ການນຳໃຊ້ທີ່ຫຼາກຫຼາຍຂອງ Sodium Cyanide ໃນການສັງເຄາະອິນຊີ

ການນໍາສະເຫນີ

sodium ທາດໄຊຢາໄນ (NaCN), ດ້ວຍສູດເຄມີ NaCN, ເປັນກ້ອນສີຂາວແຂງ ຫຼື ຜົງທີ່ລະລາຍໃນນໍ້າໄດ້ສູງ ແລະ ມີກິ່ນເໝັນ, ມີກິ່ນເໝັນ. ເນື່ອງຈາກ reactivity ສູງ, ມັນໄດ້ພົບເຫັນການນໍາໃຊ້ຢ່າງກວ້າງຂວາງໃນຂອບເຂດກ້ວາງຂອງ ການສັງເຄາະອິນຊີ ປະຕິກິລິຍາ. ຢ່າງໃດກໍ່ຕາມ, ມັນເປັນສິ່ງສໍາຄັນທີ່ຈະສັງເກດວ່າ ໂຊດຽມໄຊຢາໄນ ເປັນພິດທີ່ສຸດ ແລະຕ້ອງໄດ້ຮັບການຄຸ້ມຄອງຢ່າງລະມັດລະວັງທີ່ສຸດ ແລະສອດຄ່ອງກັບອະນຸສັນຍາຄວາມປອດໄພຢ່າງເຂັ້ມງວດ. ບົດຄວາມນີ້ສໍາຫຼວດຄໍາຮ້ອງສະຫມັກທີ່ຫຼາກຫຼາຍຂອງ ໂຊດຽມໄຊຢາໄນ ໃນການສັງເຄາະອິນຊີ.

ຄໍາຮ້ອງສະຫມັກໃນການສັງເຄາະອິນຊີ

ປະຕິກິລິຍາ Strecker

ຫນຶ່ງໃນຄໍາຮ້ອງສະຫມັກທີ່ຮູ້ຈັກຫຼາຍທີ່ສຸດຂອງ ໂຊດຽມໄຊຢາໄນ ໃນການສັງເຄາະອິນຊີແມ່ນຢູ່ໃນປະຕິກິລິຍາ Strecker. ປະຕິກິລິຍານີ້ແມ່ນວິທີການທີ່ມີປະສິດທິພາບສໍາລັບການສັງເຄາະα - ອາຊິດ amino. ໃນປະຕິກິລິຍາ Strecker, aldehyde ຫຼື ketone ປະຕິກິລິຍາກັບ ammonium chloride (NH₄Cl) ແລະ sodium cyanide. ກົນໄກການຕິກິຣິຍາທົ່ວໄປມີດັ່ງນີ້:

1. ທຳອິດ, ອານເດຮີ ຫຼື ຄີໂຕນ ປະຕິກິລິຍາກັບແອມໂມເນຍ (ເຊິ່ງເກີດຂຶ້ນໃນສະຖານທີ່ຈາກແອມໂມເນຍຄລໍໄຣດ໌) ເພື່ອສ້າງເປັນອິມິນ. Carbonກຸ່ມອິລຂອງອັນດີໄຮດ໌ ຫຼື ຄີໂຕນຖືກໂປຣຕອນ, ເຮັດໃຫ້ມັນມີໄຟຟ້າຫຼາຍຂຶ້ນ. ຫຼັງຈາກນັ້ນ, ແອມໂມເນຍໂຈມຕີຄາບອນນິລທີ່ຖືກໂປຣຕອນ, ຕາມດ້ວຍການຫຼຸດໂປຣຕອນເພື່ອສ້າງເປັນອິມິນ.

2. ຕໍ່ໄປ, ທາດໄຊຢາໄນໄອອອນ (CN⁻) ຈາກ sodium cyanide ເຮັດຫນ້າທີ່ເປັນ nucleophile ແລະໂຈມຕີກາກບອນ imine. ນີ້ປະກອບເປັນ α - amino nitrile ປານກາງ.

