အော်ဂဲနစ်ပေါင်းစပ်မှုတွင် ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်၏ အခန်းကဏ္ဍနှင့် ယန္တရားများ

နိဒါန္း

ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက် (NaCN) သည် ရေတွင် အလွန်ပျော်ဝင်နိုင်သော အဖြူရောင် ပုံဆောင်ခဲ အစိုင်အခဲတစ်ခုဖြစ်ပြီး ခိုင်မာသော ဘေ့စ်နှင့် အစွမ်းထက်သော နျူကလီယိုဖိုင်း နှစ်မျိုးလုံးဖြစ်သောကြောင့် အော်ဂဲနစ် ပေါင်းစပ်မှုတွင် အဖိုးတန် ဓာတ်ကူပစ္စည်းတစ်ခု ဖြစ်စေသည် ။ အဆိပ်သင့်မှု အလွန်အမင်းရှိသောကြောင့် ကိုင်တွယ်ရာတွင် တင်းကျပ်သော ဘေးကင်းရေး ကြိုတင်ကာကွယ်မှုများ လိုအပ်သော်လည်း ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်သည် ဆေးဝါးများ၊ စိုက်ပျိုးရေးဓာတုပစ္စည်းများနှင့် ပိုလီမာများ အပါအဝင် မတူညီသော အော်ဂဲနစ်ဒြပ်ပေါင်းများ ပေါင်းစပ်ရာတွင် အရေးပါသော အခန်းကဏ္ဍမှ ပါဝင်သည်။

အော်ဂဲနစ်ပေါင်းစပ်မှုတွင် ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်၏ အခန်းကဏ္ဍ

Cyanide Ion သည် Nucleophile အဖြစ်

ဆို ဒီ ယမ် ဆိုင်ယာနိုက် အတွင်းရှိ ဆိုင်ယာ နိုက်အိုင်း ယွန်းသည် အလွန်ဓာတ်ပြုလွယ်သော နျူကလီယိုဖိုင်းတစ်ခုဖြစ်သည်။ ကာဗွန် အက်တမ် ပေါ်ရှိ အနုတ်လက္ခဏာအားသွင်းမှုနှင့် နိုက်ထရိုဂျင်အက်တမ်၏ မြင့်မားသော လျှပ်ကူးပစ္စည်းကြောင့် ၎င်းသည် ကာဗွန်နိုင်းအုပ်စုများ၊ အယ်ကိုင်း ဟေလိုက်များနှင့် အီပိုဆိုဒ်များကဲ့သို့သော အော်ဂဲနစ်မော်လီကျူးများရှိ လျှပ်စစ်ဓာတ်ခွဲခန်းများကို တိုက်ခိုက်နိုင်သည်။

C - C Bonds ဖွဲ့စည်းခြင်း။

အော်ဂဲနစ်ပေါင်းစပ်မှုတွင် ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက် ၏ အရေးအကြီးဆုံး လုပ်ဆောင်ချက်များထဲမှ တစ်ခုမှာ နျူကလီယိုဖီးလစ် အစားထိုးမှုနှင့် ပေါင်းထည့်မှု တုံ့ပြန်မှုများမှတစ်ဆင့် ရရှိသော ကာဗွန်-ကာဗွန် နှောင်ကြိုးအသစ်များ ဖန်တီးခြင်းဖြစ်သည်။ ဥပမာအားဖြင့်၊ အယ်ကိုင်လ် ဟေလိုက်သည် ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်နှင့် ဓာတ်ပြုသောအခါ၊ ဆိုင်ယာနိုက် အိုင်းယွန်းသည် ဟယ်လိုက် အိုင်းယွန်းကို အစားထိုးပြီး နိုက်ထရိုက် ဖွဲ့စည်းမှုကို ဦးတည်စေသည်။ ဤဓာတ်ပြုမှုသည် မော်လီကျူးထဲသို့ အပိုကာဗွန်အက်တမ်တစ်ခုကို ထည့်သွင်းရန် ရိုးရှင်းသောနည်းလမ်းတစ်ခုကို ပေးစွမ်းသည်။ ထို့နောက်တွင်၊ နိုက်ထရိုက်အုပ်စုကို ဓာတုဗေဒလုပ်ငန်းစဉ်အမျိုးမျိုးမှတစ်ဆင့် ကာဘောက်ဆီလစ် အက်ဆစ်၊ အမိုင်း သို့မဟုတ် အယ်လ်ဒီဟိုက်ကဲ့သို့သော အခြားလုပ်ဆောင်ချက်အုပ်စုများအဖြစ်သို့ ပြောင်းလဲနိုင်သည်။

