ജൈവ സംശ്ലേഷണത്തിൽ സോഡിയം സയനൈഡിന്റെ പങ്കും സംവിധാനങ്ങളും

അവതാരിക

വെള്ളത്തിൽ വളരെ ലയിക്കുന്ന ഒരു വെളുത്ത ക്രിസ്റ്റലിൻ ഖരവസ്തുവായ സോഡിയം സയനൈഡ് (NaCN) ശക്തമായ ഒരു അടിത്തറയും ശക്തമായ ഒരു ന്യൂക്ലിയോഫൈലും ആണ്, ഇത് ജൈവ സംശ്ലേഷണത്തിൽ വിലപ്പെട്ട ഒരു റിയാജന്റായി മാറുന്നു . കൈകാര്യം ചെയ്യുമ്പോൾ കർശനമായ സുരക്ഷാ മുൻകരുതലുകൾ ആവശ്യമായി വരുന്ന അതിശക്തമായ വിഷാംശം ഉണ്ടായിരുന്നിട്ടും, ഫാർമസ്യൂട്ടിക്കൽസ്, കാർഷിക രാസവസ്തുക്കൾ, പോളിമറുകൾ എന്നിവയുൾപ്പെടെ വൈവിധ്യമാർന്ന ജൈവ സംയുക്തങ്ങളുടെ സമന്വയത്തിൽ സോഡിയം സയനൈഡ് നിർണായക പങ്ക് വഹിക്കുന്നു.

ജൈവ സംശ്ലേഷണത്തിൽ സോഡിയം സയനൈഡിന്റെ പങ്ക്

ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ ആയി സയനൈഡ് അയോൺ

സോഡിയം സയനൈഡിനുള്ളിലെ സയനൈഡ് അയോൺ വളരെ റിയാക്ടീവ് ആയ ഒരു ന്യൂക്ലിയോഫൈലാണ്. കാർബൺ ആറ്റത്തിലെ നെഗറ്റീവ് ചാർജും നൈട്രജൻ ആറ്റത്തിന്റെ ഉയർന്ന ഇലക്ട്രോനെഗറ്റിവിറ്റിയും കാരണം , കാർബോണൈൽ ഗ്രൂപ്പുകൾ, ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡുകൾ, എപ്പോക്സൈഡുകൾ തുടങ്ങിയ ജൈവ തന്മാത്രകളിലെ ഇലക്ട്രോഫിലിക് കേന്ദ്രങ്ങളെ ആക്രമിക്കാൻ ഇതിന് കഴിയും.

സി - സി ബോണ്ടുകളുടെ രൂപീകരണം

ഓർഗാനിക് സിന്തസിസിൽ സോഡിയം സയനൈഡിന്റെ ഏറ്റവും പ്രധാനപ്പെട്ട പ്രവർത്തനങ്ങളിലൊന്ന് ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷൻ, സങ്കലന പ്രതിപ്രവർത്തനങ്ങൾ വഴി നേടിയെടുക്കുന്ന പുതിയ കാർബൺ-കാർബൺ ബോണ്ടുകളുടെ സൃഷ്ടിയാണ്. ഉദാഹരണത്തിന്, ഒരു ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ് സോഡിയം സയനൈഡുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുമ്പോൾ, സയനൈഡ് അയോൺ ഹാലൈഡ് അയോണിനെ മാറ്റിസ്ഥാപിക്കുന്നു, ഇത് ഒരു നൈട്രൈലിന്റെ രൂപീകരണത്തിലേക്ക് നയിക്കുന്നു. തന്മാത്രയിലേക്ക് ഒരു അധിക കാർബൺ ആറ്റത്തെ അവതരിപ്പിക്കുന്നതിനുള്ള ഒരു ലളിതമായ മാർഗം ഈ പ്രതിപ്രവർത്തനം നൽകുന്നു. തുടർന്ന്, വിവിധ രാസ പ്രക്രിയകളിലൂടെ നൈട്രൈൽ ഗ്രൂപ്പിനെ കാർബോക്‌സിലിക് ആസിഡുകൾ, അമിനുകൾ അല്ലെങ്കിൽ ആൽഡിഹൈഡുകൾ പോലുള്ള മറ്റ് ഫങ്ഷണൽ ഗ്രൂപ്പുകളായി രൂപാന്തരപ്പെടുത്താൻ കഴിയും.