3. ສຸດທ້າຍ, hydrolysis ຂອງ α - amino nitrile ພາຍໃຕ້ເງື່ອນໄຂທີ່ເປັນກົດຫຼືພື້ນຖານໃຫ້ຜົນຜະລິດ α - ອາຊິດ amino ທີ່ສອດຄ້ອງກັນ.

ປະຕິກິລິຍາ Strecker ສະຫນອງວິທີການທີ່ກົງໄປກົງມາເພື່ອແນະນໍາທັງກຸ່ມ amino ແລະກຸ່ມ carboxyl (ຫຼັງຈາກ hydrolysis ຂອງ nitrile) ເຂົ້າໄປໃນປະລໍາມະນູກາກບອນດຽວ, ເຊິ່ງເປັນສິ່ງສໍາຄັນສໍາລັບການສັງເຄາະອາຊິດ amino, ການກໍ່ສ້າງຂອງທາດໂປຼຕີນ. ຕົວຢ່າງ, ເມື່ອ formaldehyde (HCHO) ປະຕິກິລິຍາກັບ ammonium chloride ແລະ sodium cyanide, ຕິດຕາມດ້ວຍ hydrolysis, glycine (NH₂CH₂COOH), ອາຊິດ amino ທີ່ງ່າຍດາຍທີ່ສຸດ, ສາມາດໄດ້ຮັບ.

ການກະກຽມຂອງ nitriles

Sodium cyanide ຖືກນໍາໃຊ້ທົ່ວໄປສໍາລັບການກະກຽມ nitriles. ໃນປະຕິກິລິຍາທົດແທນ, alkyl halides (ເຊັ່ນ: methyl bromide, CH₃Br) ປະຕິກິລິຍາກັບ sodium cyanide ໃນສານລະລາຍ polar aprotic ເຊັ່ນ dimethyl sulfoxide (DMSO) ຫຼື acetone. ຕິກິຣິຍາດໍາເນີນການຜ່ານກົນໄກ SN2, ບ່ອນທີ່ ion cyanide ໂຈມຕີອະຕອມຄາບອນທີ່ຜູກມັດກັບ halogen. ປະລໍາມະນູ halogen ຖືກຍົກຍ້າຍ, ແລະ alkyl nitrile ໄດ້ຖືກສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນ. ຕົວຢ່າງ:

CH₃Br + NaCN → CH₃CN + NaBr

Aryl nitriles ຍັງສາມາດຖືກສັງເຄາະໂດຍໃຊ້ sodium cyanide ໃນບາງກໍລະນີ. ສໍາລັບຕົວຢ່າງ, ໃນບາງການປ່ຽນແປງ - ໂລຫະ - ປະຕິກິລິຍາ catalyzed, aryl halides ສາມາດປະຕິກິລິຍາກັບ sodium cyanide ໃນທີ່ປະທັບຂອງ catalyst ເຊັ່ນ copper (I) cyanide (CuCN) ຫຼື palladium catalysts. ປະຕິກິລິຍານີ້ອະນຸຍາດໃຫ້ນໍາກຸ່ມທີ່ມີປະໂຫຍດ CN ເຂົ້າໄປໃນວົງແຫວນທີ່ມີກິ່ນຫອມ, ເຊິ່ງເປັນປະໂຫຍດໃນການສັງເຄາະຢາຕ່າງໆ, ສານເຄມີກະສິກໍາ, ແລະສີຍ້ອມ.

Benzoin Condensation

ການຂົ້ນຂອງ benzoin ແມ່ນປະຕິກິລິຍາທີ່ສໍາຄັນອີກອັນຫນຶ່ງທີ່ sodium cyanide ມີບົດບາດສໍາຄັນ. ໃນປະຕິກິລິຍານີ້, aldehydes ທີ່ມີກິ່ນຫອມ (aldehydes ທີ່ມີວົງແຫວນທີ່ມີກິ່ນຫອມ, ເຊັ່ນ: benzaldehyde, C₆H₅CHO) ປະຕິກິລິຍາໃນທີ່ປະທັບຂອງຈໍານວນ catalytic ຂອງ sodium cyanide ໃນການແກ້ໄຂເຫຼົ້າ. ກົນໄກການຕິກິຣິຍາປະກອບມີຂັ້ນຕອນດັ່ງຕໍ່ໄປນີ້:

1. ໄອອອນໄຊຢາໄນທໍາອິດເພີ່ມໃສ່ຄາບອນນິລຄາບອນຂອງ benzaldehyde, ເຮັດຫນ້າທີ່ເປັນ nucleophile. ຜະລິດຕະພັນເພີ່ມເຕີມນີ້ແມ່ນ cyanohydrin - ຄ້າຍຄືລະດັບປານກາງ.

