အော်ဂဲနစ်ပေါင်းစပ်မှုတွင် ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်၏ အခန်းကဏ္ဍနှင့် ယန္တရားများ

နိဒါန္း

ဆိုဒီယမ် Cyanide (NaCN) သည် ရေတွင် အလွန်ပျော်ဝင်နိုင်သော အဖြူရောင် ပုံဆောင်ခဲဖြစ်ပြီး၊ ခိုင်ခံ့သော အခြေခံနှင့် အစွမ်းထက်သော nucleophile နှစ်ခုလုံးဖြစ်ပြီး ၎င်းသည် တန်ဖိုးကြီးသော ဓာတ်ပစ္စည်းများ ဖြစ်လာသည်။ အော်ဂဲနစ်ပေါင်းစပ်မှု. ၎င်း၏ လွန်ကဲသော အဆိပ်သင့်သော်လည်း၊ ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက် ဆေးဝါးများ၊ စိုက်ပျိုးရေးဓာတုပစ္စည်းများနှင့် ပိုလီမာများ အပါအဝင် ကွဲပြားသော အော်ဂဲနစ်ဒြပ်ပေါင်းများ ပေါင်းစပ်မှုတွင် အရေးပါသော အခန်းကဏ္ဍမှ ပါဝင်ပါသည်။

အော်ဂဲနစ်ပေါင်းစပ်မှုတွင် ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်၏ အခန်းကဏ္ဍ

Cyanide Ion သည် Nucleophile အဖြစ်

အဆိုပါ cyanide အိုင်းယွန်း ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက် အလွန်တုံ့ပြန်မှုရှိသော nucleophile ဖြစ်သည်။ ကာဗွန်အက်တမ်ပေါ်ရှိ အနုတ်ဓာတ်အားနှင့် နိုက်ထရိုဂျင်အက်တမ်၏ မြင့်မားသော electronegativity ကြောင့်၊ ၎င်းသည် carbonyl အုပ်စုများ၊ alkyl halides နှင့် epoxides ကဲ့သို့သော အော်ဂဲနစ်မော်လီကျူးများရှိ electrophilic စင်တာများကို တိုက်ခိုက်နိုင်သည်။

C - C Bonds ဖွဲ့စည်းခြင်း။

အထူးခြားဆုံးလုပ်ဆောင်ချက်များထဲမှ တစ်ခုဖြစ်သည်။ ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက် အော်ဂဲနစ်ပေါင်းစပ်မှုတွင် nucleophilic အစားထိုးခြင်းနှင့် ထပ်လောင်းတုံ့ပြန်မှုများမှတစ်ဆင့် ရရှိသော ကာဗွန်-ကာဗွန်နှောင်ကြိုးအသစ်များ ဖန်တီးခြင်းဖြစ်သည်။ ဥပမာအားဖြင့်၊ alkyl halide သည် ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်နှင့် ဓာတ်ပြုသောအခါ၊ cyanide ion သည် halide ion ကို အစားထိုးပြီး nitrile ကို ဖြစ်ပေါ်စေသည်။ ဤတုံ့ပြန်မှုသည် မော်လီကျူးထဲသို့ ကာဗွန်အက်တမ်တစ်ခု ထပ်မံထည့်သွင်းရန် ရိုးရှင်းသောနည်းလမ်းကို ပံ့ပိုးပေးသည်။ နောက်ပိုင်းတွင်၊ နိုက်ထရစ်အုပ်စုကို ကာဘောက်စ်လစ်အက်ဆစ်၊ အမိုင်နီယမ် သို့မဟုတ် အယ်ဒီဟိုက်များကဲ့သို့သော အခြားလုပ်ဆောင်မှုအုပ်စုများအဖြစ်သို့ ပြောင်းလဲနိုင်သည်။

