Dreuchd agus Meacanaigean Sodium Cyanide ann an Co-chur Organach

Ro-ràdh

Tha sodium cyanide (NaCN), solid criostalach geal a tha gu math so-sgaoilte ann an uisge, na bhunait làidir agus na niùclasafìl chumhachdach, ga dhèanamh na ath-bhualadair luachmhor ann an co-chur organach . A dh’ aindeoin cho puinnseanta ‘s a tha e, a dh’ fheumas ceumannan sàbhailteachd teann rè làimhseachadh, tha sodium cyanide a’ cluich pàirt chudromach ann an co-chur diofar choimeasgaidhean organach, a’ gabhail a-steach cungaidhean-leigheis, ceimigean àiteachais, agus poileimearan.

Dreuchd sodium cyanide ann an co-chur organach

Ion Cyanide mar niùclas-fìle

Tha an ian cyanide ann an sodium cyanide na niùclas-fhìle gu math ath-ghnìomhach. Air sgàth an cosgais àicheil air an atom gualain agus an dealan-àicheileachd àrd aig an atom naitridein, faodaidh e ionnsaigh a thoirt air ionadan dealan-fhìle ann am moileciuilean organach, leithid buidhnean carbonyl, halidean alcail, agus epoxides.

Cruthachadh Cheanglaichean C-C

Is e aon de na gnìomhan as cudromaiche aig sodium cyanide ann an co-chur organach cruthachadh cheanglaichean ùra carbon-carbon, a thèid a choileanadh tro ath-bheachdan cur-ris agus ionadachadh niùclasaigeach. Mar eisimpleir, nuair a bhios halide alcail ag ath-fhreagairt le sodium cyanide, bidh an ian cyanide a’ dol an àite an ian halide, a’ leantainn gu cruthachadh nitrile. Tha an ath-bhualadh seo a’ toirt seachad dòigh shìmplidh air dadam carbon a bharrachd a thoirt a-steach don mholaciul. Às deidh sin, faodar a’ bhuidheann nitrile atharrachadh gu buidhnean gnìomh eile leithid searbhagan carboxylic, amines, no aldehydes tro dhiofar phròiseasan ceimigeach.

Co-chur Amino-aigéid - An Ath-bhualadh Strecker

Tha sodium cyanide na phrìomh phàirt ann an ath-bhualadh Strecker, a thathar a’ cleachdadh airson co-chur α-amino-aigéid. Anns an ath-bhualadh seo, bidh aldehyde no ketone a’ tighinn còmhla ri clòraid ammonium agus sodium cyanide gus α-amino nitrile a chruthachadh. Faodar an α-amino nitrile seo an uairsin a hiodrolysachadh gus an α-amino-aigéad co-fhreagarrach a thoirt gu buil.

Bidh an ath-bhualadh a’ gabhail àite ann an grunn cheumannan: An toiseach, bidh buidheann charbonyl an aldehyde no ketone a’ dol tro phròtonachadh, ag àrdachadh a electrophilicity. An uairsin, bidh moileciuil ammonia a’ toirt ionnsaigh air a’ bhuidheann charbonyl phròtonaichte, agus an uairsin bidh dì-phròtonachadh gus hemiaminal a chruthachadh. An uairsin, bidh buidheann hydroxyl an hemiaminal air a phròtonachadh, agus mar thoradh air sin bidh uisge air a thoirt air falbh agus ian iminium air a chruthachadh. Bidh an ian cyanide an uairsin a’ toirt ionnsaigh air an ian iminium gus an α-amino nitrile a thoirt gu buil. Mu dheireadh, bidh hydrolysis an α-amino nitrile an làthair searbhag no bonn a’ toirt an α-amino searbhag.

Co-chur Nitriles bho Aryl Halides - Ath-bhualadh Rosenmund-von Braun

Anns an ath-bhualadh Rosenmund-von Braun, thathar a’ cleachdadh sodium cyanide gus halidean aryl, a tha nan todhar cùbhraidh le halogenan air an cur nan àite, a thionndadh gu nitriles aryl. Air a chatalachadh le copar(I) cyanide agus mar as trice feumach air teòthachd àrd, tha an ath-bhualadh seo a’ toirt a-steach cruthachadh eadar-mheadhanach copar-aryl. Bidh an ian cyanide bho sodium cyanide an uairsin ag ath-bhualadh leis an eadar-mheadhanach seo gus an aryl nitrile a chruthachadh. Tha am pròiseas seo cudromach airson buidheann gnìomh nitrile a thoirt a-steach do fhàinne cùbhraidh, a dh’ fhaodar atharrachadh tuilleadh airson co-chur diofar choimeasgaidhean cùbhraidh, leithid cungaidhean-leigheis agus dathan.

Co-chur de Choimeasgaidhean Carbonyl

Bidh sodium cyanide cuideachd an sàs ann an co-chur choimeasgaidhean carbonyl. Mar eisimpleir, nuair a bhios e ag ath-fhreagairt le epoxide, bidh an ian cyanide a’ toirt ionnsaigh air an ataim charboin aig a bheil nas lugha de chur-an-àite ann am fàinne an epoxide, ag adhbhrachadh gun fosgail am fàinne. Faodaidh hydrolysis às dèidh sin den cyanohydrin a thig às leantainn gu cruthachadh co-thàthadh carbonyl.

