די ראָלע און מעכאַניזמען פון נאַטריום ציאַניד אין אָרגאַנישער סינטעז

הקדמה

סאָדיום סייאַנייד (NaCN), אַ ווײַסער קריסטאַלישער פֿעסטער מאַטעריאַל, וואָס איז זייער לײַזלעך אין וואַסער, איז סײַ אַ שטאַרקע באַזע און סײַ אַ שטאַרקער נוקלעאָפֿיל, מאַכנדיג עס אַ ווערטפֿולן רעאַגענט אין אָרגאַניק סינטעזטראָץ איר עקסטרעמע טאַקסיסיטי, וואָס פארלאנגט שטרענגע זיכערהייט מיטלען בעת ​​באַהאַנדלונג, סאָדיום סייאַנייד שפּילט אַ קריטישע ראָלע אין דער סינטעז פון פֿאַרשידענע אָרגאַנישע קאַמפּאַונדז, אַרייַנגערעכנט פֿאַרמאַסוטיקאַלז, אַגראָכעמיקאַלז און פּאָלימערן.

די ראָלע פֿון נאַטריום ציאַניד אין אָרגאַנישער סינטעז

ציאַניד יאָן ווי אַ נוקלעאָפיל

די סייאַנייד יאָן אינעווייניק סאָדיום סיאַנייד איז אַ העכסט רעאַקטיוו נוקלעאָפיל. דאַנק די נעגאַטיווע לאָדונג אויף די טשאַד אטאם און די הויכע עלעקטראָנעגאַטיוויטעט פון די שטיקשטאָף אטאם, קען עס אַטאַקירן עלעקטראָפילישע צענטערס אין אָרגאַנישע מאָלעקולן, אַזאַ ווי קאַרבאָניל גרופּעס, אַלקיל כאַלידעס און עפּאָקסיידס.

פאָרמאַציע פון ​​C - C בונדן

איינע פון ​​די מערסט וויכטיקע פונקציעס פון סאָדיום סייאַנייד אין אָרגאַנישער סינטעז איז די שאַפֿונג פֿון נײַע קאַרבאָן-קאַרבאָן פֿאַרבינדונגען, דערגרייכט דורך נוקלעאָפֿילישע סובסטיטוציע און אַדיציע רעאַקציעס. למשל, ווען אַן אַלקיל האַליד רעאַגירט מיט נאַטריום ציאַניד, פֿאַרבײַט דער ציאַניד יאָן דעם האַליד יאָן, וואָס פֿירט צו דער פֿאָרמירונג פֿון אַ ניטריל. די רעאַקציע גיט אַ פּשוטן וועג צו אײַנפֿירן אַן נאָך קאַרבאָן אַטאָם אין דער מאָלעקול. דערנאָך קען די ניטריל גרופּע ווערן פֿאַרוואַנדלט אין אַנדערע פֿונקציאָנעלע גרופּעס ווי קאַרבאָקסיל זויערן, אַמינען אָדער אַלדעכיידן דורך פֿאַרשידענע כעמישע פּראָצעסן.

סינטעז פון אַמינאָ זויערן - די סטרעקער רעאַקציע

נאטריום ציאַניד איז אַ שליסל קאָמפּאָנענט אין דער סטרעקער רעאַקציע, וואָס ווערט גענוצט פֿאַר דער סינטעז פֿון α- אַמינאָ זויערן. אין דער רעאַקציע פֿאַרבינדט זיך אַן אַלדעכיד אָדער אַ קעטאָן מיט אַמאָניום קלאָריד און נאטריום ציאַניד צו פֿאָרמירן אַן α- אַמינאָ ניטריל. דער α- אַמינאָ ניטריל קען דערנאָך הידראָליזירט ווערן צו פּראָדוצירן די קאָרעספּאָנדירנדיקע α- אַמינאָ זויער.

די רעאַקציע אַנטוויקלט זיך אין עטלעכע טריט: ערשטנס, די קאַרבאָניל גרופּע פון ​​דעם אַלדעכיד אָדער קעטאָן גייט דורך פּראָטאָנאַציע, וואָס פאַרגרעסערט איר עלעקטראָפיליסיטי. דערנאָך, אַן אַמאָניאַק מאָלעקול אַטאַקירט די פּראָטאָנירטע קאַרבאָניל גרופּע, נאכגעגאנגען דורך דעפּראָטאָנאַציע צו פאָרמירן אַ העמיאַמינאַל. דערנאָך, די הידראָקסיל גרופּע פון ​​דעם העמיאַמינאַל ווערט פּראָטאָנירט, וואָס רעזולטירט אין דער עלימינאַציע פון ​​וואַסער און דער פאָרמירונג פון אַן אימיניום יאָן. דער ציאַניד יאָן אַטאַקירט דעמאָלט דעם אימיניום יאָן צו געבן דעם α-אַמינאָ ניטריל. צום סוף, הידראָליז פון דעם α-אַמינאָ ניטריל אין דער אנוועזנהייט פון אַ זויער אָדער אַ באַזע גיט די α-אַמינאָ זויער.

