Bikaranînên Piralî yên Sodyûm Sîyanûrê di Senteza Organîk de

Pêşkêş

Sodium siyanur (NaCN), bi formula kîmyewî NaCN, hişk an tozek spî ya krîstalî ye ku di avê de pir dihele û bêhna bademê ya tal û sivik heye. Ji ber reaktîvîteya xwe ya bilind, di rêzek fireh de bi berfirehî hatiye bikar anîn. senteza organîk reaksiyonan. Lêbelê, girîng e ku were zanîn ku siyanid sodyûm pir jehrîn e û divê bi baldarî û li gorî protokolên ewlehiyê bi awayekî hişk were destgirtin. Ev gotar serîlêdanên cihêreng ên Sodyum Syanide di senteza organîk de.

Serlêdan di Senteza Organîk de

Reaksiyona Strecker

Yek ji wan serîlêdanên herî naskirî ye Sodyûm siyanid di senteza organîk de di reaksiyona Strecker de ye. Ev reaksiyon rêbazek bihêz e ji bo senteza asîdên α-amînî. Di reaksiyona Strecker de, aldeîd an ketonek bi klorîda amonyûm (NH₄Cl) û siyanûra sodyûm re reaksiyon dike. Mekanîzma reaksiyonê ya giştî wiha ye:

1. Pêşî, aldeîd an keton bi amonyakê (ku ji klorîda amonyûmê di cîh de çêdibe) re reaksiyon dike da ku îmînek çêbike. Karbonatkoma yl a aldeîd an ketonê protonîze dibe, ku ew elektrofîlîktir dike. Piştre, amonyak êrîşî karbona karbonîl a protonîzekirî dike, û dûv re jî deprotonasyon dibe da ku îmînê çêbike.

2. Piştre, îyona sîyanûrê (CN⁻) ji sîyanûra sodyûmê wekî nukleofîl tevdigere û êrîşî karbona îmînê dike. Ev navbeynkarek α-amîno nîtrîl çêdike.

3. Di dawiyê de, hîdrolîza α-amîno nîtrîlê di bin şert û mercên asîdî an bazîk de asîda α-amîno ya têkildar dide.

Reaksiyona Strecker rêyek rasterast peyda dike ji bo danasîna hem komeke amînî û hem jî komeke karboksîl (piştî hîdrolîza nîtrîlê) li ser atomek karbonê ya yekane, ku ji bo senteza asîdên amînî, blokên avahiyê yên proteînan, girîng e. Mînakî, dema ku formaldehîd (HCHO) bi klorîda amonyûm û siyanûra sodyûm re reaksiyon dike, û dûv re hîdrolîz dibe, glîsîn (NH₂CH₂COOH), asîda amînî ya herî hêsan, dikare were bidestxistin.

Amadekirina Nîtrîlan

Siyanûra sodyûmê bi gelemperî ji bo amadekirina nîtrîlan tê bikar anîn. Di reaksiyoneke cîgirtinê de, halîdên alkîl (wek metîl bromîd, CH₃Br) di çareserkerek aprotîk a polar de wekî dîmetîl sulfoksîd (DMSO) an aseton bi siyanûra sodyûmê re reaksiyonê dikin. Reaksiyon bi rêya mekanîzmayeke SN2 pêk tê, ku tê de îyona siyanûrê êrîşî atoma karbonê ya bi halojenê ve girêdayî dike. Atoma halojenê tê cihgirtin, û nîtrîlek alkîl çêdibe. Bo nimûne:

CH₃Br + NaCN → CH3CN + NaBr

Nîtrîlên arîl dikarin di hin rewşan de bi karanîna sodyûm sîyanûrê jî werin sentezkirin. Bo nimûne, di hin reaksiyonên katalîzatorê veguhêz - metal - de, halîdên arîl dikarin bi sodyûm sîyanûrê re di hebûna katalîzatorek wekî siyanûra sifir(I) (CuCN) an katalîzatorên paladyûmê de reaksiyonê bikin. Ev reaksiyon rê dide danasîna koma fonksiyonel a -CN li ser xeleka aromatîk, ku di senteza cûrbecûr derman, kîmyewîyên çandiniyê û boyaxan de kêrhatî ye.