അമിനോ ആസിഡുകളുടെ സിന്തസിസ് - സ്ട്രെക്കർ പ്രതിപ്രവർത്തനം

α - അമിനോ ആസിഡുകളുടെ സമന്വയത്തിന് ഉപയോഗിക്കുന്ന സ്ട്രെക്കർ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിലെ ഒരു പ്രധാന ഘടകമാണ് സോഡിയം സയനൈഡ്. ഈ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിൽ, ഒരു ആൽഡിഹൈഡ് അല്ലെങ്കിൽ ഒരു കെറ്റോൺ അമോണിയം ക്ലോറൈഡും സോഡിയം സയനൈഡുമായി സംയോജിച്ച് ഒരു α - അമിനോ നൈട്രൈൽ ഉണ്ടാക്കുന്നു. ഈ α - അമിനോ നൈട്രൈലിനെ പിന്നീട് ജലവിശ്ലേഷണം ചെയ്ത് അനുബന്ധ α - അമിനോ ആസിഡ് ഉത്പാദിപ്പിക്കാൻ കഴിയും.

ഈ പ്രതിപ്രവർത്തനം പല ഘട്ടങ്ങളിലായി വികസിക്കുന്നു: ആദ്യം, ആൽഡിഹൈഡിന്റെയോ കെറ്റോണിന്റെയോ കാർബോണൈൽ ഗ്രൂപ്പ് പ്രോട്ടോണേഷന് വിധേയമാവുകയും അതിന്റെ ഇലക്ട്രോഫിലിസിറ്റി വർദ്ധിപ്പിക്കുകയും ചെയ്യുന്നു. തുടർന്ന്, ഒരു അമോണിയ തന്മാത്ര പ്രോട്ടോണേറ്റഡ് കാർബോണൈൽ ഗ്രൂപ്പിനെ ആക്രമിക്കുകയും തുടർന്ന് ഡിപ്രോട്ടോണേഷൻ വഴി ഒരു ഹെമിയമിനൽ രൂപപ്പെടുകയും ചെയ്യുന്നു. അടുത്തതായി, ഹെമിയമിനലിന്റെ ഹൈഡ്രോക്‌സിൽ ഗ്രൂപ്പ് പ്രോട്ടോണേറ്റ് ചെയ്യപ്പെടുന്നു, ഇത് ജലത്തെ ഇല്ലാതാക്കുകയും ഒരു ഇമിനിയം അയോൺ രൂപപ്പെടുകയും ചെയ്യുന്നു. തുടർന്ന് സയനൈഡ് അയോൺ ഇമിനിയം അയോണിനെ ആക്രമിച്ച് α - അമിനോ നൈട്രൈൽ ഉത്പാദിപ്പിക്കുന്നു. ഒടുവിൽ, ഒരു ആസിഡിന്റെയോ ബേസിന്റെയോ സാന്നിധ്യത്തിൽ α - അമിനോ നൈട്രൈലിന്റെ ജലവിശ്ലേഷണം α - അമിനോ ആസിഡ് നൽകുന്നു.

ആറിൽ ഹാലൈഡിൽ നിന്നുള്ള നൈട്രൈലുകളുടെ സിന്തസിസ് - ദി റോസൻമുണ്ട് - വോൺ ബ്രൗൺ റിയാക്ഷൻ