סינטעז פון ניטרילן פון אַריל האַלידן - די ראָזענמונד-פון בראַון רעאַקציע

אין דער ראָזענמונד-פאָן בראַון רעאַקציע, ווערט נאַטריום ציאַניד גענוצט צו פאַרוואַנדלען אַריל האַלידן, וואָס זענען האַלאָגען-סאַבסטיטוירטע אַראָמאַטישע קאַמפּאַונדז, אין אַריל ניטרילס. קאַטאַליזירט דורך קופּער(I) ציאַניד און געוויינטלעך פאָדערנדיק הויכע טעמפּעראַטורן, נעמט די רעאַקציע אײַן די פאָרמירונג פון אַ קופּער-אַריל אינטערמידייט. דער ציאַניד יאָן פון נאַטריום ציאַניד רעאַגירט דאַן מיט דעם אינטערמידייט צו פאָרמירן דעם אַריל ניטריל. דער פּראָצעס איז וויכטיק פֿאַר אײַנפֿירן אַ ניטריל פֿונקציאָנעלע גרופּע אויף אַן אַראָמאַטישן רינג, וואָס קען ווײַטער מאָדיפֿיצירט ווערן פֿאַר דער סינטעז פון פֿאַרשידענע אַראָמאַטישע קאַמפּאַונדז, ווי פֿאַרמאַסוטיקאַלז און פֿאַרבן.

סינטעז פון קאַרבאָניל קאַמפּאַונדז

נאטריום ציאַניד נעמט אויך אָנטייל אין דער סינטעז פון קאַרבאָניל קאַמפּאַונדז. למשל, ווען עס רעאַגירט מיט אַן עפּאָקסייד, אַטאַקירט דער ציאַניד יאָן דעם ווייניקער סאַבסטיטוטאַד קאַרבאָן אַטאָם פון דעם עפּאָקסייד רינג, וואָס פאַראורזאַכט אַז דער רינג זאָל זיך עפענען. שפּעטערדיקע הידראָליז פון דעם רעזולטאַט ציאַנאָהידרין קען פירן צו דער פאָרמירונג פון אַ קאַרבאָניל קאַמפּאַונד.

מעכאניזמען פון רעאקציעס מיט נאטריום ציאניד

נוקלעאָפיליק סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז

SN2 מעכאניזםווען נאַטריום ציאַניד רעאַגירט מיט ערשטיקע אַלקיל האַלידן, פֿאָלגט די רעאַקציע טיפּיש אַן SN2 (בימאָלעקולאַר נוקלעאָפֿיליש סאַבסטיטוציע) מעקאַניזם. דער ציאַניד יאָן אַטאַקירט דעם קאַרבאָן אַטאָם אַטאַקירט צום האַלאָגען פֿון דער הינטערשטער זײַט, קעגן דער פּאָזיציע פֿון דעם אַרויסגייענדיקן האַליד יאָן. דאָס איז אַ קאָנצערטירטע רעאַקציע וואו די צעברעכן פֿון דער קאַרבאָן-האַלאָגען בונד און די פֿאָרמירונג פֿון דער קאַרבאָן-ציאַניד בונד פּאַסירן גלײַכצײַטיק. די רעאַקציע ראַטע הענגט אָפּ פֿון די קאָנצענטראַציעס פֿון ביידע דעם אַלקיל האַליד און דעם ציאַניד יאָן, און די סטעריאָכעמיע פֿון דעם פּראָדוקט איז ינווערטירט קאַמפּערד צו יענער פֿון דעם סטאַרטינג מאַטעריאַל.

SN1 מעכאניזםמיט טערציערע אַלקיל האַלידן, קען די רעאַקציע פאָרגיין דורך אַן SN1 (יונימאָלעקולאַר נוקלעאָפילישע סאַבסטיטוציע) מעקאַניזם. ערשטנס, די אַלקיל האַליד דיסאָסיאַטירט צו פאָרמירן אַ קאַרבאָקאַציע צווישן-פּראָדוקט. דערנאָך, אַטאַקירט דער ציאַניד יאָן די קאַרבאָקאַציע צו פאָרמירן דעם פּראָדוקט. דער SN1 מעקאַניזם ווערט כאַראַקטעריזירט דורך דער פאָרמירונג פון אַ פּלאַנאַר קאַרבאָקאַציע צווישן-פּראָדוקט, און דער פּראָדוקט קען ווייַזן אַ געמיש פון סטערעאָכעמיע, אַ דערשיינונג באַקאַנט ווי ראַסעמיזאַציע, צוליב דעם נוקלעאָפיל וואָס אַטאַקירט פון ביידע זייטן פון דער פּלאַנאַרער קאַרבאָקאַציע.

