ພາລະບົດບາດແລະກົນໄກຂອງ Sodium Cyanide ໃນການສັງເຄາະອິນຊີ

ການນໍາສະເຫນີ

ໂຊດຽມ ໄຊຢາໄນ (NaCN), ເປັນຂອງແຂງສີຂາວທີ່ລະລາຍໃນນໍ້າໄດ້ດີ, ເປັນທັງເບສທີ່ແຂງແຮງ ແລະ ເປັນນິວຄລີໂອຟິວທີ່ມີປະສິດທິພາບ, ເຮັດໃຫ້ມັນເປັນສານປະຕິກິລິຍາທີ່ມີຄຸນຄ່າໃນ ການສັງເຄາະອິນຊີ . ເຖິງວ່າຈະມີຄວາມເປັນພິດຮຸນແຮງ, ເຊິ່ງຈຳເປັນຕ້ອງມີການລະມັດລະວັງດ້ານຄວາມປອດໄພຢ່າງເຂັ້ມງວດໃນລະຫວ່າງການຈັດການ, ໂຊດຽມໄຊຢາໄນ ມີບົດບາດສຳຄັນໃນການສັງເຄາະສານປະກອບອິນຊີທີ່ຫຼາກຫຼາຍ, ລວມທັງຢາ, ສານເຄມີກະສິກຳ, ແລະ ໂພລີເມີ.

ບົດບາດຂອງ Sodium Cyanide ໃນການສັງເຄາະອິນຊີ

Cyanide Ion ເປັນ Nucleophile

ໄອ ອອນ ໄຊຢາໄນ ພາຍໃນ ໂຊດຽມໄຊຢາໄນ ແມ່ນນິວຄລີໂອຟິວທີ່ມີປະຕິກິລິຍາສູງ. ຍ້ອນປະຈຸລົບໃນ ອະຕອມ ຄາບອນ ແລະ ຄວາມເອເລັກໂຕຣເນກາຕິວີຕີສູງຂອງອະຕອມໄນໂຕຣເຈນ, ມັນສາມາດໂຈມຕີສູນກາງເອເລັກໂຕຣຟິລິກໃນໂມເລກຸນອິນຊີ, ເຊັ່ນ: ກຸ່ມຄາບອນນິລ, ອາລຄິວຮາໄລ, ແລະອີພອກໄຊ.

ການສ້າງພັນທະບັດ C - C

ໜຶ່ງໃນໜ້າທີ່ທີ່ສຳຄັນທີ່ສຸດຂອງ ໂຊດຽມໄຊຢາໄນ ໃນການສັງເຄາະອິນຊີແມ່ນການສ້າງພັນທະຄາບອນ-ຄາບອນໃໝ່, ເຊິ່ງບັນລຸໄດ້ຜ່ານປະຕິກິລິຍາການທົດແທນ ແລະ ການເພີ່ມນິວຄລີໂອຟິວ. ຕົວຢ່າງ, ເມື່ອອາລຄິລຮາໄລດ໌ປະຕິກິລິຍາກັບໂຊດຽມໄຊຢາໄນດ໌, ໄອອອນໄຊຢາໄນດ໌ຈະທົດແທນໄອອອນຮາໄລດ໌, ເຊິ່ງນຳໄປສູ່ການສ້າງໄນໄຕຣ. ປະຕິກິລິຍານີ້ໃຫ້ວິທີທີ່ງ່າຍດາຍໃນການນຳເອົາອະຕອມຄາບອນເພີ່ມເຕີມເຂົ້າໄປໃນໂມເລກຸນ. ຕໍ່ມາ, ກຸ່ມໄນໄຕຣສາມາດປ່ຽນເປັນກຸ່ມທີ່ເຮັດວຽກອື່ນໆເຊັ່ນ: ກົດຄາບອກຊີລິກ, ອາມີນ, ຫຼື ອັນເດຣດ ຜ່ານຂະບວນການທາງເຄມີຕ່າງໆ.

ການສັງເຄາະອາຊິດອາມິໂນ - ປະຕິກິລິຍາ Strecker

Sodium cyanide ເປັນອົງປະກອບທີ່ສໍາຄັນໃນປະຕິກິລິຍາ Strecker, ເຊິ່ງຖືກນໍາໃຊ້ສໍາລັບການສັງເຄາະຂອງ α - ອາຊິດ amino. ໃນປະຕິກິລິຍານີ້, aldehyde ຫຼື ketone ສົມທົບກັບ ammonium chloride ແລະ sodium cyanide ເພື່ອສ້າງເປັນ α - amino nitrile. α - amino nitrile ນີ້ສາມາດຖືກ hydrolyzed ເພື່ອຜະລິດ α - ອາຊິດ amino ທີ່ສອດຄ້ອງກັນ.

