Awọn ohun elo Wapọ ti Sodium Cyanide ni Organic Synthesis

ifihan

Sódíọ̀mù cyanide (NaCN), pẹ̀lú àgbékalẹ̀ kẹ́míkà NaCN, jẹ́ funfun crystalline solid tàbí powder tí ó lè yọ́ nínú omi púpọ̀, tí ó sì ní òórùn almondi kíkorò díẹ̀. Nítorí ìṣiṣẹ́ rẹ̀ gíga, a ti rí i pé a ti lò ó dáadáa nínú onírúurú ìṣiṣẹ́ ìṣẹ̀dá organic . Síbẹ̀síbẹ̀, ó ṣe pàtàkì láti kíyèsí pé sodium cyanide jẹ́ majele gidigidi, a sì gbọ́dọ̀ tọ́jú rẹ̀ pẹ̀lú ìṣọ́ra gidigidi àti ní ìbámu pẹ̀lú àwọn ìlànà ààbò. Àpilẹ̀kọ yìí ṣe àgbéyẹ̀wò onírúurú ìlò Sodíọ̀mù Cyanide nínú ìṣẹ̀dá organic.

Awọn ohun elo ni Organic Synthesis

Strecker lenu

Ọ̀kan lára ​​àwọn ohun tí a mọ̀ dáadáa nípa lílo Sodium cyanide nínú ìṣẹ̀dá organic ni nínú séédà Strecker. Ìṣẹ̀dá yìí jẹ́ ọ̀nà tó lágbára fún ìṣẹ̀dá amino acids α. Nínú séédà Strecker, aldehyde tàbí ketone kan máa ń ṣe pẹ̀lú ammonium chloride (NH₄Cl) àti sodium cyanide. Ọ̀nà ìṣe gbogbogbòò ni èyí:

1. Àkọ́kọ́, aldehyde tàbí ketone máa ń ṣe àgbékalẹ̀ pẹ̀lú ammonia (tí a dá ní - sítu láti inú ammonium chloride) láti ṣẹ̀dá imine kan. Àkójọpọ̀ Carbon yl ti aldehyde tàbí ketone ni a máa ń ṣe proton, èyí tí ó máa ń jẹ́ kí ó jẹ́ electrophilic. Lẹ́yìn náà, ammonia máa ń kọlu carbon carbonyl tí a ti ṣe protonated, lẹ́yìn náà ni deprotonation yóò ṣe imine náà.

2. Nigbamii ti, ion cyanide (CN⁻) lati iṣuu soda cyanide ṣiṣẹ bi nucleophile ati kọlu erogba imine. Eyi n ṣe agbedemeji α-amino nitrile.

3. Nikẹhin, hydrolysis ti α-amino nitrile labẹ ekikan tabi awọn ipo ipilẹ ti nso α-amino acid ti o baamu.

Idahun Strecker n pese ọna titọ lati ṣafihan mejeeji ẹgbẹ amino kan ati ẹgbẹ carboxyl (lẹhin hydrolysis ti nitrile) sori atomu erogba ẹyọkan, eyiti o ṣe pataki fun iṣelọpọ ti amino acids, awọn bulọọki ile ti awọn ọlọjẹ. Fun apẹẹrẹ, nigba ti formaldehyde (HCHO) ba dahun pẹlu ammonium kiloraidi ati sodium cyanide, atẹle nipa hydrolysis, glycine (NH₂CH₂COOH), amino acid ti o rọrun julọ, ni a le gba.

Igbaradi ti Nitriles

Sodium cyanide jẹ lilo nigbagbogbo fun igbaradi awọn nitriles. Ninu iṣesi aropo, alkyl halides (bii methyl bromide, CH₃Br) fesi pẹlu iṣuu soda cyanide ni pola aprotic epo bi dimethyl sulfoxide (DMSO) tabi acetone. Idahun naa tẹsiwaju nipasẹ ẹrọ SN2, nibiti ion cyanide kọlu atomu erogba ti a so mọ halogen. Atọmu halogen ti wa nipo, ati pe a ṣe agbekalẹ alkyl nitrile kan. Fun apẹẹrẹ:

CH₃Br + NaCN → CH₃CN + NaBr

Awọn nitriles Aryl tun le ṣepọ nipa lilo cyanide soda ni awọn igba miiran. Fun apẹẹrẹ, ni diẹ ninu awọn iyipada - irin - awọn aati catalyzed, aryl halides le fesi pẹlu iṣuu soda cyanide niwaju ayase bi Ejò (I) cyanide (CuCN) tabi palladium catalysts. Ihuwasi yii ngbanilaaye fun ifihan - ẹgbẹ iṣẹ-ṣiṣe CN sori iwọn didun oorun kan, eyiti o wulo ninu iṣelọpọ ti ọpọlọpọ awọn oogun, awọn agrochemicals, ati awọn awọ.

