តួនាទី និងយន្តការនៃសូដ្យូម Cyanide ក្នុងការសំយោគសរីរាង្គ

សេចក្តីផ្តើម

សូដ្យូម ខៀវស្រាល (NaCN) ដែលជាគ្រីស្តាល់ពណ៌ស រលាយខ្ពស់ក្នុងទឹក គឺជាមូលដ្ឋានដ៏រឹងមាំ និងជា nucleophile ដ៏មានឥទ្ធិពល ដែលធ្វើឱ្យវាក្លាយជាសារធាតុដ៏មានតម្លៃនៅក្នុង ការសំយោគសរីរាង្គ. ទោះបីជាមានជាតិពុលខ្លាំងក៏ដោយ ដែលតម្រូវឱ្យមានការប្រុងប្រយ័ត្នសុវត្ថិភាពយ៉ាងតឹងរ៉ឹង កំឡុងពេលដោះស្រាយ។ សូដ្យូម cyanide ដើរតួនាទីយ៉ាងសំខាន់ក្នុងការសំយោគសមាសធាតុសរីរាង្គចម្រុះ រួមទាំងឱសថ គីមីកសិកម្ម និងប៉ូលីមែរ។

តួនាទីរបស់សូដ្យូម Cyanide ក្នុងការសំយោគសរីរាង្គ

Cyanide Ion ជា Nucleophile

ចំពោះ ស៊ីអ៊ីតណែត អ៊ីយ៉ុងនៅខាងក្នុង សូដ្យូម Cyanide គឺជា nucleophile ដែលមានប្រតិកម្មខ្លាំង។ សូមអរគុណដល់ការចោទប្រកាន់អវិជ្ជមានលើអាតូមកាបូន និង electronegativity ខ្ពស់នៃអាតូមអាសូត វាអាចវាយប្រហារមជ្ឈមណ្ឌលអេឡិចត្រូហ្វីលីកនៅក្នុងម៉ូលេគុលសរីរាង្គដូចជាក្រុម carbonyl ក្រុម alkyl halides និង epoxides ។

ការបង្កើតមូលបត្របំណុល C - C

មុខងារសំខាន់បំផុតមួយនៃ សូដ្យូម cyanide នៅក្នុងការសំយោគសរីរាង្គគឺជាការបង្កើតកាបូនថ្មី - ចំណងកាបូនដែលសម្រេចបានតាមរយៈការជំនួស nucleophilic និងប្រតិកម្មបន្ថែម។ ឧទាហរណ៍ នៅពេលដែលអាល់គីល halide ប្រតិកម្មជាមួយសូដ្យូម cyanide អ៊ីយ៉ុង cyanide ជំនួសអ៊ីយ៉ុង halide ដែលនាំទៅដល់ការបង្កើត nitrile ។ ប្រតិកម្មនេះផ្តល់នូវវិធីសាមញ្ញមួយដើម្បីណែនាំអាតូមកាបូនបន្ថែមទៅក្នុងម៉ូលេគុល។ បនា្ទាប់មក ក្រុម nitrile អាចត្រូវបានបំប្លែងទៅជាក្រុមមុខងារផ្សេងទៀតដូចជា អាស៊ីត carboxylic, amines ឬ aldehydes តាមរយៈដំណើរការគីមីផ្សេងៗ។

ការសំយោគអាស៊ីតអាមីណូ - ប្រតិកម្មស្ត្រេស

សូដ្យូម cyanide គឺជាសមាសធាតុសំខាន់នៅក្នុងប្រតិកម្ម Strecker ដែលត្រូវបានប្រើសម្រាប់ការសំយោគ α - អាមីណូអាស៊ីត។ នៅក្នុងប្រតិកម្មនេះ អាល់ដេអ៊ីត ឬ គីតូន រួមផ្សំជាមួយក្លរីតអាម៉ូញ៉ូម និងសូដ្យូម ស៊ីយ៉ានត ដើម្បីបង្កើតជា α - អាមីណូនីទ្រីល។ នេះ α - អាមីណូនីទ្រីលអាចត្រូវបាន hydrolyzed ដើម្បីបង្កើត α - អាមីណូអាស៊ីតដែលត្រូវគ្នា។

ប្រតិកម្មកើតឡើងក្នុងជំហានជាច្រើន៖ ទីមួយ ក្រុមកាបូនអ៊ីដ្រាតនៃ អាល់ឌីអ៊ីត ឬ ខេតូន ឆ្លងកាត់ការប្រូតុង ដែលបង្កើនភាពអេឡិចត្រូតរបស់វា។ បន្ទាប់មក ម៉ូលេគុលអាម៉ូញាក់វាយលុកក្រុមកាបូនអ៊ីលប្រូតុង បន្ទាប់មកដោយ deprotonation ដើម្បីបង្កើតជា hemiaminal ។ បន្ទាប់មក ក្រុម hydroxyl នៃ hemiaminal ត្រូវបាន protonated ដែលជាលទ្ធផលនៅក្នុងការលុបបំបាត់ទឹក និងការបង្កើត iminium ion មួយ។ បន្ទាប់មក អ៊ីយ៉ុង cyanide វាយប្រហារអ៊ីយ៉ុង iminium ដើម្បីផ្តល់ទិន្នផល α - amino nitrile ។ ទីបំផុត hydrolysis នៃ α - អាមីណូនីទ្រីលនៅក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីតឬមូលដ្ឋានផ្តល់ឱ្យ α - អាស៊ីតអាមីណូ។