Amino Acids ပေါင်းစပ်ခြင်း - Strecker Reaction

ဆိုဒီယမ်ဆိုင်ယာနိုက်သည် α - အမိုင်နိုအက်ဆစ်များပေါင်းစပ်မှုအတွက်အသုံးပြုသော Strecker တုံ့ပြန်မှုတွင်အဓိကအစိတ်အပိုင်းတစ်ခုဖြစ်သည်။ ဤတုံ့ပြန်မှုတွင် aldehyde သို့မဟုတ် ketone သည် ammonium chloride နှင့် sodium cyanide နှင့် ပေါင်းစပ်ကာ α - amino nitrile ကိုဖွဲ့စည်းသည်။ ထို့နောက် သက်ဆိုင်ရာ α - အမိုင်နိုအက်ဆစ်ကို ထုတ်လုပ်ရန် ဤ α - အမိုင်နိုနိုက်ထရစ်ကို ဟိုက်ဒရောလစ် လုပ်နိုင်သည် ။

တုံ့ပြန်မှုသည် အဆင့်များစွာဖြင့် ထွက်ပေါ်လာသည်- ပထမ၊ အယ်ဒီဟိုက် သို့မဟုတ် ကီတုံ၏ ကာဗွန်နိုင်းအုပ်စုသည် ပရိုတိန်းဓာတ်ကို ခံယူပြီး ၎င်း၏ အီလက်ထရောနစ်ဓာတ်ကို တိုးစေသည်။ ထို့နောက်၊ အမိုးနီးယားမော်လီကျူးတစ်ခုသည် ပရိုတိုနိတ်ကာဗွန်နဲလ်အုပ်စုကို တိုက်ခိုက်ပြီး ဟီမီမီနဲလ်တစ်ခုဖွဲ့စည်းရန် deprotonation ပြုလုပ်သည်။ ထို့နောက်၊ hemiaminal ၏ ဟိုက်ဒရောနစ်အုပ်စုသည် ပရိုတိုနိတ်ဖြစ်ပြီး၊ ရေများကို ဖယ်ရှားပေးပြီး iminium အိုင်းယွန်းကို ဖြစ်ပေါ်စေသည်။ ထို့နောက် ဆိုင်ယာနိုက်အိုင်းယွန်းသည် α-အမိုင်နိုနိုက်ထရစ်ကိုထုတ်ပေးရန်အတွက် iminium ion ကိုတိုက်ခိုက်သည်။ နောက်ဆုံးတွင်၊ α - အမိုင်နိုနိုက်ထရစ်၏ hydrolysis သည်အက်ဆစ်သို့မဟုတ်အခြေခံတစ်ခု၏ရှေ့မှောက်တွင် α - အမိုင်နိုအက်ဆစ်ကိုပေးသည်။

