በኦርጋኒክ ውህደት ውስጥ የሶዲየም ሲያናይድ ሚና እና ዘዴዎች

መግቢያ

ሶዲየም ሲያናይድ (NaCN)፣ በውሃ ውስጥ በጣም የሚሟሟ ነጭ ክሪስታሊን ጠጣር፣ ጠንካራ መሰረት እና ኃይለኛ ኒውክሊዮፊል ሲሆን ይህም በኦርጋኒክ ውህደት ውስጥ ጠቃሚ ንጥረ ነገር ያደርገዋል ። እጅግ በጣም መርዛማ ቢሆንም፣ በአያያዝ ጊዜ ጥብቅ የደህንነት ጥንቃቄዎችን የሚጠይቅ ቢሆንም፣ ሶዲየም ሲያናይድ የተለያዩ ኦርጋኒክ ውህዶችን በማዋሃድ ረገድ ወሳኝ ሚና ይጫወታል፣ ይህም የመድኃኒት ምርቶችን፣ የግብርና ኬሚካሎችን እና ፖሊመሮችን ያካትታል።

በኦርጋኒክ ውህደት ውስጥ የሶዲየም ሲያናይድ ሚና

ሲያናይድ አዮን እንደ ኑክሊዮፊል

በሶዲየም ሲያናይድ ውስጥ ያለው ሳይናይድ አዮን በጣም ምላሽ ሰጪ ኒውክሊዮፊል ነው። በካርቦን አቶም ላይ ባለው አሉታዊ ክስ እና በናይትሮጅን አቶም ከፍተኛ ኤሌክትሮኔጋቲቪቲ ምክንያት፣ እንደ ካርቦኒል ቡድኖች፣ አልኪል ሃሊድስ እና ኢፖክሳይዶች ባሉ ኦርጋኒክ ሞለኪውሎች ውስጥ ያሉ ኤሌክትሮፊሊክ ማዕከሎችን ሊያጠቃ ይችላል።

የ C - C ቦንዶች መፈጠር

በኦርጋኒክ ውህደት ውስጥ የሶዲየም ሲያናይድ በጣም አስፈላጊ ከሆኑት ተግባራት አንዱ በኒውክሊዮፊሊክ ምትክ እና በመደመር ግብረመልሶች አማካኝነት የሚደረስ አዲስ የካርቦን - የካርቦን ትስስር መፍጠር ነው። ለምሳሌ፣ አንድ አልኪል ሃሊድ ከሶዲየም ሲያናይድ ጋር ሲገናኝ፣ ሲያናይድ አዮን የሃሊድ አዮንን ይተካዋል፣ ይህም ናይትሪል እንዲፈጠር ያደርጋል። ይህ ምላሽ ተጨማሪ የካርቦን አቶም ወደ ሞለኪውሉ ውስጥ ለማስገባት ቀላል መንገድ ይሰጣል። በመቀጠልም፣ የናይትሪል ቡድኑ በተለያዩ የኬሚካል ሂደቶች እንደ ካርቦክሲሊክ አሲዶች፣ አሚኖች ወይም አልዲኢይድ ያሉ ሌሎች ተግባራዊ ቡድኖችን ሊለውጥ ይችላል።

የአሚኖ አሲዶች ውህደት - የስትሬከር ምላሽ

ሶዲየም ሳይአንዲድ በ Strecker ምላሽ ውስጥ ቁልፍ አካል ነው, እሱም ለ α - አሚኖ አሲዶች ውህደት ጥቅም ላይ ይውላል. በዚህ ምላሽ አንድ አልዲኢይድ ወይም ኬቶን ከአሞኒየም ክሎራይድ እና ከሶዲየም ሲያናይድ ጋር በማዋሃድ α - አሚኖ ኒትሪል ይፈጥራሉ። ይህ α - አሚኖ ናይትሬል ተጓዳኝ α - አሚኖ አሲድ ለማምረት በሃይድሮላይዝድ ሊደረግ ይችላል።

ምላሹ በበርካታ ደረጃዎች ይከፈታል-በመጀመሪያ ፣ የአልዲኢይድ ወይም ኬቶን የካርቦን ቡድን ፕሮቶኔሽን ይልቃል ፣ ኤሌክትሮፊሊቲነቱን ይጨምራል። ከዚያም የአሞኒያ ሞለኪውል የፕሮቲን ካርቦንዳይል ቡድንን ያጠቃል, ከዚያም ዲፕሮቶኔሽን ወደ ሄሚያሚናል ይፈጥራል. በመቀጠልም የሂሚሚሚል ሃይድሮክሳይል ቡድን ፕሮቶኮል ሲሆን ይህም የውሃ መወገድ እና የኢሚኒየም ion መፈጠርን ያመጣል. ከዚያም የሳይናይድ ion ኢሚኒየም ionን ያጠቃል α - አሚኖ ናይትሬል ለማምረት። በመጨረሻም ፣ የ α - አሚኖ ኒትሪል በአሲድ ወይም በመሠረት ፊት α - አሚኖ አሲድ ይሰጣል።