2. ຄ່າໃຊ້ຈ່າຍທາງລົບຢູ່ໃນອະຕອມອົກຊີເຈນຂອງ cyanohydrin - ຄ້າຍຄືລະດັບປານກາງຫຼັງຈາກນັ້ນສາມາດທໍາຮ້າຍກາກບອນ carbonyl ຂອງໂມເລກຸນ benzaldehyde ອື່ນ.

3. ຫຼັງຈາກຂັ້ນຕອນການໂອນ proton ຫຼາຍໆຄັ້ງແລະການກໍາຈັດຂອງ cyanide ion, benzoin (α - hydroxy - ketone) ໄດ້ຖືກສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນ.

ການຂົ້ນຂອງ benzoin ສະຫນອງວິທີການປະກອບເປັນຄາບອນໃຫມ່ - ພັນທະບັດຄາບອນລະຫວ່າງສອງໂມເລກຸນ aldehyde, ທີ່ມີຄຸນຄ່າໃນການສັງເຄາະໂມເລກຸນອິນຊີທີ່ສັບສົນຫຼາຍ. ເຖິງແມ່ນວ່າໃນຊຸມປີມໍ່ໆມານີ້, ຄວາມພະຍາຍາມໄດ້ຖືກປະຕິບັດເພື່ອທົດແທນ sodium cyanide ດ້ວຍຕົວກະຕຸ້ນທີ່ເປັນມິດກັບສິ່ງແວດລ້ອມເຊັ່ນເກືອ thiazolium ຫຼືວິຕາມິນ B₁, ວິທີການພື້ນເມືອງທີ່ໃຊ້ sodium cyanide ຍັງມີຄວາມກ່ຽວຂ້ອງໃນບາງກໍລະນີ.

ເພີ່ມປະຕິກິລິຍາຕໍ່ກັບທາດປະສົມທີ່ບໍ່ອີ່ມຕົວ

Sodium cyanide ຍັງສາມາດມີສ່ວນຮ່ວມໃນປະຕິກິລິຍາເພີ່ມເຕີມຕໍ່ກັບທາດປະສົມທີ່ບໍ່ອີ່ມຕົວ. ສໍາລັບຕົວຢ່າງ, ໃນທີ່ປະທັບຂອງ catalyst, ມັນສາມາດເພີ່ມ α,β - ທາດປະສົມ carbonyl unsaturated (ເຊັ່ນ: acrolein, CH₂ = CCHO). ປະຕິກິລິຍາປະຕິບັດຕາມກົນໄກການເພີ່ມປະເພດ Michael, ບ່ອນທີ່ ion cyanide ໂຈມຕີβ - ຄາບອນຂອງທາດປະສົມ α,β - unsaturated carbonyl. ປະຕິກິລິຍານີ້ສາມາດຖືກນໍາໃຊ້ເພື່ອແນະນໍາກຸ່ມ cyanmethyl (-CH₂CN) ເຂົ້າໄປໃນລະບົບທີ່ບໍ່ອີ່ມຕົວ, ເຊິ່ງສາມາດປ່ຽນເປັນກຸ່ມທີ່ມີປະໂຫຍດອື່ນໆ. ຍົກຕົວຢ່າງ, ຜະລິດຕະພັນທີ່ໄດ້ຮັບຜົນສາມາດຖືກ hydrolyzed ເພື່ອສ້າງເປັນອາຊິດ carboxylic ຫຼືຫຼຸດລົງເພື່ອສ້າງເປັນ amine.