ປະຕິກິລິຍາເກີດຂຶ້ນໃນຫຼາຍຂັ້ນຕອນ: ທໍາອິດ, ກຸ່ມ carbonyl ຂອງ aldehyde ຫຼື ketone ຜ່ານການ protonation, ເພີ່ມ electrophilicity ຂອງມັນ. ຫຼັງຈາກນັ້ນ, ໂມເລກຸນແອມໂມເນຍໂຈມຕີກຸ່ມ carbonyl protonated, ຕິດຕາມດ້ວຍ deprotonation ເພື່ອສ້າງເປັນ hemiaminal. ຕໍ່ໄປ, ກຸ່ມ hydroxyl ຂອງ hemiaminal ແມ່ນ protonated, ເຊິ່ງກໍ່ໃຫ້ເກີດການກໍາຈັດນ້ໍາແລະການສ້າງຕັ້ງຂອງ iminium ion. ຫຼັງຈາກນັ້ນ, ທາດໄຊຢາໄນ ion ໂຈມຕີ iminium ion ເພື່ອໃຫ້ຜົນຜະລິດ α - amino nitrile. ສຸດທ້າຍ, hydrolysis ຂອງ α - amino nitrile ໃນທີ່ປະທັບຂອງອາຊິດຫຼືຖານເຮັດໃຫ້ α - ອາຊິດ amino.

ການສັງເຄາະ Nitriles ຈາກ Aryl Halides - The Rosenmund - von Braun Reaction

ໃນປະຕິກິລິຍາ Rosenmund - von Braun, sodium cyanide ຖືກນໍາໃຊ້ເພື່ອປ່ຽນ aryl halides, ເຊິ່ງເປັນ halogen - ທົດແທນທາດປະສົມທີ່ມີກິ່ນຫອມ, ເປັນ aryl nitriles. catalyzed ໂດຍ copper (I) cyanide ແລະປົກກະຕິແລ້ວຕ້ອງການອຸນຫະພູມສູງ, ປະຕິກິລິຍານີ້ກ່ຽວຂ້ອງກັບການສ້າງຕັ້ງຂອງທອງແດງ - aryl intermediate. ໄອອອນໄຊຢາໄນຈາກໂຊດຽມໄຊຢາໄນແລ້ວປະຕິກິລິຍາກັບຕົວກາງນີ້ເພື່ອສ້າງເປັນ aryl nitrile. ຂະບວນການນີ້ແມ່ນມີຄວາມສໍາຄັນສໍາລັບການນໍາກຸ່ມທີ່ມີປະໂຫຍດ nitrile ໃສ່ວົງແຫວນທີ່ມີກິ່ນຫອມ, ເຊິ່ງສາມາດດັດແປງເພີ່ມເຕີມສໍາລັບການສັງເຄາະຂອງສານປະສົມທີ່ມີກິ່ນຫອມ, ເຊັ່ນ: ຢາແລະສີຍ້ອມ.

ການສັງເຄາະສານປະກອບ Carbonyl

Sodium cyanide ຍັງມີສ່ວນຮ່ວມໃນການສັງເຄາະທາດປະສົມ carbonyl. ສໍາລັບຕົວຢ່າງ, ໃນເວລາທີ່ມັນ reacts ກັບ epoxide, ion cyanide ໂຈມຕີຫນ້ອຍ - ປະລໍາມະນູກາກບອນທົດແທນຂອງວົງ epoxide, ເຮັດໃຫ້ວົງເປີດ. hydrolysis ຕໍ່ມາຂອງ cyanohydrin ຜົນໄດ້ຮັບສາມາດນໍາໄປສູ່ການສ້າງຕັ້ງຂອງສານປະກອບ carbonyl ໄດ້.

ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາທີ່ກ່ຽວຂ້ອງກັບ Sodium Cyanide

ປະຕິກິລິຍາທົດແທນ Nucleophilic

ກົນໄກ SN2 : ເມື່ອໂຊດຽມໄຊຢາໄນປະຕິກິລິຍາກັບອາລຄີລຮາໄລດ໌ປະຖົມ, ປະຕິກິລິຍາມັກຈະເປັນໄປຕາມກົນໄກ SN2 (ການທົດແທນນິວຄລີໂອຟິລິກສອງໂມເລກຸນ). ໄອອອນໄຊຢາໄນໂຈມຕີອະຕອມຄາບອນທີ່ຕິດກັບຮາໂລເຈນຈາກດ້ານຫຼັງ, ກົງກັນຂ້າມກັບຕຳແໜ່ງຂອງໄອອອນຮາໄລດ໌ທີ່ປ່ອຍອອກ. ນີ້ແມ່ນປະຕິກິລິຍາຮ່ວມກັນບ່ອນທີ່ການແຕກຫັກຂອງພັນທະຄາບອນ - ຮາໂລເຈນ ແລະ ການສ້າງພັນທະຄາບອນ - ໄຊຢາໄນເກີດຂຶ້ນພ້ອມໆກັນ. ອັດຕາການປະຕິກິລິຍາແມ່ນຂຶ້ນກັບຄວາມເຂັ້ມຂຸ້ນຂອງທັງອາລຄີລຮາໄລດ໌ ແລະ ໄອອອນໄຊຢາໄນ, ແລະ ໂຄງສ້າງເຄມີຂອງຜະລິດຕະພັນແມ່ນປີ້ນກັບກັນເມື່ອທຽບກັບວັດສະດຸເລີ່ມຕົ້ນ.

ກົນໄກ SN1 : ດ້ວຍ alkyl halides ຊັ້ນສາມ, ປະຕິກິລິຍາອາດຈະດຳເນີນຜ່ານກົນໄກ SN1 (ການທົດແທນ nucleophilic ໂມເລກຸນດຽວ). ກ່ອນອື່ນໝົດ, alkyl halide ຈະແຍກຕົວອອກເພື່ອສ້າງ carbocation ຕົວກາງ. ຫຼັງຈາກນັ້ນ, ໄອອອນ cyanide ຈະໂຈມຕີ carbocation ນີ້ເພື່ອສ້າງຜະລິດຕະພັນ. ກົນໄກ SN1 ມີລັກສະນະໂດຍການສ້າງຕົວກາງ carbocation ແບບ planar, ແລະຜະລິດຕະພັນອາດຈະສະແດງໃຫ້ເຫັນການປະສົມຂອງ stereochemistries, ປະກົດການທີ່ຮູ້ຈັກກັນໃນນາມ racemization, ເນື່ອງຈາກ nucleophile ໂຈມຕີຈາກທັງສອງດ້ານຂອງ planar carbocation.

ປະຕິກິລິຍາເພີ່ມເຕີມຂອງ Nucleophilic

ການເພີ່ມໃສ່ກຸ່ມຄາບອນນິລ : ເມື່ອໂຊດຽມໄຊຢາໄນປະຕິກິລິຍາກັບອັນເດຣດ ຫຼື ຄີໂຕນ, ໄອອອນໄຊຢາໄນຈະແນໃສ່ອະຕອມຄາບອນຄາບອນນິລທີ່ມີໄຟຟ້າ. ກຸ່ມຄາບອນນິລມີພັນທະຄາບອນ-ອົກຊີເຈນທີ່ມີຂົ້ວ, ໂດຍອະຕອມຄາບອນເປັນບ່ອນໄຟຟ້າ. ການໂຈມຕີຂອງໄອອອນໄຊຢາໄນຈະສ້າງພັນທະຄາບອນ-ໄຊຢາໄນໃໝ່, ແລະອະຕອມອົກຊີເຈນຂອງກຸ່ມຄາບອນນິລໄດ້ຮັບປະຈຸລົບ. ໃນຂັ້ນຕອນຕໍ່ໄປ, ແຫຼ່ງໂປຣຕອນ, ເຊັ່ນນ້ຳ ຫຼື ກົດ, ຈະໂປຣຕອນອະຕອມອົກຊີເຈນເພື່ອສ້າງໄຊຢາໂນໄຮດຣິນ. ປະຕິກິລິຍານີ້ສາມາດປີ້ນກັບຄືນໄດ້, ແລະ ຄວາມສົມດຸນສາມາດປັບຕົວເຂົ້າກັບຜະລິດຕະພັນໄດ້ໂດຍການຄວບຄຸມເງື່ອນໄຂຂອງປະຕິກິລິຍາ.

