Ny fampiharana isan-karazany ny sodium cyanide amin'ny synthesis organika

Fampidirana

Sodium cyanide (NaCN), miaraka amin'ny raikipohy simika NaCN, dia vato kristaly fotsy fotsy na vovoka izay tena levona anaty rano ary misy fofona amandy mangidy manjavozavo. Noho ny fihenjanana avo lenta, dia nahita fampiasa be dia be izy io tamin'ny karazana synthesis organika fanehoan-kevitra. Na izany aza, zava-dehibe ny manamarika izany ny sodium cyanide dia tena misy poizina ary tsy maintsy karakaraina amim-pitandremana ary mifanaraka tsara amin'ny protocols fiarovana. Ity lahatsoratra ity dia mandinika ny fampiharana isan-karazany Sodium cyanide amin'ny synthesis organika.

Fampiharana amin'ny Synthesis Organic

Strecker Reaction

Iray amin'ireo fampiharana malaza indrindra amin'ny Sodium cyanide ao amin'ny synthesis organika dia ao amin'ny fihetsik'i Strecker. Ity fanehoan-kevitra ity dia fomba mahery vaika amin'ny fananganana ny asidra amino α. Ao amin'ny fanehoan-kevitry ny Strecker, ny aldehyde na ny ketône dia mihetsika amin'ny chloride ammonium (NH₄Cl) sy ny cyanide sodium. Ny mekanika fanehoan-kevitra ankapobeny dia toy izao manaraka izao:

1. Voalohany, ny aldehyde na ketone dia mihetsika amin'ny amoniaka (miforona avy amin'ny ammonium chloride in - situ) mba hamorona imine. Ny CarbonMifamatotra ny vondrona yl amin'ny aldehyde na ketone, ka mahatonga azy ho electrophilic kokoa. Avy eo, manafika ny karbônina karbonyl voafamatotra ny amoniaka, arahin'ny deprotonation mba hamorona ny imine.

2. Manaraka, ny ion cyanide (CN⁻) avy amin'ny cyanide sodium dia miasa toy ny nucleophile ary manafika ny karbaona imine. Izany dia mamorona α-amino nitrile intermediate.

3. Farany, ny hydrolysis ny α - amino nitrile eo ambanin'ny asidra na fototra dia manome ny α - amino asidra mifanaraka amin'izany.

Ny fanehoan-kevitry ny Strecker dia manome fomba tsotra hampidirana vondrona amino sy vondrona karboksil (aorian'ny hydrolysis ny nitrile) amin'ny atoma karbônina tokana, izay tena ilaina amin'ny synthesis ny asidra amine, ireo singa fototra amin'ny proteinina. Ohatra, rehefa mamaly ny formaldehyde (HCHO) amin'ny chloride ammonium sy ny sodium cyanide, arahin'ny hydrolysis, dia azo atao ny glycine (NH₂CH₂COOH), ny asidra amino tsotra indrindra.

Fanomanana ny nitrile

Ny sodium cyanide dia matetika ampiasaina amin'ny fanomanana ny nitrile. Amin'ny fanehoan-kevitra fanoloana, ny alkyl halides (toy ny methyl bromide, CH₃Br) dia mihetsika amin'ny cyanide sodium ao anaty solvent aprotic polar toy ny dimethyl sulfoxide (DMSO) na acetone. Ny fanehoan-kevitra dia mandeha amin'ny alàlan'ny mekanika SN2, izay ny ion cyanide dia manafika ny atoma karbonika mifamatotra amin'ny halogen. Ny atoma halogen dia nafindra toerana, ary misy alkyl nitrile miforona. Ohatra:

CH₃Br + NaCN → CH₃CN + NaBr

Aryl nitriles dia azo ampiasaina amin'ny fampiasana cyanide sodium amin'ny tranga sasany. Ohatra, amin'ny fihetsika sasany - metaly - catalyzed, aryl halida dia afaka mihetsika amin'ny sodium cyanide raha misy catalyst toy ny varahina (I) cyanide (CuCN) na catalysts palladium. Ity fanehoan-kevitra ity dia mamela ny fampidirana ny vondrona miasa - CN eo amin'ny peratra aromatika, izay ilaina amin'ny fampifangaroana fanafody isan-karazany, agrochemicals ary loko.

