen duen. Halogeno atomoa desplazatzen da eta alkil nitrilo bat sortzen da. Adibidez:

CH₃Br + NaCN → CH₃CN + NaBr

Aril nitriloak kasu batzuetan sodio zianuroa erabiliz ere sintetiza daitezke. Adibidez, trantsizio-metalek katalizatutako erreakzio batzuetan, arilo haluroek sodio zianuroarekin erreakziona dezakete kobre(I) zianuroa (CuCN) edo paladio katalizatzaileak bezalako katalizatzaile baten aurrean. Erreakzio honek -CN talde funtzionala eraztun aromatiko batean sartzea ahalbidetzen du, eta hori erabilgarria da hainbat botika, agrokimiko eta koloratzaileren sintesian.

Bentzoinaren kondentsazioa

Benzoinaren kondentsazioa beste erreakzio garrantzitsu bat da, non sodio zianuroak funtsezko zeregina duen. Erreakzio honetan, aldehido aromatikoek (eraztun aromatikoa duten aldehidoak, hala nola bentaldehidoa, C₆H₅CHO) sodio zianuro kantitate katalitiko baten aurrean erreakzionatzen dute disoluzio alkoholiko batean. Erreakzio-mekanismoak urrats hauek ditu:

1. Zianuro ioia lehenik benzaldehidoaren karbonilo karbonoari gehitzen zaio, nukleofilo gisa jardunez. Gehikuntza-produktu hau zianohidrinaren antzeko tarteko bat da.

2. Zianohidrina itxurako bitartekariaren oxigeno atomoaren karga negatiboak beste bentzaldehido molekula baten karbonilo karbonoa eraso dezake.

3. Protoi transferentzia urrats sorta baten eta zianuro ioia ezabatu ondoren, bentzoina (α-hidroxi-zetona) sortzen da.

Benzoinaren kondentsazioa bi aldehido molekulen artean karbono-karbono lotura berri bat sortzeko modu bat da, eta hori baliotsua da molekula organiko konplexuagoen sintesian. Azken urteotan sodio zianuroa tiazolio gatzak edo B₁ bitamina bezalako katalizatzaile ekologikoagoekin ordezkatzeko ahaleginak egin diren arren, sodio zianuroa erabiltzen duen metodo tradizionala oraindik ere garrantzitsua da kasu batzuetan.

Konposatu asegabeen gehitze-erreakzioak

Sodio zianuroak konposatu asegabeekiko gehigarri-erreakzioetan ere parte har dezake. Adibidez, katalizatzaile baten aurrean, α,β- karbonilo konposatu asegabeei (adibidez, akroleina, CH₂=CHCHO) gehi diezaieke. Erreakzioak Michael motako gehigarri-mekanismo bat jarraitzen du, non zianuro ioiak α,β- karbonilo konposatu asegabearen β- karbonoari erasotzen dion. Erreakzio hau zianometil talde bat (-CH₂CN) sistema asegabean sartzeko erabil daiteke, eta talde hori beste talde funtzional batzuetan eraldatu daiteke. Adibidez, emaitza den produktua hidrolizatu daiteke azido karboxiliko bat osatzeko edo murriztu daiteke amina bat osatzeko.

Segurtasunari buruzko gogoetak

Aurretik aipatu bezala, sodio zianuroa oso toxikoa da. Sodio zianuroarekin arnastea, irenstea edo azalarekin kontaktua izatea hilgarria izan daiteke. Azidoekin erreakzionatzen du hidrogeno zianuroa (HCN) sortzeko, gas oso toxikoa. Sodio zianuroa maneiatzerakoan, segurtasun neurri hauek zorrotz bete behar dira:

1. Erabili ondo aireztatutako ke-kanpai batean gas toxikoak pilatzea saihesteko.

2. Erabili babes pertsonaleko ekipamendu egokia, eskularruak, betaurrekoak eta laborategiko bata barne. Kasu batzuetan, arnasgailua beharrezkoa izan daiteke.

3. Gorde sodio zianuroa ontzi seguru eta etiketatu batean, azidoetatik eta beste produktu kimiko erreaktiboetatik urrun.

4. Istripu edo hondakinen kasuan larrialdiei erantzuteko plan eta ekipamendu egokiak edukitzea.

Ondorioa

Sodio zianuroa erreaktibo polifazetiko eta garrantzitsua da sintesi organikoan. Hainbat talde funtzional gako eratzea ahalbidetzen du, hala nola aminoazidoak, nitriloak eta α-hidroxi-zetonak, eta karbono-karbono loturak eratzeko erreakzio garrantzitsuetan parte hartzen du. Bere toxikotasuna izan arren, kontu handiz maneiatzen denean eta segurtasun-arauak betez, kimikari sintetikoaren tresna ezinbestekoa izaten jarraitzen du konposatu organiko ugari prestatzeko, farmaziatik hasi eta produktu kimiko finetaraino. Hala ere, ikerketa-ahaleginak helburu sintetiko berdinak lortzeko metodo alternatibo eta seguruagoak garatzera bideratzen dira.