ការសំយោគ Nitriles ពី Aryl Halides - The Rosenmund - von Braun Reaction

នៅក្នុងប្រតិកម្មរបស់ Rosenmund - von Braun, sodium cyanide ត្រូវបានប្រើដើម្បីបំលែង aryl halides ដែលជា halogen - ជំនួសសមាសធាតុក្រអូបទៅជា aryl nitriles ។ កាតាលីករដោយទង់ដែង (I) cyanide ហើយជាធម្មតាតម្រូវឱ្យមានសីតុណ្ហភាពខ្ពស់ប្រតិកម្មនេះពាក់ព័ន្ធនឹងការបង្កើតទង់ដែង - aryl intermediate ។ អ៊ីយ៉ុង cyanide ពី sodium cyanide បន្ទាប់មកមានប្រតិកម្មជាមួយនឹងកម្រិតមធ្យមនេះដើម្បីបង្កើតជា aryl nitrile ។ ដំណើរការនេះគឺមានសារៈសំខាន់សម្រាប់ការណែនាំក្រុមមុខងារ nitrile ទៅលើចិញ្ចៀនក្រអូប ដែលអាចត្រូវបានកែប្រែបន្ថែមទៀតសម្រាប់ការសំយោគនៃសារធាតុក្រអូបផ្សេងៗ ដូចជាឱសថ និងថ្នាំជ្រលក់។

ការសំយោគសមាសធាតុកាបូន

សូដ្យូម cyanide ក៏ចូលរួមក្នុងការសំយោគសមាសធាតុ carbonyl ។ ជាឧទាហរណ៍ នៅពេលដែលវាមានប្រតិកម្មជាមួយនឹង epoxide អ៊ីយ៉ុង cyanide វាយប្រហារទៅលើអាតូមកាបូនដែលជំនួសដោយ epoxide តិចជាងមុន ដែលបណ្តាលឱ្យចិញ្ចៀនបើក។ អ៊ីដ្រូលីសជាបន្តបន្ទាប់នៃ cyanohydrin លទ្ធផលអាចនាំឱ្យមានការបង្កើតសមាសធាតុកាបូន។

យន្តការនៃប្រតិកម្មពាក់ព័ន្ធនឹងសូដ្យូមស៊ីយ៉ាន

ប្រតិកម្មជំនួសនុយក្លេអ៊ែរ

យន្តការ SN2៖ នៅពេលដែលសូដ្យូម cyanide ប្រតិកម្មជាមួយ alkyl halides បឋម ប្រតិកម្មជាធម្មតាធ្វើតាមយន្តការ SN2 (ការជំនួស nucleophilic bimolecular) ។ អ៊ីយ៉ុង cyanide វាយប្រហារអាតូមកាបូនដែលភ្ជាប់ទៅនឹង halogen ពីខាងក្រោយ ទល់មុខនឹងទីតាំងនៃអ៊ីយ៉ុង halide ដែលបន្សល់ទុក។ នេះគឺជាប្រតិកម្មរួមគ្នាដែលការបំបែកកាបូន - ចំណង halogen និងការបង្កើតកាបូន - ចំណង cyanide កើតឡើងក្នុងពេលដំណាលគ្នា។ អត្រាប្រតិកម្មអាស្រ័យលើកំហាប់នៃទាំងអាល់គីល halide និងអ៊ីយ៉ុង cyanide ហើយស្តេរ៉េអូគីមីវិទ្យានៃផលិតផលគឺត្រូវបានដាក់បញ្ច្រាសបើប្រៀបធៀបទៅនឹងសម្ភារៈចាប់ផ្តើម។

យន្តការ SN1៖ ជាមួយនឹងសារធាតុ alkyl halides កម្រិតទីបី ប្រតិកម្មអាចដំណើរការតាមរយៈយន្តការ SN1 (ការជំនួស nucleophilic unimolecular) ។ ដំបូង អាល់គីល halide dissociates ដើម្បីបង្កើតជាមធ្យម carbocation ។ បន្ទាប់មក អ៊ីយ៉ុង cyanide វាយប្រហារ carbocation នេះដើម្បីបង្កើតជាផលិតផល។ យន្តការ SN1 ត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយការបង្កើតកម្រិតមធ្យមនៃ carbocation planar ហើយផលិតផលអាចបង្ហាញល្បាយនៃ stereochemistry ដែលជាបាតុភូតដែលគេស្គាល់ថាជា racemization ដោយសារតែ nucleophile វាយប្រហារពីភាគីទាំងពីរនៃ carbocation planar ។

