ʻO nā noi o Sodium Cyanide i ka lāʻau lapaʻau a me ka Organic Synthesis

Introduction

Sodium cyanide (NaCN), he pūhui inorganic, ʻoiai kona ʻano mea ʻawaʻawa, he hana koʻikoʻi i nā ʻano hana ʻenehana a me nā hana kemika. Hoʻopili kēia ʻatikala i kāna mau noi i ka lāʻau lapaʻau a ʻO ka hoʻohuihui ʻana, e hōʻike ana i kona koʻikoʻi a me nā hopena i komo ai.

Nā noi i loko o ka Pharmaceutical Synthesis

Hoʻohui i nā lāʻau maʻamau

1. Penikila

ʻO nā pūhui cyanide, me ʻO Sodium cyanide, pili i ka synthesis o kekahi mau precursors no ka penicillin. I ka hoʻohuihui multi-step synthesis o ka penicillin, pono kekahi mau hopena i ka hoʻokomo ʻana i nā pūʻulu hana kūikawā. Hiki ke hoʻohana ʻia ka sodium cyanide e hoʻokomo i kahi hui cyanide (-CN) i nā pūhui waena koʻikoʻi. A laila hiki ke hoʻololi hou ʻia kēia pūʻulu cyanide ma o ka hydrolysis, hoʻemi, a i ʻole nā ​​hopena kemika ʻē aʻe e hana i nā hale molekala i makemake ʻia no ka hana antibacterial o ka penicillin.

2. Vitamin B6

Hoʻohana pū ʻia ka synthesis o ka vitamin B6 ʻO ka sodium Cyanide ma kekahi mau ala synthetic. ʻO ka hui cyanide i hoʻolauna ʻia e ka sodium cyanide hiki ke komo i loko o ke apo - hana i nā hopena a me ka hoʻololi pūʻulu hana. No ka laʻana, hiki ke hoʻohana ʻia no ke kūkulu ʻana i ka hale apo pyridine i ʻike ʻia i ka huaora B6. Ma o ke ʻano o nā hopena e like me ka hoʻohui nucleophilic a me nā hopena hoʻopau ʻana, hiki ke hoʻololi liʻiliʻi ʻia ka cyanide - i loko o ka waena i loko o ka huahana huaora B6 hope loa me ka stereochemistry kūpono a me ka hoʻonohonoho pūʻulu hana.

3. Folicʻakika

I ka synthesis o ka waikawa folic, hiki ke hoʻohana ʻia ka sodium cyanide i ka synthesis o kāna mau ʻāpana. Aia ka folic acid i ke apo pteridine, para-aminobenzoic acid, a me ka glutamic acid moieties. Hiki ke hoʻopili ʻia ka sodium cyanide i nā ʻano hana e hoʻololi a hoʻololi paha i nā hale o kēia mau ʻāpana. No ka laʻana, i ka synthesis o ke apo pteridine, hiki ke hoʻohana ʻia nā hopena e pili ana i ka cyanide e hoʻolauna i ka nitrogen - loaʻa nā pūʻulu hana, he mea koʻikoʻi no ka hana holoʻokoʻa a me ka hana olaola o ka waikawa folic.

4. Caffeine

Hiki i ka caffeine synthesis ke komo i ka sodium cyanide i kekahi mau hoʻolālā synthetic. Hiki ke kūkulu ʻia ke ʻano methylxanthine o ka caffeine ma o ke ʻano o nā hopena e hoʻomaka ana mai nā precursors maʻalahi. Hiki i ka sodium cyanide ke komo i nā hopena e hoʻolauna i nā pūʻulu hana ma nā kūlana kikoʻī ma nā hale apo, a laila e methylated a hana hou ʻia e hana i ka caffeine. Hiki i nā pūʻulu hana i loaʻa i ka cyanide ke hana ma ke ʻano he mau poloka hale koʻikoʻi no ke kūkulu ʻana i ka molekala caffeine paʻakikī.