Benzoin Condensation

Ipilẹ benzoin jẹ iṣesi pataki miiran nibiti sodium cyanide ṣe ipa pataki kan. Ninu iṣesi yii, awọn aldehydes aromatic (aldehydes pẹlu oruka aromatic, gẹgẹ bi benzaldehyde, C₆H₅CHO) fesi ni iwaju iye catalytic ti iṣuu soda cyanide ninu ojutu ọti-lile kan. Ilana ifaseyin pẹlu awọn igbesẹ wọnyi:

1. Iọnu cyanide akọkọ ṣe afikun si erogba carbonyl ti benzaldehyde, ṣiṣe bi nucleophile. Ọja afikun yii jẹ cyanohydrin - bii agbedemeji.

2. Idiyele odi lori atomu atẹgun ti cyanohydrin - bii agbedemeji le lẹhinna kọlu erogba carbonyl ti moleku benzaldehyde miiran.

3. Lẹhin lẹsẹsẹ awọn igbesẹ gbigbe proton ati imukuro ion cyanide, benzoin (α - hydroxy - ketone) ti ṣẹda.

Iyọkuro benzoin n pese ọna lati ṣe agbekalẹ erogba tuntun - asopọ erogba laarin awọn ohun alumọni aldehyde meji, eyiti o niyelori ninu iṣelọpọ ti awọn ohun elo Organic eka diẹ sii. Botilẹjẹpe ni awọn ọdun aipẹ, a ti ṣe awọn igbiyanju lati rọpo iṣuu soda cyanide pẹlu awọn itọsi ti o ni ibatan si ayika bii iyọ thiazolium tabi Vitamin B₁, ọna ti aṣa ti lilo iṣuu soda cyanide tun wulo ni awọn igba miiran.

Awọn aati Afikun si Awọn Apopọ ti ko ni irẹwẹsi

Iṣuu soda cyanide tun le kopa ninu awọn aati afikun si awọn agbo ogun ti ko ni irẹwẹsi. Fun apẹẹrẹ, ni iwaju ayase, o le ṣafikun si α,β - awọn agbo ogun carbonyl ti ko ni ilọrẹpọ (gẹgẹbi acrolein, CH₂=CHCHO). Idahun naa tẹle ọna ẹrọ afikun iru Michael kan, nibiti ion cyanide ti kọlu β - erogba ti α, β - ohun elo carbonyl ti ko ni itọrẹ. Ihuwasi yii le ṣee lo lati ṣafihan ẹgbẹ cyanomethyl kan (-CH₂CN) sori eto ti ko ni irẹwẹsi, eyiti o le yipada siwaju si awọn ẹgbẹ iṣẹ ṣiṣe miiran. Fun apẹẹrẹ, ọja ti o yọrisi le jẹ hydrolyzed lati ṣẹda acid carboxylic tabi dinku lati ṣe amine kan.

Awọn ero Aabo

Gẹgẹbi a ti sọ tẹlẹ, cyanide sodium jẹ majele pupọ. Inhalation, mimu, tabi olubasọrọ ara pẹlu soda cyanide le jẹ apaniyan. O ṣe pẹlu awọn acids lati gbejade hydrogen cyanide (HCN), gaasi majele ti o ga julọ. Nigbati o ba n ṣetọju cyanide iṣuu soda, awọn ọna aabo wọnyi gbọdọ wa ni ibamu si:

1. Lo ninu kanga – ventilated fume Hood lati se awọn ikole – soke ti majele ti ategun.

2. Wọ ohun elo aabo ti ara ẹni ti o yẹ, pẹlu awọn ibọwọ, awọn goggles, ati ẹwu laabu kan. Ni awọn igba miiran, ẹrọ atẹgun le nilo.

3. Tọju iṣuu soda cyanide ni aabo, apoti ti o ni aami kuro lati awọn acids ati awọn kemikali ifaseyin miiran.

4. Ni awọn eto idahun pajawiri ti o yẹ ati awọn ohun elo ni aaye ni ọran ti idasonu tabi awọn ijamba.

ipari

Iṣuu soda cyanide jẹ wapọ ati reagent pataki ni iṣelọpọ Organic. O jẹ ki iṣelọpọ ti ọpọlọpọ awọn ẹgbẹ iṣẹ ṣiṣe bọtini bii amino acids, nitriles, ati α - hydroxy - ketones, ati kopa ninu erogba pataki - iwe adehun erogba - awọn aati ti o ṣẹda. Pelu majele ti rẹ, nigba ti a ba ni itọju pẹlu abojuto to gaju ati ni ibamu pẹlu awọn ilana aabo, o tẹsiwaju lati jẹ ohun elo pataki ninu ohun elo ohun elo chemist sintetiki fun igbaradi ti ọpọlọpọ awọn agbo ogun Organic, lati awọn oogun si awọn kemikali to dara. Sibẹsibẹ, awọn igbiyanju iwadii ti nlọ lọwọ wa ni idojukọ lori idagbasoke yiyan, awọn ọna ailewu lati ṣaṣeyọri awọn ibi-afẹde sintetiki kanna.