Te Mahi me nga Mahi a te Sodium Cyanide i roto i te Whakakotahitanga Organic

Kupu Whakataki

Te konutai Hoarua (NaCN), he totoka kiriataata ma e tino memeha ana i roto i te wai, he turanga pakari me te nucleophile kaha, ka waiho hei tauhohenga utu nui i roto i te wai. Te hanganga o te wai. Ahakoa te tino paitini, e tika ana kia tupato i te wa e whakahaere ana, konutai cyanide he whai waahi nui ki te whakahiatotanga o nga momo puhui waro, tae atu ki nga rongoa, matū ahuwhenua, me nga waerau.

Te Mahi a te Konutai Cyanide i roto i te Whakakotahitanga Organic

Cyanide Ion hei Nucleophile

te tina katote i roto konutai Cyanide he nucleophile tino tauhohe. Nā te utu kino i runga i te waro te ngota me te kaha hiko teitei o te ngota hauota, ka taea e ia te whakaeke i ngā pokapū hiko i roto i ngā ngota waro, pērā i ngā rōpū carbonyl, ngā alkyl halide, me ngā epoxide.

Te hanga o nga herenga C - C

Ko tetahi o nga mahi tino nui o konutai cyanide i roto i te whakahiato waro ko te hanga waro hou - here waro, ka tutuki ma te whakakapinga nucleophilic me nga tauhohenga taapiri. Hei tauira, ka tauhohe tetahi alkyl halide ki te konutai cyanide, ka whakakapi te katote cyanide i te katote halide, ka puta he nitrile. Ko tenei tauhohenga he huarahi ngawari ki te whakauru i tetahi atu ngota waro ki roto i te ngota ngota. I muri mai, ka taea te huri i te roopu nitrile ki etahi atu roopu mahi penei i te waikawa carboxylic, amine, aldehydes ranei na roto i nga momo tikanga matū.

Te Whakakotahitanga o nga Waikawa Amino - Te Tauhohenga Strecker

Ko te konutai cyanide tetahi waahanga matua o te tauhohenga Strecker, e whakamahia ana mo te whakahiato o te α - waikawa amino. I tenei tauhohenga, ka hono tetahi aldehyde, ketone ranei ki te haukinia pūhaumāota me te konutai cyanide ki te hanga i te α - amino nitrile. Ko tenei α - amino nitrile ka taea te hauwai ki te whakaputa i te α - waikawa amino e rite ana.

Ka puta te tauhohenga i roto i nga waahanga maha: Tuatahi, ko te roopu waro o te aldehyde me te ketone ka pa ki te protonation, ka piki ake te hikohiko. Na, ka whakaekea e tetahi ngota ngota haukinia te roopu waro irahiko, ka whai i te whakahekenga hei hanga hemiaminal. I muri mai, ko te roopu hydroxyl o te hemiaminal ka protonated, ka mutu te whakakore i te wai me te hanganga o te katote iminium. Ka whakaekea e te katote cyanide te katote iminium ki te whakaputa i te α - amino nitrile. Ka mutu, ko te hauwai o te α - amino nitrile i te aroaro o te waikawa, te turanga ranei ka homai te α - waikawa amino.

Te whakahiato o Nitriles mai i Aryl Halides - Te Rosenmund - von Braun Reaction

I roto i te tauhohenga Rosenmund - von Braun, ka whakamahia te konutai cyanide ki te huri i nga aril halides, he halogen - kua whakakapia nga puhui kakara, ki nga nitriles aril. I whakakorikorihia e te konukura(I) cyanide me te hiahia kia nui te pāmahana, ka uru ki roto i tenei tauhohenga te hanganga o te konukura - aril takawaenga. Ka tauhohe te katote cyanide mai i te konutai cyanide ki tenei takawaenga ki te hanga i te aryl nitrile. He mea nui tenei tukanga mo te whakauru i tetahi roopu mahi nitrile ki runga i te mowhiti kakara, ka taea te whakarereke mo te whakahiatotanga o nga momo puhui kakara, penei i nga rongoa me nga waikano.

Te Whakakotahitanga o te Waowao Puhui

Ka whai wāhi hoki te konutai cyanide ki te whakahiatotanga o nga pūhui waro. Hei tauira, ka tauhohe ki te epoxide, ka whakaekea e te katote cyanide te ngota waro iti kua whakakapia o te mowhiti epoxide, ka tuwhera te mowhiti. Ko te hauwai o muri mai o te cyanohydrin ka puta ka taea te hanga i tetahi puhui waro.