Condensation benzoin

Ny condensation benzoin dia fanehoan-kevitra manan-danja iray izay misy ny sodium cyanide mitana anjara toerana lehibe. Ao anatin'io fanehoan-kevitra io, ny aldehydes aromatika (aldehydes misy peratra aromatika, toy ny benzaldehyde, C₆H₅CHO) dia mihetsika eo anatrehan'ny sianida sodium katalaika ao anaty vahaolana misy alikaola. Ny mekanika fanehoan-kevitra dia misy dingana manaraka ireto:

1. Ny ion cyanide aloha dia manampy amin'ny karbaona karbônina amin'ny benzaldehyde, miasa toy ny nucleophile. Ity vokatra fanampiny ity dia cyanohydrin - toy ny intermediate.

2. Ny fiampangana ratsy amin'ny atoma oksizenina amin'ny cyanohydrin - toy ny intermediate dia afaka manafika ny karbaona karbônina amin'ny molekiola benzaldehyde hafa.

3. Taorian'ny andiana dingana famindrana proton sy ny fanafoanana ny cyanide ion, dia miforona ny benzoin (α - hydroxy - ketone).

Ny condensation benzoin dia manome fomba iray hamoronana karbônina vaovao - fifamatorana karbônina eo amin'ny molekiola aldehyde roa, izay sarobidy amin'ny fananganana molekiola organika sarotra kokoa. Na dia tato anatin'ny taona vitsivitsy aza, dia nisy ezaka natao hanoloana ny sodium cyanide amin'ny catalysts ho an'ny tontolo iainana kokoa toy ny sira thiazolium na vitamin B₁, ny fomba nentim-paharazana mampiasa ny sodium cyanide dia mbola manan-danja amin'ny toe-javatra sasany.

Fihetseham-panampiana amin'ny fitambarana tsy mahavoky

Ny sodium cyanide dia afaka mandray anjara amin'ny fanehoan-kevitra fanampiny amin'ny kapoaky tsy mahavoky. Ohatra, amin'ny fisian'ny catalyst, dia afaka manampy amin'ny α, β - karbônina tsy mahavoky (toy ny acroleine, CH₂=CHCHO). Ny fanehoan-kevitra dia manaraka mekanika fanampim-panampiana karazana Michael, izay anafihan'ny ion cyanide ny β-karbonin'ny α,β - karbôlôly tsy mahavoky. Ity fanehoan-kevitra ity dia azo ampiasaina hampidirana vondrona cyanomethyl (-CH₂CN) amin'ny rafitra tsy mahavoky, izay azo ovaina ho vondrona miasa hafa. Ohatra, ny vokatra azo dia azo hidrôlyzà ho lasa asidra karboksilika na ahena ho amine.

Ny fiheverana ny fiarovana

Araka ny voalaza tetsy aloha, ny sodium cyanide dia tena misy poizina. Mety hahafaty ny inhalation, ny fihinanana, na ny fifandraisana amin'ny hoditra amin'ny sodium cyanide. Mihetsika amin'ny asidra izy ka mamokatra hydrogène cyanide (HCN), gazy misy poizina be. Rehefa mitantana ny sodium cyanide dia tsy maintsy arahina tsara ireto fepetra fiarovana manaraka ireto:

1. Ampiasaina amin'ny setroka misy rivotra tsara mba hisorohana ny fananganana entona misy poizina.

2. Manaova fitaovana fiarovana manokana, anisan'izany ny fonon-tanana, solomaso ary akanjo laboratoara. Amin'ny toe-javatra sasany, dia mety ilaina ny respirator.

3. Tehirizo ny sodium cyanide ao anaty fitoeran-javatra azo antoka, misy marika lavitry ny asidra sy ny zavatra simika hafa.

4. Manàna drafi-panatanterahana ny vonjy taitra sy fitaovana mifanaraka amin'izany raha sendra misy fiparitahana na loza.

Famaranana

Ny sodium cyanide dia reagent isan-karazany sy manan-danja amin'ny synthesis organika. Izy io dia mamela ny fananganana vondrona miasa lehibe isan-karazany toy ny asidra amine, nitrile, ary α - hydroxy - ketones, ary mandray anjara amin'ny fanehoan-kevitra manan-danja amin'ny fatorana karbônina - karbonika. Na dia eo aza ny poizina, rehefa karakaraina amim-pitandremana fatratra sy amin'ny fanarahana ny fitsipika fiarovana, dia mbola fitaovana tena ilaina ao amin'ny kitapom-pitaovan'ny mpahay simia sintetika izy io amin'ny fanomanana ireo akora organika isan-karazany, manomboka amin'ny fanafody ka hatramin'ny akora simika tsara. Na izany aza, ny ezaka fikarohana mitohy dia mifantoka amin'ny famolavolana fomba hafa, azo antoka kokoa hanatrarana ireo tanjona synthetic mitovy.