נוקלעאָפילישע אַדישאַן רעאַקציעס

צוגאב צו קאַרבאָניל גרופּעסווען נאַטריום ציאַניד רעאַגירט מיט אַלדעהידן אָדער קעטאָנען, צילט דער ציאַניד יאָן דעם עלעקטראָפילישן קאַרבאָניל קאַרבאָן אַטאָם. די קאַרבאָניל גרופּע האט אַ פּאָלאַריזירטע קאַרבאָן-זויערשטאָף בונד, מיטן קאַרבאָן אַטאָם זייענדיק דער עלעקטראָפילישער אָרט. דער אַטאַק פון דעם ציאַניד יאָן שאַפט אַ נייע קאַרבאָן-ציאַניד בונד, און דער זויערשטאָף אַטאָם פון דער קאַרבאָניל גרופּע באַקומט אַ נעגאַטיווע לאָדונג. אין דעם ווייטערדיקן שריט, פּראָטאָנירט אַ פּראָטאָן מקור, ווי וואַסער אָדער אַ זויער, דעם זויערשטאָף אַטאָם צו פאָרמירן אַ ציאַנאָהידרין. די רעאַקציע איז ריווערסאַבאַל, און דער גלייכגעוויכט קען ווערן אַדזשאַסטיד צו דעם פּראָדוקט דורך קאָנטראָלירן די רעאַקציע באדינגונגען.

צוגאב צו אימינעסאין דער סטרעקקער רעאַקציע, די צוגאב פון דעם ציאַניד יאָן צום אימיניום יאָן, וואָס ווערט געשאפן פון דער רעאַקציע פון ​​אַן אַלדעכיד אָדער קעטאָן מיט אַמאָניאַק, פאָלגט אַ ענלעכן נוקלעאָפילישן צוגאב מעקאַניזם. דער אימיניום יאָן האט אַ פּאָזיטיוון לאָד אויף דעם שטיקשטאָף אַטאָם, מאַכנדיג דעם שכנותדיקן קאַרבאָן אַטאָם עלעקטראָפיליש. דער ציאַניד יאָן אַטאַקירט דעם קאַרבאָן אַטאָם, פאָרמענדיק אַ נייע קאַרבאָן-ציאַניד בונד און רעזולטירנדיק אין דער פאָרמירונג פון אַן α-אַמינאָ ניטריל.

זיכערקייט קאַנסידעריישאַנז

עס איז קריטיש צו באַטאָנען אַז נאַטריום ציאַניד איז גאָר טאַקסיק. אינהאַלירן, אײַנשלינגען, אָדער הויט קאָנטאַקט מיט אים קען זײַן פאַטאַל. בײַם אַרבעטן מיט נאַטריום ציאַניד, מוז מען זיך האַלטן צו שטרענגע זיכערהייט פּראָטאָקאָלן. דאָס נעמט אַרײַן דורכפֿירן עקספּערימענטן אין אַ גוט ווענטילירטער פֿום קאַפּטער, טראָגן פּאַסיקע פּערזענלעכע שוץ עקוויפּמענט ווי הענטשקעס, ברילן, און אַ לאַבאָראַטאָריע מאַנטל, און האָבן פּאַסיקע נויטפֿאַל רעאַקציע פּלענער אין פֿאַל פֿון אַקסאַדענטאַלער ויסשטעל.

סאָף

נאטריום ציאַניד איז אַ שטאַרקער און פילזײַטיקער רעאַגענט אין אָרגאַנישער סינטעז. זײַן פֿעיִקײט צו אַקטירן ווי אַ נוקלעאָפֿיל און שאַפֿן נײַע קאַרבאָן-קאַרבאָן פֿאַרבינדונגען מאַכט עס אַן אומפֿאַרמעגלעכן געצייַג פֿאַר כעמיקער אין סינטעזירן אַ ברייטע ריי אָרגאַנישע פֿאַרבינדונגען. פֿאַרשטיין די רעאַקציע מעכאַניזמען וואָס באַטייליקן זיך אין נאטריום ציאַניד איז וויכטיק פֿאַר אויסטראַכטן עפֿעקטיווע סינטעטישע וועגן און פֿאָרויסזאָגן רעאַקציע רעזולטאַטן. אָבער, צוליב זײַן הויכער טאַקסיסיטי, מוז זײַן באַנוץ זײַן קערפֿול רעגולירט און דורכגעפֿירט מיט די העכסטע זיכערהייט פֿאָרזיכטיקײטן צו באַשיצן דאָס וואוילזײַן פֿון כעמיקער און די סבֿיבֿה.