Aryl Halides မှ Nitriles ပေါင်းစပ်မှု - The Rosenmund - von Braun Reaction

Rosenmund - von Braun တုံ့ပြန်မှုတွင်၊ ဆိုဒီယမ်ဆိုင်ယာနိုက်အား ဟာလိုဂျင်အစားထိုးထားသောမွှေးရနံ့များကို aryl nitriles အဖြစ်သို့ပြောင်းလဲရန်အတွက် ဆိုဒီယမ်ဆိုက်ယာနိုက်ကိုအသုံးပြုသည်။ ကြေးနီ(I) ဆိုင်ယာနိုက်ဖြင့် ဓာတ်ပြု၍ မြင့်မားသော အပူချိန်များ လိုအပ်ပြီး ဤတုံ့ပြန်မှုသည် ကြေးနီ- aryl intermediate ၏ ဖွဲ့စည်းမှု ပါဝင်သည်။ ထို့နောက် ဆိုဒီယမ်ဆိုင်ယာနိုက်မှ ဆိုင်ယာနိုက်အိုင်းယွန်းသည် aryl nitrile ကိုဖွဲ့စည်းရန် ဤအလယ်အလတ်ဖြင့် ဓာတ်ပြုသည်။ ဤလုပ်ငန်းစဉ်သည် ဆေးဝါးများနှင့် ဆိုးဆေးများကဲ့သို့သော အနံ့အမျိုးမျိုး၏ပေါင်းစပ်မှုအတွက် ထပ်မံမွမ်းမံပြင်ဆင်နိုင်သည့် နိုက်ထရစ်လုပ်ဆောင်မှုဆိုင်ရာအုပ်စုကို မွှေးရနံ့ကွင်းတစ်ခုသို့ မိတ်ဆက်ပေးရန်အတွက် အရေးကြီးပါသည်။

ကာဗွန်နစ်ဒြပ်ပေါင်းများပေါင်းစပ်ခြင်း။

ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်သည် ကာဗွန်နိုက်ဒြပ်ပေါင်းများ ပေါင်းစပ်မှုတွင် ပါဝင်ပါသည်။ ဥပမာအားဖြင့်၊ ၎င်းသည် epoxide နှင့် ဓာတ်ပြုသောအခါ၊ cyanide ion သည် epoxide ring ၏ နည်းသော ကာဗွန်အက်တမ်ကို တိုက်ခိုက်ပြီး လက်စွပ်ပွင့်သွားစေသည်။ ရလဒ် cyanohydrin ၏နောက်ဆက်တွဲ hydrolysis သည် carbonyl ဒြပ်ပေါင်းကိုဖြစ်ပေါ်စေနိုင်သည်။

ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက် ပါဝင်သော တုံ့ပြန်မှု ယန္တရားများ

Nucleophilic အစားထိုးတုံ့ပြန်မှုများ

SN2 ယန္တရား - ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်သည် မူလ အယ်ကိုင်လ် ဟေလိုက်များနှင့် ဓာတ်ပြုသောအခါ၊ ဓာတ်ပြုမှုသည် SN2 (bimolecular nucleophilic substitution) ယန္တရားကို လိုက်နာလေ့ရှိသည်။ ဆိုင်ယာနိုက်အိုင်းယွန်းသည် ဟေလိုဂျင်နှင့် တွယ်ဆက်ထားသော ကာဗွန်အက်တမ်ကို ချန်ဗီးဟိုက်အိုင်းယွန်း၏ အနေအထားနှင့် ဆန့်ကျင်ဘက်အနေဖြင့် နောက်ဘက်မှ တိုက်ခိုက်သည်။ ၎င်းသည် ကာဗွန်-ဟေလိုဂျင်နှောင်ကြိုး ပြတ်တောက်ခြင်းနှင့် ကာဗွန်-ဆိုင်ယာနိုက်နှောင်ကြိုး ဖွဲ့စည်းခြင်းသည် တစ်ပြိုင်နက်တည်း ဖြစ်ပေါ်သည့် စုပေါင်းဓာတ်ပြုမှုတစ်ခုဖြစ်သည်။ ဓာတ်ပြုမှုနှုန်းသည် အယ်ကိုင်လ် ဟေလိုက်နှင့် ဆိုင်ယာနိုက်အိုင်းယွန်း နှစ်မျိုးလုံး၏ အာရုံစူးစိုက်မှုပေါ်တွင် မူတည်ပြီး ထုတ်ကုန်၏ စတီရီယိုဓာတုဗေဒသည် စတင်ပစ္စည်းနှင့် နှိုင်းယှဉ်ပါက ပြောင်းပြန်ဖြစ်သည်။