ប្រតិកម្មបន្ថែមនុយក្លេអ៊ែរ

ការបន្ថែមទៅក្រុម Carbonyl៖ នៅពេល​សូដ្យូម​ស៊ីយ៉ា​ណៃ​មាន​ប្រតិកម្ម​ជាមួយ​អាល់​ឌី​អ៊ី​ត ឬ​កេតូន អ៊ីយ៉ុង​ស៊ី​យ៉ា​នុ​ត​កំណត់​គោលដៅ​អាតូម electrophilic carbonyl carbon។ ក្រុម carbonyl មានកាបូនប៉ូឡា - ចំណងអុកស៊ីហ៊្សែនដោយអាតូមកាបូនគឺជាកន្លែងអេឡិចត្រូហ្វីលីក។ ការវាយប្រហារនៃអ៊ីយ៉ុង cyanide បង្កើតកាបូនថ្មី - ចំណង cyanide ហើយអាតូមអុកស៊ីសែននៃក្រុម carbonyl ទទួលបានបន្ទុកអវិជ្ជមាន។ នៅជំហានបន្ទាប់ ប្រភពប្រូតុង ដូចជាទឹក ឬអាស៊ីត ប្រូតុងអាតូមអុកស៊ីហ្សែន ដើម្បីបង្កើតជាស៊ីណូអ៊ីដ្រីន។ ប្រតិកម្មនេះគឺអាចបញ្ច្រាស់បាន ហើយលំនឹងអាចត្រូវបានកែតម្រូវឆ្ពោះទៅរកផលិតផលដោយការគ្រប់គ្រងលក្ខខណ្ឌប្រតិកម្ម។

ការបន្ថែមទៅ Imines៖ នៅក្នុងប្រតិកម្ម Strecker ការបន្ថែមនៃអ៊ីយ៉ុង cyanide ទៅអ៊ីយ៉ុង iminium ដែលត្រូវបានបង្កើតឡើងពីប្រតិកម្មនៃ aldehyde ឬ ketone ជាមួយអាម៉ូញាក់ ធ្វើតាមយន្តការបន្ថែម nucleophilic ស្រដៀងគ្នា។ អ៊ីយ៉ុង iminium មានបន្ទុកវិជ្ជមានលើអាតូមអាសូត ធ្វើឱ្យអាតូមកាបូននៅជាប់នឹងអេឡិចត្រូហ្វីលីក។ អ៊ីយ៉ុង cyanide វាយប្រហារអាតូមកាបូននេះ បង្កើតជាកាបូនថ្មី - ចំណង cyanide ហើយជាលទ្ធផលនៅក្នុងការបង្កើត α - amino nitrile ។

ការពិចារណាអំពីសុវត្ថិភាព

វាមានសារៈសំខាន់ណាស់ក្នុងការសង្កត់ធ្ងន់ថា សូដ្យូម ស៊ីយ៉ានីត មានជាតិពុលខ្លាំង។ ការស្រូបចូល ឬការប៉ះពាល់ស្បែកជាមួយវាអាចបណ្តាលឱ្យស្លាប់។ នៅពេលធ្វើការជាមួយ sodium cyanide ពិធីការសុវត្ថិភាពតឹងរឹងត្រូវតែប្រកាន់ខ្ជាប់។ នេះរាប់បញ្ចូលទាំងការធ្វើការពិសោធន៍នៅក្នុងអណ្តូងផ្សែងដែលមានខ្យល់ចេញចូល ការពាក់ឧបករណ៍ការពារផ្ទាល់ខ្លួនសមរម្យដូចជា ស្រោមដៃ វ៉ែនតា និងអាវក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍ និងមានផែនការឆ្លើយតបសង្គ្រោះបន្ទាន់ត្រឹមត្រូវ ក្នុងករណីមានការប៉ះពាល់ដោយចៃដន្យ។

សន្និដ្ឋាន

សូដ្យូម cyanide គឺជាសារធាតុប្រតិកម្មដ៏មានឥទ្ធិពល និងអាចប្រើប្រាស់បានក្នុងការសំយោគសរីរាង្គ។ សមត្ថភាពរបស់វាក្នុងការដើរតួជា nucleophile និងបង្កើតកាបូនថ្មី - ចំណងកាបូនធ្វើឱ្យវាជាឧបករណ៍ដែលមិនអាចខ្វះបានសម្រាប់អ្នកគីមីវិទ្យាក្នុងការសំយោគអារេដ៏ធំទូលាយនៃសមាសធាតុសរីរាង្គ។ ការយល់ដឹងអំពីយន្តការប្រតិកម្មដែលពាក់ព័ន្ធនឹងសូដ្យូម cyanide គឺចាំបាច់សម្រាប់ការបង្កើតផ្លូវសំយោគប្រកបដោយប្រសិទ្ធភាព និងការព្យាករណ៍លទ្ធផលប្រតិកម្ម។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយ ដោយសារការពុលខ្ពស់ ការប្រើប្រាស់របស់វាត្រូវតែគ្រប់គ្រងយ៉ាងប្រុងប្រយ័ត្ន និងអនុវត្តដោយមានការប្រុងប្រយ័ត្នសុវត្ថិភាពបំផុតដើម្បីការពារអណ្តូង - របស់អ្នកគីមីវិទ្យា និងបរិស្ថាន។