Dòighean-obrach Ath-bheachdan anns a bheil Sodium Cyanide

Freagairtean ionadachadh niùclasach

Meacanaig SN2 : Nuair a bhios sodium cyanide ag ath-bhualadh le prìomh halidean alcail, mar as trice bidh an ath-bhualadh a’ leantainn meacanaig SN2 (ionadachadh niùclasaich dà-mhóileciuil). Bidh an t-ian cyanide a’ toirt ionnsaigh air an dadam gualain a tha ceangailte ris an halogen bhon taobh chùil, mu choinneamh suidheachadh an ian halogenide a tha a’ fàgail. Is e ath-bhualadh co-òrdanaichte a tha seo far a bheil briseadh a’ cheangail gualain-halogen agus cruthachadh a’ cheangail gualain-cyanide a’ tachairt aig an aon àm. Tha an ìre ath-bhualadh an urra ri dùmhlachd an dà chuid an halogenide alcail agus an ian cyanide, agus tha steireocheimigeachd an toraidh air a thionndadh bun os cionn an taca ri steireocheimigeachd an stuth tòiseachaidh.

Meacanism SN1 : Le halidean alcail treasach, faodaidh an ath-bhualadh a dhol air adhart tro mheacanism SN1 (ionadachadh niùclasaich aon-mhóileciuil). An toiseach, bidh an halid alcail a’ dealachadh gus eadar-mheadhanair carbocation a chruthachadh. An uairsin, bidh an ian cyanide a’ toirt ionnsaigh air a’ charbocation seo gus an toradh a chruthachadh. Tha meacanism SN1 air a chomharrachadh le cruthachadh eadar-mheadhanair carbocation planar, agus faodaidh an toradh measgachadh de steireo-cheimigeachd a nochdadh, rud ris an canar racemization, air sgàth an niùclasaich a’ toirt ionnsaigh bho gach taobh den charbocation planar.

Ath-bheachdan Cuir-ris Niùclas-fhìleach

Cur ri Buidhnean Carbonail : Nuair a bhios sodium cyanide ag ath-bhualadh le aldehydes no ketones, bidh an t-ian cyanide ag amas air an dadam gualain carbonyl electrophilic. Tha ceangal polarichte gualain-ocsaidean aig a’ bhuidheann carbonyl, leis an dadam gualain mar an làrach electrophilic. Bidh ionnsaigh an ian cyanide a’ cruthachadh ceangal ùr gualain-cyanide, agus bidh dadam ogsaidean a’ bhuidheann carbonyl a’ faighinn cosgais àicheil. Anns an ath cheum, bidh stòr proton, leithid uisge no searbhag, a’ protonachadh an dadam ogsaidean gus cyanohydrin a chruthachadh. Tha an ath-bhualadh seo in-atharrachail, agus faodar an cothromachadh atharrachadh a dh’ionnsaigh an toraidh le bhith a’ cumail smachd air na suidheachaidhean ath-bhualadh.

Cur ri Imines : Anns an ath-bhualadh Strecker, bidh cur an ian cyanide ris an ian iminium, a tha air a chruthachadh bho ath-bhualadh aldehyde no ketone le ammonia, a’ leantainn dòigh-obrach cur-ris niùclasaigeach coltach ris. Tha cosgais dheimhinneach aig an ian iminium air an atom naitridein, a’ dèanamh an atom gualain faisg air làimh electrophilic. Bidh an t-ian cyanide a’ toirt ionnsaigh air an atom gualain seo, a’ cruthachadh ceangal ùr gualain-cyanide agus ag adhbhrachadh cruthachadh α-amino nitrile.

Beachdachadh air sàbhailteachd

Tha e deatamach a dhaingneachadh gu bheil sodium cyanide air leth puinnseanta. Faodaidh anail a tharraing a-steach, a shlugadh, no conaltradh ris a’ chraiceann a bhith marbhtach. Nuair a bhios tu ag obair le sodium cyanide, feumar cumail ri protocolaidhean sàbhailteachd teann. Tha seo a’ toirt a-steach deuchainnean a dhèanamh ann an cochall-smùide le deagh fhionnarachadh, uidheamachd dìon pearsanta iomchaidh a chaitheamh leithid miotagan, speuclairean-dìon, agus còta obair-lann, agus planaichean freagairt èiginn iomchaidh a bhith agad ma thachras nochdadh gun fhiosta.

Co-dhùnadh

Tha sodium cyanide na ath-bhualadair cumhachdach is ioma-chruthach ann an co-chur organach. Tha a chomas a bhith ag obair mar niùclas-fìle agus ceanglaichean ùra carbon-carbon a chruthachadh ga dhèanamh na inneal riatanach do cheimigearan ann a bhith a’ co-chur raon farsaing de choimeasgaidhean organach. Tha tuigse air na dòighean-obrach ath-bhualadh anns a bheil sodium cyanide riatanach airson slighean co-chur èifeachdach a dhealbhadh agus ro-innse builean ath-bhualadh. Ach, air sgàth cho puinnseanta ‘s a tha e, feumar a chleachdadh a riaghladh gu faiceallach agus a dhèanamh leis na ceumannan sàbhailteachd as àirde gus sunnd cheimigearan agus an àrainneachd a dhìon.