SN1 ယန္တရား - တတိယအယ်ကိုင်လ် ဟေလိုက်များနှင့်အတူ ဓာတ်ပြုမှုသည် SN1 (unimolecular nucleophilic substitution) ယန္တရားမှတစ်ဆင့် ဖြစ်ပေါ်နိုင်သည်။ ပထမဦးစွာ၊ အယ်ကိုင်လ် ဟေလိုက်သည် carbocation intermediate တစ်ခုဖွဲ့စည်းရန် ပြိုကွဲသွားသည်။ ထို့နောက်၊ cyanide အိုင်းယွန်းသည် ဤ carbocation ကို တိုက်ခိုက်ပြီး ထုတ်ကုန်ကို ဖွဲ့စည်းသည်။ SN1 ယန္တရားသည် planar carbocation intermediate တစ်ခုဖွဲ့စည်းခြင်းဖြင့် သွင်ပြင်လက္ခဏာရှိပြီး ထုတ်ကုန်သည် planar carbocation ၏ နှစ်ဖက်စလုံးမှ nucleophile တိုက်ခိုက်ခြင်းကြောင့် racemization ဟုလူသိများသော ဖြစ်စဉ်ကို ပြသနိုင်သည်။

Nucleophilic ထပ်လောင်းတုံ့ပြန်မှုများ

ကာဗွန်နိုင်းအုပ်စုများထပ်ထည့်ခြင်း - ဆိုဒီယမ်ဆိုင်ယာနိုက်သည် အယ်ဒီဟိုက် သို့မဟုတ် ကီတုန်းနှင့် ဓာတ်ပြုသောအခါ၊ ဆိုင်ယာနိုက်အိုင်းယွန်းသည် လျှပ်စစ်ဓာတ်ကူပစ္စည်း ကာဗွန်နိုင်းကာဗွန်အက်တမ်ကို ပစ်မှတ်ထားသည်။ ကာဗွန်နိုင်းအုပ်စုတွင် ပိုလာရိုက်ကာဗွန်-အောက်ဆီဂျင်နှောင်ကြိုးရှိပြီး ကာဗွန်အက်တမ်သည် လျှပ်စစ်ဓာတ်ကူပစ္စည်းနေရာဖြစ်သည်။ ဆိုင်ယာနိုက်အိုင်းယွန်း၏တိုက်ခိုက်မှုသည် ကာဗွန်-ဆိုင်ယာနိုက်နှောင်ကြိုးအသစ်တစ်ခုကို ဖန်တီးပေးပြီး ကာဗွန်နိုင်းအုပ်စု၏ အောက်ဆီဂျင်အက်တမ်သည် အနုတ်လက္ခဏာအားသွင်းမှုတစ်ခုရရှိသည်။ နောက်တစ်ဆင့်တွင်၊ ရေ သို့မဟုတ် အက်ဆစ်ကဲ့သို့သော ပရိုတွန်ရင်းမြစ်သည် အောက်ဆီဂျင်အက်တမ်ကို ပရိုတွန်ဖြင့် ဆိုင်ယာနိုဟိုက်ဒရင်ဖွဲ့စည်းပေးသည်။ ဤဓာတ်ပြုမှုသည် ပြောင်းပြန်လှန်နိုင်ပြီး ဓာတ်ပြုမှုအခြေအနေများကို ထိန်းချုပ်ခြင်းဖြင့် မျှခြေကို ထုတ်ကုန်ဆီသို့ ချိန်ညှိနိုင်သည်။