Kondensasyona Benzoînê

Kondensasyona benzoînê reaksiyoneke din a girîng e ku tê de sodyûm sîyanûr roleke sereke dilîze. Di vê reaksiyonê de, aldeîdên aromatîk (aldeîdên bi xeleka aromatîk, wek benzaldeîd, C₆H₅CHO) di hebûna mîqdareke katalîtîk a sodyûm sîyanûrê de di çareseriyeke alkolîk de reaksiyonê nîşan didin. Mekanîzmaya reaksiyonê gavên jêrîn vedihewîne:

1. Îyona sîyanûr pêşî li karbona karbonîl a benzaldeîdê zêde dibe, wekî nukleofîl tevdigere. Ev berhema zêdekirinê navbeynkarek mîna sîyanohîdrîn e.

2. Barê neyînî yê li ser atoma oksîjenê ya navbeynkara mîna sîyanohîdrînê dikare êrîşî karbona karbonîl a molekulek din a benzaldeîdê bike.

3. Piştî rêze gavên veguhastina proton û rakirina îyona sîyanûr, benzoîn (α-hîdroksî-keton) çêdibe.

Kondensasyona benzoînê rêyek peyda dike ku girêdanek karbon-karbon a nû di navbera du molekulên aldeîd de çêbibe, ku di senteza molekulên organîk ên tevlihevtir de bi qîmet e. Her çend di salên dawî de, hewl hatine dayîn ku sodyûm sîyanûr bi katalîzatorên hawirdorparêztir ên wekî xwêyên tiyazolyûmê an vîtamîna B₁ werin guhertin jî, rêbaza kevneşopî ya ku sodyûm sîyanûr bikar tîne di hin rewşan de hîn jî têkildar e.

Reaksiyonên Zêdekirinê li ser Têkelên Netêrbûyî

Siyanûra sodyûmê dikare di reaksiyonên zêdekirinê yên li hember pêkhateyên netêrbûyî de jî beşdar bibe. Bo nimûne, di hebûna katalîzatorekê de, ew dikare li pêkhateyên karbonîl ên α,β-netêrbûyî (wek akroleîn, CH₂=CHCHO) zêde bike. Reaksiyon mekanîzmayeke zêdekirinê ya celebê Michael dişopîne, ku tê de îyona siyanûr êrîşî β-karbona pêkhateya karbonîl a α,β-netêrbûyî dike. Ev reaksiyon dikare were bikar anîn da ku komeke siyanometîl (-CH₂CN) li ser pergala netêrbûyî were danîn, ku dikare paşê veguhere komên din ên fonksiyonel. Bo nimûne, berhema encam dikare were hîdrolîz kirin da ku asîda karboksîlîk çêbike an jî were kêm kirin da ku amînek çêbike.

Pêşniyarên ewlehiyê

Wekî ku berê jî hate gotin, sodyûm sîyanûr pir jehrîn e. Bêhnkirin, daqurtandin, an têkiliya çerm bi sodyûm sîyanûr re dikare bibe sedema mirinê. Ew bi asîdan re reaksiyonê dike û hîdrojen sîyanûr (HCN) çêdike, ku gazek pir jehrîn e. Dema ku sodyûm sîyanûr tê bikaranîn, divê tedbîrên ewlehiyê yên jêrîn bi tundî werin şopandin:

1. Ji bo rêgirtina li kombûna gazên jehrîn, di kabîneyek dûmanê ya baş hewakirî de bikar bînin.

2. Amûrên parastina kesane yên guncaw li xwe bikin, di nav de lepik, çavikên parastinê û kincê laboratîfê. Di hin rewşan de, dibe ku respirator hewce be.

3. Sodyûm siyanûrê di konteynirek ewle û bi nîşanekan dûr ji asîd û kîmyewiyên din ên reaktîf de hilînin.

4. Ji bo rewşên rijandin an qezayan, plan û alavên bersivdayîna acîl ên guncaw li cihê xwe hebin.

Xelasî

Siyanûra sodyûmê di senteza organîk de reaktîfek piralî û girîng e. Ew rê dide çêbûna gelek komên fonksiyonel ên sereke yên wekî asîdên amînî, nîtrîl û α-hîdroksî-ketonan, û di reaksiyonên girîng ên avakirina girêdana karbon-karbon de beşdar dibe. Tevî jehrîbûna wê, dema ku bi baldarî û li gorî rêziknameyên ewlehiyê were bikar anîn, ew di kîteke amûrên kîmyaya sentetîk de ji bo amadekirina rêzek berfireh ji pêkhateyên organîk, ji dermanan bigire heya kîmyewiyên hûr, amûrek girîng dimîne. Lêbelê, hewldanên lêkolînê yên berdewam li ser pêşxistina rêbazên alternatîf û ewletir in da ku bigihîjin heman armancên sentetîk.