የኒትሪልስ ውህደት ከአሪል ሃሊድስ - የ Rosenmund - von Braun ምላሽ

በ Rosenmund - von Braun ምላሽ ውስጥ ፣ ሶዲየም ሳይአንዲድ ኤሪል ሃሎጅንን ለመለወጥ ጥቅም ላይ ይውላል ፣ እነሱም halogen - የተተኩ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ውህዶች ፣ ወደ aryl nitriles። በመዳብ (I) ሲያናይድ ካታላይዝድ እና ብዙውን ጊዜ ከፍተኛ ሙቀት የሚያስፈልገው ይህ ምላሽ የመዳብ - aryl መካከለኛ መፈጠርን ያካትታል። ከሶዲየም ሲያናይድ የሚገኘው ሳይአንዲድ አዮን ከዚህ መካከለኛ ጋር ምላሽ በመስጠት የ aryl nitrileን ይፈጥራል። ይህ ሂደት ናይትሪል የሚሰራ ቡድንን ወደ ጥሩ መዓዛ ያለው ቀለበት ለማስተዋወቅ አስፈላጊ ነው ፣ ይህም እንደ ፋርማሲዩቲካል እና ማቅለሚያዎች ያሉ የተለያዩ ጥሩ መዓዛ ያላቸው ውህዶች እንዲዋሃዱ የበለጠ ሊሻሻል ይችላል።

የካርቦን ውህዶች ውህደት

ሶዲየም ሳይአንዲድ በካርቦን ውህዶች ውህደት ውስጥ ይሳተፋል። ለምሳሌ፣ ከኤፖክሳይድ ጋር ምላሽ በሚሰጥበት ጊዜ፣ ሳይአንዲድ ion በትንሹ - ተቀይሮ የካርቦን አቶም የኢፖክሳይድ ቀለበት ያጠቃል፣ ይህም ቀለበቱ እንዲከፈት ያደርጋል። የተከተለው የሳይያኖይድሪን ሃይድሮላይዜሽን የካርቦን ውህድ እንዲፈጠር ሊያደርግ ይችላል.

ሶዲየም ሲያናይድን የሚያካትቱ የአጸፋዎች ዘዴዎች

የኑክሊዮሊክ ምትክ ምላሾች

የSN2 ዘዴ ፡ ሶዲየም ሲያናይድ ከዋና አልኪል ሃሊዶች ጋር ሲገናኝ፣ ምላሹ በተለምዶ SN2 (ቢሞለኪውላር ኑክሊዮፊሊክ ምትክ) ዘዴን ይከተላል። ሲያናይድ አዮን ከኋላ በኩል ከሃሎጅኑ ጋር የተያያዘውን የካርቦን አቶም ያጠቃል፣ ከሃሊድ አዮን አቀማመጥ በተቃራኒ። ይህ የካርቦን - ሃሎጅን ትስስር መሰባበር እና የካርቦን - ሳይናይድ ትስስር መፈጠር በአንድ ጊዜ የሚከሰትበት የተቀናጀ ምላሽ ነው። የምላሽ መጠኑ በሁለቱም የአልኪል ሃሊድ እና የሲያናይድ አዮን ክምችት ላይ የተመሰረተ ሲሆን የምርቱ ስቴሪዮኬሚስትሪ ከመጀመሪያው ቁሳቁስ ጋር ሲነጻጸር ይገለበጣል።

የSN1 ዘዴ ፡ በሦስተኛ ደረጃ አልኪል ሃሊዶች፣ ምላሹ በSN1 (ዩኒሞሌኩላር ኑክሊዮፊሊክ ምትክ) ዘዴ በኩል ሊቀጥል ይችላል። በመጀመሪያ፣ አልኪል ሃሊድ ይፈርሳል እና የካርቦኬሽን መካከለኛ ይፈጥራል። ከዚያም ሲያናይድ አዮን ምርቱን ለመፍጠር ይህንን ካርቦኬሽን ያጠቃል። የSN1 ዘዴ የሚታወቀው ጠፍጣፋ ካርቦኬሽን መካከለኛ በመፍጠር ሲሆን ምርቱ ከፕላናር ካርቦኬሽን በሁለቱም ጎኖች ኒውክሊዮፊሎች በሚያጠቁት ምክንያት የስቴሪዮኬሚዜሽን በመባል የሚታወቀውን ክስተት ሊያሳይ ይችላል።