အိုင်မင်းများထည့်သွင်းခြင်း - Strecker ဓာတ်ပြုမှုတွင်၊ အယ်လ်ဒီဟိုက် သို့မဟုတ် ကီတုန်းနှင့် အမိုးနီးယားတို့ ဓာတ်ပြုမှုမှ ဖြစ်ပေါ်လာသော အိုင်မင်းနီယမ်အိုင်းယွန်းထဲသို့ ဆိုက်ယာနိုက်အိုင်းယွန်းထည့်သွင်းခြင်းသည် အလားတူ နျူကလီယိုဖီးလစ်ထည့်သွင်းမှုယန္တရားကို လိုက်နာသည်။ အိုင်မင်းနီယမ်အိုင်းယွန်းတွင် နိုက်ထရိုဂျင်အက်တမ်ပေါ်တွင် အပေါင်းဓာတ်ရှိပြီး ကပ်လျက်ကာဗွန်အက်တမ်ကို လျှပ်စစ်ဓာတ်ကူဖြစ်စေသည်။ ဆိုက်ယာနိုက်အိုင်းယွန်းသည် ဤကာဗွန်အက်တမ်ကို တိုက်ခိုက်ပြီး ကာဗွန်-ဆိုက်ယာနိုက်နှောင်ကြိုးအသစ်ကို ဖွဲ့စည်းကာ α-အမိုင်နိုနိုက်ထရိုက်ဖွဲ့စည်းမှုကို ဖြစ်ပေါ်စေသည်။

ဘေးကင်းလုံခြုံရေးထည့်သွင်းစဉ်းစား

ဆိုဒီယမ်ဆိုင်ယာနိုက်သည် အလွန်အဆိပ်သင့်သည်ဟု အလေးပေးဖော်ပြရန် အရေးကြီးပါသည်။ ရှူရှိုက်မိခြင်း၊ မျိုချမိခြင်း သို့မဟုတ် အရေပြားနှင့် ထိတွေ့မိပါက အသက်ဆုံးရှုံးနိုင်သည်။ ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်နှင့် အလုပ်လုပ်သောအခါ၊ တင်းကျပ်သော ဘေးကင်းရေး ပရိုတိုကောများကို လိုက်နာရမည်။ ၎င်းတွင် လက်အိတ်များ၊ မျက်မှန်များနှင့် ဓာတ်ခွဲခန်းအင်္ကျီများကဲ့သို့ သင့်လျော်သော ကိုယ်ရေးကိုယ်တာအကာအကွယ်ပစ္စည်းများကို ၀တ်ဆင်ခြင်းနှင့် မတော်တဆထိတွေ့မိပါက သင့်လျော်သော အရေးပေါ်တုံ့ပြန်မှုအစီအစဉ်များ ပါဝင်ပါသည်။

ကောက်ချက်

ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်သည် အော်ဂဲနစ်ပေါင်းစပ်မှုတွင် အစွမ်းထက်ပြီး စွယ်စုံသုံး ဓာတ်ပစ္စည်းများဖြစ်သည်။ ၎င်း၏ nucleophile ကဲ့သို့ ပြုမူပြီး ကာဗွန်အသစ်များ ဖန်တီးနိုင်မှု - ကာဗွန်နှောင်ကြိုးများသည် အော်ဂဲနစ်ဒြပ်ပေါင်းများစွာကို ပေါင်းစပ်ဖွဲ့စည်းရာတွင် ဓာတုဗေဒပညာရှင်များအတွက် မရှိမဖြစ်လိုအပ်သောကိရိယာတစ်ခုဖြစ်စေသည်။ ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက် ပါ၀င်သော တုံ့ပြန်မှု ယန္တရားများကို နားလည်ခြင်းသည် ထိရောက်သော ဓာတုလမ်းကြောင်းများကို ပုံဖော်ခြင်းနှင့် တုံ့ပြန်မှုရလဒ်များကို ခန့်မှန်းခြင်းအတွက် မရှိမဖြစ်လိုအပ်ပါသည်။ သို့ရာတွင် ၎င်း၏ အဆိပ်သင့်မှု မြင့်မားသောကြောင့်၊ ဓာတုဗေဒပညာရှင်များနှင့် သဘာဝပတ်ဝန်းကျင်ကို ကာကွယ်ရန် ဘေးအန္တရာယ်ကင်းရှင်းရေး အတတ်နိုင်ဆုံး ကြိုတင်ကာကွယ်မှုများဖြင့် ၎င်း၏အသုံးပြုမှုကို ဂရုတစိုက် ထိန်းညှိပေးရမည်ဖြစ်သည်။