റോസെൻമുണ്ട്-വോൺ ബ്രൗൺ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിൽ, ഹാലോജൻ-പകരമുള്ള ആരോമാറ്റിക് സംയുക്തങ്ങളായ ആറിൽ ഹാലൈഡുകളെ ആറിൽ നൈട്രൈലുകളാക്കി മാറ്റാൻ സോഡിയം സയനൈഡ് ഉപയോഗിക്കുന്നു. കോപ്പർ(I) സയനൈഡ് ഉപയോഗിച്ച് ഉത്തേജിപ്പിക്കപ്പെടുകയും സാധാരണയായി ഉയർന്ന താപനില ആവശ്യമായി വരികയും ചെയ്യുന്ന ഈ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിൽ ഒരു കോപ്പർ-ആറിൽ ഇന്റർമീഡിയറ്റ് രൂപപ്പെടുന്നു. സോഡിയം സയനൈഡിൽ നിന്നുള്ള സയനൈഡ് അയോൺ ഈ ഇന്റർമീഡിയറ്റുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് ആറിൽ നൈട്രൈൽ രൂപപ്പെടുന്നു. ഒരു ആരോമാറ്റിക് റിംഗിലേക്ക് ഒരു നൈട്രൈൽ ഫങ്ഷണൽ ഗ്രൂപ്പിനെ അവതരിപ്പിക്കുന്നതിന് ഈ പ്രക്രിയ പ്രധാനമാണ്, ഇത് ഫാർമസ്യൂട്ടിക്കൽസ്, ഡൈകൾ പോലുള്ള വിവിധ ആരോമാറ്റിക് സംയുക്തങ്ങളുടെ സമന്വയത്തിനായി കൂടുതൽ പരിഷ്കരിക്കാനാകും.

കാർബോണൈൽ സംയുക്തങ്ങളുടെ സമന്വയം

കാർബോണൈൽ സംയുക്തങ്ങളുടെ സമന്വയത്തിലും സോഡിയം സയനൈഡ് പങ്കെടുക്കുന്നു. ഉദാഹരണത്തിന്, ഒരു എപ്പോക്സൈഡുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുമ്പോൾ, സയനൈഡ് അയോൺ എപ്പോക്സൈഡ് വളയത്തിന്റെ കുറഞ്ഞ പകരമുള്ള കാർബൺ ആറ്റത്തെ ആക്രമിക്കുകയും മോതിരം തുറക്കുകയും ചെയ്യുന്നു. തത്ഫലമായുണ്ടാകുന്ന സയനോഹൈഡ്രിന്റെ തുടർന്നുള്ള ജലവിശ്ലേഷണം ഒരു കാർബോണൈൽ സംയുക്തത്തിന്റെ രൂപീകരണത്തിലേക്ക് നയിച്ചേക്കാം.

സോഡിയം സയനൈഡ് ഉൾപ്പെടുന്ന പ്രതിപ്രവർത്തനങ്ങളുടെ സംവിധാനങ്ങൾ

ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷൻ പ്രതികരണങ്ങൾ

SN2 സംവിധാനം : സോഡിയം സയനൈഡ് പ്രാഥമിക ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡുകളുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുമ്പോൾ, പ്രതിപ്രവർത്തനം സാധാരണയായി ഒരു SN2 (ബൈമോളിക്യുലാർ ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷൻ) സംവിധാനത്തെ പിന്തുടരുന്നു. സയനൈഡ് അയോൺ ഹാലോജനുമായി ബന്ധിപ്പിച്ചിരിക്കുന്ന കാർബൺ ആറ്റത്തെ പിന്നിൽ നിന്ന്, വിടുന്ന ഹാലൈഡ് അയോണിന്റെ സ്ഥാനത്തിന് വിപരീതമായി ആക്രമിക്കുന്നു. കാർബൺ - ഹാലോജൻ ബോണ്ടിന്റെ തകർച്ചയും കാർബൺ - സയനൈഡ് ബോണ്ടിന്റെ രൂപീകരണവും ഒരേസമയം സംഭവിക്കുന്ന ഒരു സംയോജിത പ്രതിപ്രവർത്തനമാണിത്. പ്രതിപ്രവർത്തന നിരക്ക് ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡിന്റെയും സയനൈഡ് അയോണിന്റെയും സാന്ദ്രതയെ ആശ്രയിച്ചിരിക്കുന്നു, കൂടാതെ ഉൽപ്പന്നത്തിന്റെ സ്റ്റീരിയോകെമിസ്ട്രി ആരംഭ വസ്തുവിന്റെ സാന്ദ്രതയുമായി താരതമ്യപ്പെടുത്തുമ്പോൾ വിപരീതമാണ്.