ການພິຈາລະນາກ່ຽວກັບຄວາມປອດໄພ

ດັ່ງທີ່ໄດ້ກ່າວກ່ອນຫນ້ານີ້, sodium cyanide ແມ່ນເປັນພິດທີ່ສຸດ. ການສູດດົມ, ການກິນ, ຫຼືການສໍາຜັດກັບຜິວຫນັງທີ່ມີ sodium cyanide ສາມາດເປັນອັນຕະລາຍເຖິງຕາຍ. ມັນປະຕິກິລິຍາກັບອາຊິດເພື່ອຜະລິດ hydrogen cyanide (HCN), ອາຍແກັສທີ່ເປັນພິດສູງ. ເມື່ອຈັດການກັບ sodium cyanide, ມາດຕະການຄວາມປອດໄພຕໍ່ໄປນີ້ຕ້ອງຖືກປະຕິບັດຕາມຢ່າງເຂັ້ມງວດ:

1. ໃຊ້ໃນທໍ່ລະບາຍອາກາດທີ່ມີທໍ່ລະບາຍອາກາດເພື່ອປ້ອງກັນການສ້າງທາດອາຍພິດ.

2. ໃສ່ອຸປະກອນປ້ອງກັນສ່ວນບຸກຄົນທີ່ເຫມາະສົມ, ລວມທັງຖົງມື, ແວ່ນຕາ, ແລະເສື້ອຄຸມຫ້ອງທົດລອງ. ໃນບາງກໍລະນີ, ອາດຕ້ອງມີເຄື່ອງຊ່ວຍຫາຍໃຈ.

3. ເກັບຮັກສາ sodium cyanide ໃນຖັງທີ່ປອດໄພ, ມີປ້າຍຊື່ຢູ່ຫ່າງຈາກອາຊິດແລະສານເຄມີປະຕິກິລິຍາອື່ນໆ.

4. ມີ​ແຜນ​ການ​ຕອບ​ໂຕ້​ສຸກ​ເສີນ​ທີ່​ເຫມາະ​ສົມ​ແລະ​ອຸ​ປະ​ກອນ​ໃນ​ກໍ​ລະ​ນີ​ທີ່​ຮົ່ວ​ຫຼື​ອຸ​ປະ​ຕິ​ເຫດ​.

ສະຫຼຸບ

Sodium cyanide ເປັນ reagent ທີ່ຫຼາກຫຼາຍແລະສໍາຄັນໃນການສັງເຄາະອິນຊີ. ມັນຊ່ວຍໃຫ້ການສ້າງຕັ້ງຂອງກຸ່ມທີ່ສໍາຄັນຕ່າງໆເຊັ່ນອາຊິດ amino, nitriles, ແລະα - hydroxy - ketones, ແລະມີສ່ວນຮ່ວມໃນຄາບອນທີ່ສໍາຄັນ - ພັນທະບັດກາກບອນ - ປະຕິກິລິຍາປະກອບເປັນ. ເຖິງວ່າຈະມີຄວາມເປັນພິດຂອງມັນ, ເມື່ອຖືກປະຕິບັດດ້ວຍຄວາມລະມັດລະວັງທີ່ສຸດແລະປະຕິບັດຕາມກົດລະບຽບຄວາມປອດໄພ, ມັນຍັງສືບຕໍ່ເປັນເຄື່ອງມືທີ່ສໍາຄັນໃນຊຸດເຄື່ອງມືຂອງນັກເຄມີສັງເຄາະສໍາລັບການກະກຽມສານປະກອບອິນຊີທີ່ຫລາກຫລາຍ, ຈາກຢາແລະສານເຄມີທີ່ດີ. ຢ່າງໃດກໍ່ຕາມ, ຄວາມພະຍາຍາມຄົ້ນຄ້ວາຢ່າງຕໍ່ເນື່ອງແມ່ນສຸມໃສ່ການພັດທະນາທາງເລືອກ, ວິທີການທີ່ປອດໄພກວ່າເພື່ອບັນລຸເປົ້າຫມາຍການສັງເຄາະດຽວກັນ.