ການເພີ່ມໃສ່ໄອມີນ : ໃນປະຕິກິລິຍາ Strecker, ການເພີ່ມໄອອອນໄຊຢາໄນໃສ່ໄອອອນອິມີນຽມ, ເຊິ່ງເກີດຂຶ້ນຈາກປະຕິກິລິຍາຂອງອັນດີໄຮດ໌ ຫຼື ຄີໂຕນກັບແອມໂມເນຍ, ປະຕິບັດຕາມກົນໄກການເພີ່ມນິວຄລີໂອຟິລິກທີ່ຄ້າຍຄືກັນ. ໄອອອນອິມີນຽມມີປະຈຸບວກຢູ່ໃນອະຕອມໄນໂຕຣເຈນ, ເຮັດໃຫ້ອະຕອມຄາບອນທີ່ຢູ່ຕິດກັນເກີດປະຕິກິລິຍາໄຟຟ້າ. ໄອອອນໄຊຢາໄນໂຈມຕີອະຕອມຄາບອນນີ້, ສ້າງພັນທະຄາບອນ-ໄຊຢາໄນໃໝ່ ແລະ ສົ່ງຜົນໃຫ້ເກີດການສ້າງ α-ອາມິໂນໄນໄຕຣລ.

ການພິຈາລະນາກ່ຽວກັບຄວາມປອດໄພ

ມັນເປັນສິ່ງສໍາຄັນທີ່ຈະເນັ້ນຫນັກວ່າ sodium cyanide ເປັນພິດທີ່ສຸດ. ການສູດດົມ, ການກິນ, ຫຼືການສໍາຜັດກັບຜິວຫນັງສາມາດເປັນອັນຕະລາຍເຖິງຕາຍ. ໃນເວລາທີ່ເຮັດວຽກກັບ sodium cyanide, ອະນຸສັນຍາຄວາມປອດໄພຢ່າງເຂັ້ມງວດຕ້ອງໄດ້ຮັບການປະຕິບັດຕາມ. ນີ້ລວມມີການດໍາເນີນການທົດລອງໃນທໍ່ລະບາຍອາກາດທີ່ມີທໍ່ລະບາຍອາກາດ, ການໃສ່ອຸປະກອນປ້ອງກັນສ່ວນບຸກຄົນທີ່ເຫມາະສົມເຊັ່ນ: ຖົງມື, ແວ່ນຕາ, ແລະເສື້ອຄຸມຫ້ອງທົດລອງ, ແລະມີແຜນການຕອບໂຕ້ສຸກເສີນທີ່ເຫມາະສົມໃນກໍລະນີທີ່ໄດ້ຮັບອຸບັດຕິເຫດ.

ສະຫຼຸບ

Sodium cyanide ເປັນ reagent ທີ່ມີປະສິດທິພາບແລະຫລາກຫລາຍໃນການສັງເຄາະອິນຊີ. ຄວາມສາມາດໃນການເຮັດຫນ້າທີ່ເປັນ nucleophile ແລະສ້າງຄາບອນໃຫມ່ - ພັນທະບັດຄາບອນເຮັດໃຫ້ມັນເປັນເຄື່ອງມືທີ່ຂາດບໍ່ໄດ້ສໍາລັບນັກເຄມີໃນການສັງເຄາະສານປະກອບອິນຊີທີ່ກວ້າງຂວາງ. ຄວາມເຂົ້າໃຈກ່ຽວກັບກົນໄກການຕິກິຣິຍາທີ່ກ່ຽວຂ້ອງກັບ sodium cyanide ເປັນສິ່ງຈໍາເປັນສໍາລັບການກໍານົດເສັ້ນທາງສັງເຄາະທີ່ມີປະສິດທິພາບແລະຄາດຄະເນຜົນໄດ້ຮັບຕິກິຣິຍາ. ຢ່າງໃດກໍ່ຕາມ, ເນື່ອງຈາກຄວາມເປັນພິດສູງ, ການໃຊ້ຂອງມັນຕ້ອງໄດ້ຮັບການຄວບຄຸມຢ່າງລະມັດລະວັງແລະປະຕິບັດຢ່າງລະມັດລະວັງທີ່ສຸດເພື່ອປົກປ້ອງດີ - ເປັນຂອງນັກເຄມີແລະສິ່ງແວດລ້ອມ.