Nucleophilic የመደመር ምላሽ

ወደ ካርቦኒል ቡድኖች መጨመር ፡ ሶዲየም ሲያናይድ ከአልዴይድ ወይም ከኬቶን ጋር ሲገናኝ፣ ሲያናይድ አዮን ኤሌክትሮፊሊክ ካርቦኒል ካርቦን አቶምን ኢላማ ያደርጋል። የካርቦኒል ቡድን ፖላራይዝድ ካርቦን - ኦክስጅን ትስስር አለው፣ የካርቦን አቶም ኤሌክትሮፊሊክ ቦታ ነው። የሲያናይድ አዮን ጥቃት አዲስ የካርቦን - ሳይናይድ ትስስር ይፈጥራል፣ እና የካርቦኒል ቡድን የኦክስጅን አቶም አሉታዊ ክፍያ ያገኛል። በሚቀጥለው ደረጃ፣ እንደ ውሃ ወይም አሲድ ያለ የፕሮቶን ምንጭ የኦክስጅን አቶምን ፕሮቶን በማድረግ ሲያኖሃይድሪን ይፈጥራል። ይህ ምላሽ ሊቀለበስ የሚችል ሲሆን የምላሽ ሁኔታዎችን በመቆጣጠር ሚዛኑ ከምርቱ ጋር ሊስተካከል ይችላል።

ወደ ኢሚንስ መጨመር ፡- በስትሮከር ምላሽ ውስጥ፣ አልዴይድ ወይም ኬቶን ከአሞኒያ ጋር ካለው ምላሽ የሚፈጠረውን የኢሚኒየም አዮን ሳይናይድ አዮን መጨመር ተመሳሳይ የሆነ የኒውክሊዮፊሊክ የመደመር ዘዴን ይከተላል። የኢሚኒየም አዮን በናይትሮጅን አቶም ላይ አዎንታዊ ክስ ስላለው ተጓዳኝ የካርቦን አቶም ኤሌክትሮፊሊክ ያደርገዋል። ሲያናይድ አዮን ይህንን የካርቦን አቶም ያጠቃል፣ አዲስ የካርቦን - ሳይናይድ ትስስር ይፈጥራል እና α - አሚኖ ናይትሪል እንዲፈጠር ያደርጋል።

የደህንነት ጥንቃቄዎች

ሶዲየም ሲያናይድ በጣም መርዛማ መሆኑን አጽንዖት መስጠት አስፈላጊ ነው. ወደ ውስጥ መተንፈስ ፣ ወደ ውስጥ መግባቱ ወይም የቆዳ ንክኪ ለሞት ሊዳርግ ይችላል። ከሶዲየም ሳይአንዲድ ጋር በሚሰሩበት ጊዜ ጥብቅ የደህንነት ፕሮቶኮሎች መከበር አለባቸው. ይህ በደንብ ውስጥ ሙከራዎችን ማካሄድን ያካትታል - አየር የተሞላ የጢስ ኮፍያ ፣ ተስማሚ የግል መከላከያ መሳሪያዎችን እንደ ጓንቶች ፣ መነጽሮች እና የላብራቶሪ ኮት መልበስ እና በአጋጣሚ ከተጋለጡ ትክክለኛ የአደጋ ጊዜ ምላሽ እቅድ ማውጣትን ያጠቃልላል።

መደምደሚያ

ሶዲየም ሳይአንዲድ በኦርጋኒክ ውህደት ውስጥ ኃይለኛ እና ሁለገብ ሪጀንት ነው። እንደ ኑክሊዮፊል የመስራት እና አዲስ ካርቦን የመፍጠር ችሎታው - የካርቦን ቦንዶች ብዙ ኦርጋኒክ ውህዶችን በማዋሃድ ለኬሚስቶች አስፈላጊ መሣሪያ ያደርገዋል። ቀልጣፋ ሰው ሰራሽ መንገዶችን ለመንደፍ እና የምላሽ ውጤቶችን ለመተንበይ ሶዲየም ሲያናይድን የሚያካትቱ የምላሽ ስልቶችን መረዳት አስፈላጊ ነው። ይሁን እንጂ በከፍተኛ መርዛማነት ምክንያት አጠቃቀሙ በጥንቃቄ መቆጣጠር እና ደህንነትን ለመጠበቅ ከፍተኛ ጥንቃቄ መደረግ አለበት - የኬሚስትሪ እና የአካባቢ ጥበቃ.