SN1 സംവിധാനം : ടെർഷ്യറി ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡുകളിൽ, പ്രതിപ്രവർത്തനം ഒരു SN1 (ഏകതന്മാത്രാ ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷൻ) സംവിധാനം വഴി മുന്നോട്ട് പോകാം. ആദ്യം, ആൽക്കൈൽ ഹാലൈഡ് വിഘടിച്ച് ഒരു കാർബോക്കേഷൻ ഇന്റർമീഡിയറ്റ് ഉണ്ടാക്കുന്നു. തുടർന്ന്, സയനൈഡ് അയോൺ ഈ കാർബോക്കേഷനെ ആക്രമിച്ച് ഉൽപ്പന്നം ഉണ്ടാക്കുന്നു. ഒരു പ്ലാനർ കാർബോക്കേഷൻ ഇന്റർമീഡിയറ്റിന്റെ രൂപീകരണമാണ് SN1 സംവിധാനത്തിന്റെ സവിശേഷത, കൂടാതെ പ്ലാനർ കാർബോക്കേഷന്റെ ഇരുവശത്തുനിന്നും ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ ആക്രമിക്കുന്നതിനാൽ ഉൽപ്പന്നം സ്റ്റീരിയോകെമിസ്ട്രികളുടെ മിശ്രിതം പ്രദർശിപ്പിച്ചേക്കാം, ഇത് റേസമൈസേഷൻ എന്നറിയപ്പെടുന്ന ഒരു പ്രതിഭാസമാണ്.

ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് സങ്കലന പ്രതികരണങ്ങൾ

കാർബോണൈൽ ഗ്രൂപ്പുകളിലേക്കുള്ള കൂട്ടിച്ചേർക്കൽ : സോഡിയം സയനൈഡ് ആൽഡിഹൈഡുകളുമായോ കെറ്റോണുകളുമായോ പ്രതിപ്രവർത്തിക്കുമ്പോൾ, സയനൈഡ് അയോൺ ഇലക്ട്രോഫിലിക് കാർബോണൈൽ കാർബൺ ആറ്റത്തെ ലക്ഷ്യം വയ്ക്കുന്നു. കാർബോണൈൽ ഗ്രൂപ്പിന് ധ്രുവീകരിക്കപ്പെട്ട ഒരു കാർബൺ-ഓക്സിജൻ ബോണ്ട് ഉണ്ട്, കാർബൺ ആറ്റം ഇലക്ട്രോഫിലിക് സൈറ്റാണ്. സയനൈഡ് അയോണിന്റെ ആക്രമണം ഒരു പുതിയ കാർബൺ-സയനൈഡ് ബോണ്ട് സൃഷ്ടിക്കുന്നു, കാർബോണൈൽ ഗ്രൂപ്പിലെ ഓക്സിജൻ ആറ്റം ഒരു നെഗറ്റീവ് ചാർജ് നേടുന്നു. അടുത്ത ഘട്ടത്തിൽ, വെള്ളം അല്ലെങ്കിൽ ആസിഡ് പോലുള്ള ഒരു പ്രോട്ടോൺ സ്രോതസ്സ് ഓക്സിജൻ ആറ്റത്തെ പ്രോട്ടോണേറ്റ് ചെയ്ത് ഒരു സയനോഹൈഡ്രിൻ ഉണ്ടാക്കുന്നു. ഈ പ്രതിപ്രവർത്തനം പഴയപടിയാക്കാവുന്നതാണ്, കൂടാതെ പ്രതിപ്രവർത്തന സാഹചര്യങ്ങൾ നിയന്ത്രിക്കുന്നതിലൂടെ സയനൈഡ് അയോൺ ഉൽപ്പന്നത്തിലേക്ക് ക്രമീകരിക്കാൻ കഴിയും.