Nga Hangahanga o nga Tauhohenga e whai ana i te konutai Cyanide

Tauhohenga Whakakapi Nucleophilic

SN2 Hangarau: Ina tauhohe te konutai cyanide ki nga hauwaro alkyl tuatahi, ka whai te tauhohenga i te tikanga SN2 (bimolecular nucleophilic substitution). Ka whakaekea e te katote cyanide te ngota waro e piri ana ki te halogen mai i te taha o muri, ka anga atu ki te tuunga o te katote halide ka mahue. He tauhohenga whakakotahi tenei ka pakaru te here waro - halogen me te hanganga o te here waro - cyanide i te wa kotahi. Ko te tere o te tauhohenga e whakawhirinaki ana ki nga kuhanga o te alkyl halide me te cyanide katote, a ka huri te matū o te hua ki tera o te mea timatanga.

SN1 Hangarau: Ma te hauwaro alkyl tuatoru, ka puta pea te tauhohenga ma te tikanga SN1 (whakakapi nucleophilic unimolecular). Tuatahi, ka wehe te alkyl halide ki te hanga i te takawaenga warowaihā. Na, ka whakaekea e te katote cyanide tenei warowaihā kia puta ai te hua. Ko te tikanga o te SN1 e tohuhia ana e te hanganga o te takawaenga warohanga mahere, a ka whakaatu pea te hua i te ranunga o nga stereochemistries, he ahuatanga e kiia nei ko te racemization, na te nucleophile e whakaeke ana i nga taha e rua o te warohanga papa.

Tauhohenga taapiri Nucleophilic

He taapiri ki nga roopu Carbonyl: Ina tauhohe te konutai cyanide ki te aldehydes me te ketones, ka aro te katote cyanide ki te ngota waro waro electrophilic. Ko te roopu warowa he here waro - hāora polarized, ko te ngota waro te waahi hiko. Ko te whakaekenga o te katote cyanide ka hanga he here waro hou - cyanide, a ka riro he utu kino te ngota hāora o te roopu waro. I te taahiraa e whai ake nei, ko te puna iraoho, penei i te wai, i te waikawa ranei, ka whakatakariri i te ngota hāora hei hanga he cyanohydrin. Ka taea te huri i tenei tauhohenga, a ka taea te whakarite te taurite ki te hua ma te whakahaere i nga tikanga tauhohenga.

Tāpiri ki a Imines: I roto i te tauhohenga Strecker, ko te taapiri o te katote cyanide ki te katote iminium, he mea hanga mai i te hohenga o te aldehyde, te ketone ranei me te haukini, ka whai i tetahi tikanga taapiri nucleophilic rite. He pai te utu o te katote iminium ki runga i te ngota hauota, na te mea he hikohiko te ngota waro tata. Ka whakaekea e te katote cyanide tenei ngota waro, ka hanga he here waro - cyanide hou, ka hua mai he α - amino nitrile.

Ngā Whakaaturanga Haumaru

He mea nui ki te whakanui he tino paitini te konutai cyanide. Ko te horohanga, te horomia, te pa ki te kiri ka mate pea. I te wa e mahi ana me te konutai cyanide, me u ki nga tikanga haumaru. Kei roto i tenei ko te whakahaere i nga whakamatautau i roto i te puohu kohu hau pai, te mau taputapu whakamarumaru whaiaro e tika ana penei i nga karapu, nga karaehe, me te koti taiwhanga, me te whakarite i nga mahere urupare tika inaa ka puta ohorere.

Opaniraa

Ko te konutai cyanide he tauhohenga kaha me te whai kiko ki te whakahiato waro. Ko tana kaha ki te mahi hei nucleophile me te hanga waro hou - here waro he taputapu tino nui mo nga tohunga kemu ki te whakahiato i te maha o nga puhui waro. He mea nui te mohio ki nga tikanga tauhohenga e pa ana ki te konutai cyanide mo te hanga huarahi waihanga pai me te matapae i nga putanga tauhohenga. Heoi, na te nui o te paitini, me ata whakarite te whakamahinga me te whakahaere i runga i nga tikanga haumaru hei tiaki i te oranga o nga tohunga kemu me te taiao.