ʻO ka hoʻohui ʻana o nā mea waena lāʻau lapaʻau

1. ʻO nā amino acids i nā lāʻau lapaʻau

ʻO nā amino acids nā poloka kūkulu kumu no nā huahana lāʻau lapaʻau. Hoʻohana ʻia ka sodium cyanide i ka synthesis o kekahi mau amino acids. No ka laʻana, i loko o ka Strecker synthesis, he aldehyde a ketone e hana me ka ammonia a me ka sodium cyanide e hana i kahi α - amino nitrile. Hiki ke hoʻokahe ʻia kēia α - amino nitrile e hana i ka waikawa amino pili. Hāʻawi kēia pane i kahi ala maʻalahi no ka hoʻohui ʻana i nā ʻakika amino kūlohelohe ʻole i hoʻohana ʻia i ka hoʻomohala ʻana i ka lāʻau lapaʻau, ma ke ʻano he lāʻau lapaʻau ikaika (API) iā lākou iho a i ʻole he mau kikowaena koʻikoʻi no nā molekala lāʻau paʻakikī.

2. Nā mea waena no nā lāʻau anticancer

I ka hoʻomohala ʻana i nā lāʻau anticancer, hiki ke hoʻohana ʻia ka sodium cyanide i ka synthesis o nā kikowaena kikoʻī. Loaʻa i kekahi mau lāʻau anticancer nā hale molekala paʻakikī e koi i ka hoʻokomo ʻana i nā pūʻulu nitrile ma nā kūlana pololei. Hiki ke hoʻohana ʻia ka sodium cyanide no ka hoʻolauna ʻana i kēia mau pūʻulu nitrile, a laila hiki ke hoʻololi hou ʻia i mau pūʻulu hana ʻē aʻe e like me amides, carboxylic acids, a i ʻole amines ma o nā hopena kemika paʻa. He mea koʻikoʻi kēia mau pūʻulu hana no ka launa pū ʻana o ka lāʻau me kāna mau molekole i hoʻopaʻa ʻia i loko o nā keʻena maʻi kanesa, e like me nā enzymes a i ʻole nā ​​​​mea hoʻokipa i komo i ka ulu ʻana a me ka hoʻonui.

Nā noi ma ka Organic Synthesis

Hoʻokomo i nā Pūʻulu Cyanide

1. Hoʻolāʻau Nitrile

ʻO ka sodium cyanide kahi reagent maʻamau no ka synthesis o nā nitriles. I loko o ke kinikini olaola, i ka wā e hana ai ka alkyl halide me ka sodium cyanide i loko o ka mea hoʻoheheʻe polar aprotic e like me dimethyl sulfoxide (DMSO) a i ʻole dimethylformamide (DMF), e hahai ana ka pane i kahi hana bimolecular nucleophilic hoʻololi. E like me ka laʻana, hana ka ethyl bromide me ka sodium cyanide i DMSO e hana i ka ethyl cyanide, i ʻike ʻia he propionitrile. ʻO nā nitriles he mau mea maʻalahi loa i ka synthesis organik. Hiki iā lākou ke hoʻololi i nā waikawa carboxylic ma o ka hydrolysis, hoʻemi ʻia e hana i nā amine mua, a i hoʻohana ʻia i ka synthesis o nā pūhui heterocyclic.

2. Aromatic Nitrile Synthesis

Hiki ke hoʻohana ʻia ka sodium cyanide i ka synthesis o nā nitriles aromatic. ʻOi aku ka paʻakikī o nā pane ma waena o ka aryl halides a me ka sodium cyanide i hoʻohālikelike ʻia me nā mea me nā alkyl halides ma muli o ka haʻahaʻa haʻahaʻa o ka aryl halides. Eia naʻe, ma lalo o kekahi mau kūlana, e like me ka hoʻohana ʻana i ka copper catalyst i ka mea i kapa ʻia ʻo Rosenmund - von Braun reaction, hiki ke hana ʻia nā nitriles aryl. No ka laʻana, hiki i ka bromobenzene ke hana me ka sodium cyanide i mua o ke keleawe (I) cyanide i DMF e hana i benzonitrile.