ഇമിനുകളിലേക്കുള്ള കൂട്ടിച്ചേർക്കൽ : സ്ട്രെക്കർ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിൽ, അമോണിയയുമായുള്ള ആൽഡിഹൈഡിന്റെയോ കെറ്റോണിന്റെയോ പ്രതിപ്രവർത്തനത്തിൽ നിന്ന് രൂപം കൊള്ളുന്ന ഇമിനിയം അയോണിലേക്ക് സയനൈഡ് അയോൺ ചേർക്കുന്നത് സമാനമായ ഒരു ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് സയനൈഡ് സംവിധാനം പിന്തുടരുന്നു. നൈട്രജൻ ആറ്റത്തിൽ ഇമിനിയം അയോണിന് പോസിറ്റീവ് ചാർജ് ഉണ്ട്, ഇത് തൊട്ടടുത്തുള്ള കാർബൺ ആറ്റത്തെ ഇലക്ട്രോഫിലിക് ആക്കുന്നു. സയനൈഡ് അയോൺ ഈ കാർബൺ ആറ്റത്തെ ആക്രമിക്കുകയും ഒരു പുതിയ കാർബൺ - സയനൈഡ് ബോണ്ട് രൂപപ്പെടുത്തുകയും അതിന്റെ ഫലമായി ഒരു α - അമിനോ നൈട്രൈൽ രൂപപ്പെടുകയും ചെയ്യുന്നു.

സുരക്ഷാ പരിഗണനകൾ

സോഡിയം സയനൈഡ് അങ്ങേയറ്റം വിഷാംശമുള്ളതാണെന്ന് ഊന്നിപ്പറയേണ്ടത് വളരെ പ്രധാനമാണ്. ശ്വസിക്കുകയോ, കഴിക്കുകയോ, ചർമ്മത്തിൽ സ്പർശിക്കുകയോ ചെയ്യുന്നത് മാരകമായേക്കാം. സോഡിയം സയനൈഡുമായി പ്രവർത്തിക്കുമ്പോൾ, കർശനമായ സുരക്ഷാ പ്രോട്ടോക്കോളുകൾ പാലിക്കേണ്ടതുണ്ട്. നല്ല വായുസഞ്ചാരമുള്ള ഫ്യൂം ഹുഡിൽ പരീക്ഷണങ്ങൾ നടത്തുക, കയ്യുറകൾ, കണ്ണടകൾ, ലാബ് കോട്ട് പോലുള്ള ഉചിതമായ വ്യക്തിഗത സംരക്ഷണ ഉപകരണങ്ങൾ ധരിക്കുക, ആകസ്മികമായി സമ്പർക്കം ഉണ്ടായാൽ ശരിയായ അടിയന്തര പ്രതികരണ പദ്ധതികൾ തയ്യാറാക്കുക എന്നിവ ഇതിൽ ഉൾപ്പെടുന്നു.

തീരുമാനം

സോഡിയം സയനൈഡ് ജൈവ സംശ്ലേഷണത്തിലെ ശക്തവും വൈവിധ്യപൂർണ്ണവുമായ ഒരു റിയാജന്റാണ്. ഒരു ന്യൂക്ലിയോഫൈലായി പ്രവർത്തിക്കാനും പുതിയ കാർബൺ-കാർബൺ ബോണ്ടുകൾ സൃഷ്ടിക്കാനുമുള്ള അതിന്റെ കഴിവ്, വൈവിധ്യമാർന്ന ജൈവ സംയുക്തങ്ങൾ സമന്വയിപ്പിക്കുന്നതിൽ രസതന്ത്രജ്ഞർക്ക് ഒഴിച്ചുകൂടാനാവാത്ത ഒരു ഉപകരണമാക്കി മാറ്റുന്നു. കാര്യക്ഷമമായ സിന്തറ്റിക് റൂട്ടുകൾ രൂപപ്പെടുത്തുന്നതിനും പ്രതിപ്രവർത്തന ഫലങ്ങൾ പ്രവചിക്കുന്നതിനും സോഡിയം സയനൈഡ് ഉൾപ്പെടുന്ന പ്രതിപ്രവർത്തന സംവിധാനങ്ങൾ മനസ്സിലാക്കേണ്ടത് അത്യാവശ്യമാണ്. എന്നിരുന്നാലും, ഉയർന്ന വിഷാംശം ഉള്ളതിനാൽ, രസതന്ത്രജ്ഞരുടെയും പരിസ്ഥിതിയുടെയും ക്ഷേമം സംരക്ഷിക്കുന്നതിന് അതിന്റെ ഉപയോഗം ശ്രദ്ധാപൂർവ്വം നിയന്ത്രിക്കുകയും പരമാവധി സുരക്ഷാ മുൻകരുതലുകളോടെ നടപ്പിലാക്കുകയും വേണം.