Hoʻohui ʻia o nā Molecule Organic Paʻakikī

1. Hoʻohui ʻia o nā Hui Heterocyclic

Hoʻokomo pinepine ʻo Sodium cyanide i ka synthesis o nā hui heterocyclic, i loaʻa nui ʻia i nā huahana kūlohelohe, nā lāʻau lapaʻau, a me nā mea hana. I ka synthesis o pyrimidines, kahi papa o nā hui heterocyclic me nā hana olaola koʻikoʻi, hiki ke komo ka sodium cyanide i nā hopena e kūkulu ai i ke ʻano apo pyrimidine. ʻO kekahi o ia kaʻina hana ke hana ʻia kahi 1,3 - diKeleponaHoʻopili ka hui yl me ka urea a me ka sodium cyanide ma lalo o nā kūlana kumu. Hoʻokomo ʻia ka hui cyanide i loko o ka hopena waena, a ma o kahi moʻo o nā hopena cyclization a me ka hoʻopau ʻana, ua hoʻokumu ʻia ke apo pyrimidine.

2. Hoʻohui ʻia o ka Huahana Maʻamau - like me nā Molecules

I ka synthesis o nā molekala paʻakikī e like me nā huahana kūlohelohe, hiki ke hoʻohana ʻia ka sodium cyanide i nā ʻanuʻu koʻikoʻi e hoʻolauna i nā pūʻulu hana a i ʻole hana i nā paʻa kalapona - kalapona. No ka laʻana, i ka hui pū ʻana o kekahi mau alkaloids, hiki ke hoʻohana ʻia ka sodium cyanide e hoʻokomo i kahi hui nitrile ma kahi kūlana kikoʻī i loko o ka mole. Hiki ke hoʻohana ʻia kēia pūʻulu nitrile i nā hopena e like me Grignard - type reactions e hana hou i ka carbon - carbon bonds a i ʻole e hoʻololi hou ʻia i mau pūʻulu hana ʻē aʻe, e ʻae ai i ke kūkulu ʻana i kēlā me kēia ʻanuʻu o ke ʻano huahana kūlohelohe paʻakikī.

Hoʻomaopopo i ka palekana

Pono e hoʻomaopopo ʻia he mea ʻawaʻawa loa ka sodium cyanide. Hiki iā ia ke hoʻokuʻu i nā ion cyanide i ka hoʻonā, hiki ke hoʻopaʻa i ka hao (III) i ka cytochrome c oxidase i loko o nā cell, ke kāohi ʻana i ka hanu cellular a alakaʻi i ka make wikiwiki. No laila, ma kekahi noi e pili ana i ka sodium cyanide, pono e hahai ʻia nā protocols palekana. Hoʻopili kēia i ka lawelawe ʻana i loko o nā puʻupuʻu ua hoʻoheheʻe maikaʻi ʻia, ke ʻaʻahu ʻana i nā mea pale pilikino kūpono e like me nā mīkina lima, nā maka aniani, a me nā lole pale, a me ka loaʻa ʻana o nā hoʻolālā pane ulia pōpilikia i ka wā o ke kahe a ʻike ʻia paha. Eia hou, pono e mālama pono ʻia ka ʻōpala i loaʻa ka sodium cyanide i mea e pale ai i ka hoʻohaumia ʻana i ke kaiapuni.

Panina

ʻO ka sodium cyanide, ʻoiai kona ʻona kiʻekiʻe, he mea koʻikoʻi i ka lāʻau lapaʻau a me ka synthesis organik. Hāʻawi ia i ka synthesis o kahi ākea o nā lāʻau lapaʻau, nā lāʻau lapaʻau waena, a me nā molekala organik paʻakikī. Ma ka hoʻomaopopo ʻana i kāna mau noi a me ka hahai ʻana i nā kaʻina hana palekana koʻikoʻi, hiki i nā chemists ke hoʻomau i ka hoʻohana ʻana i ka sodium cyanide e hoʻomohala i nā lāʻau lapaʻau hou, nā mea waiwai, a me nā huahana kemika waiwai ʻē aʻe. Eia nō naʻe, ke hoʻoikaika ʻia nei ka hoʻomohala ʻana i nā ala ʻē aʻe, nā ala ʻawaʻawa no nā hopena e hilinaʻi nei i ka sodium cyanide e hōʻemi i nā pilikia pili.