Amino Acids ပေါင်းစပ်ခြင်း - Strecker Reaction

ဆိုဒီယမ်ဆိုင်ယာနိုက်သည် α - အမိုင်နိုအက်ဆစ်များပေါင်းစပ်မှုအတွက်အသုံးပြုသော Strecker တုံ့ပြန်မှုတွင်အဓိကအစိတ်အပိုင်းတစ်ခုဖြစ်သည်။ ဤတုံ့ပြန်မှုတွင် aldehyde သို့မဟုတ် ketone သည် ammonium chloride နှင့် sodium cyanide နှင့် ပေါင်းစပ်ကာ α - amino nitrile ကိုဖွဲ့စည်းသည်။ ထို့နောက် သက်ဆိုင်ရာ α - အမိုင်နိုအက်ဆစ်ကို ထုတ်လုပ်ရန် ဤ α - အမိုင်နိုနိုက်ထရစ်ကို ဟိုက်ဒရောလစ် လုပ်နိုင်သည် ။

တုံ့ပြန်မှုသည် အဆင့်များစွာဖြင့် ထွက်ပေါ်လာသည်- ပထမ၊ အယ်ဒီဟိုက် သို့မဟုတ် ကီတုံ၏ ကာဗွန်နိုင်းအုပ်စုသည် ပရိုတိန်းဓာတ်ကို ခံယူပြီး ၎င်း၏ အီလက်ထရောနစ်ဓာတ်ကို တိုးစေသည်။ ထို့နောက်၊ အမိုးနီးယားမော်လီကျူးတစ်ခုသည် ပရိုတိုနိတ်ကာဗွန်နဲလ်အုပ်စုကို တိုက်ခိုက်ပြီး ဟီမီမီနဲလ်တစ်ခုဖွဲ့စည်းရန် deprotonation ပြုလုပ်သည်။ ထို့နောက်၊ hemiaminal ၏ ဟိုက်ဒရောနစ်အုပ်စုသည် ပရိုတိုနိတ်ဖြစ်ပြီး၊ ရေများကို ဖယ်ရှားပေးပြီး iminium အိုင်းယွန်းကို ဖြစ်ပေါ်စေသည်။ ထို့နောက် ဆိုင်ယာနိုက်အိုင်းယွန်းသည် α-အမိုင်နိုနိုက်ထရစ်ကိုထုတ်ပေးရန်အတွက် iminium ion ကိုတိုက်ခိုက်သည်။ နောက်ဆုံးတွင်၊ α - အမိုင်နိုနိုက်ထရစ်၏ hydrolysis သည်အက်ဆစ်သို့မဟုတ်အခြေခံတစ်ခု၏ရှေ့မှောက်တွင် α - အမိုင်နိုအက်ဆစ်ကိုပေးသည်။

Aryl Halides မှ Nitriles ပေါင်းစပ်မှု - The Rosenmund - von Braun Reaction

Rosenmund - von Braun တုံ့ပြန်မှုတွင်၊ ဆိုဒီယမ်ဆိုင်ယာနိုက်အား ဟာလိုဂျင်အစားထိုးထားသောမွှေးရနံ့များကို aryl nitriles အဖြစ်သို့ပြောင်းလဲရန်အတွက် ဆိုဒီယမ်ဆိုက်ယာနိုက်ကိုအသုံးပြုသည်။ ကြေးနီ(I) ဆိုင်ယာနိုက်ဖြင့် ဓာတ်ပြု၍ မြင့်မားသော အပူချိန်များ လိုအပ်ပြီး ဤတုံ့ပြန်မှုသည် ကြေးနီ- aryl intermediate ၏ ဖွဲ့စည်းမှု ပါဝင်သည်။ ထို့နောက် ဆိုဒီယမ်ဆိုင်ယာနိုက်မှ ဆိုင်ယာနိုက်အိုင်းယွန်းသည် aryl nitrile ကိုဖွဲ့စည်းရန် ဤအလယ်အလတ်ဖြင့် ဓာတ်ပြုသည်။ ဤလုပ်ငန်းစဉ်သည် ဆေးဝါးများနှင့် ဆိုးဆေးများကဲ့သို့သော အနံ့အမျိုးမျိုး၏ပေါင်းစပ်မှုအတွက် ထပ်မံမွမ်းမံပြင်ဆင်နိုင်သည့် နိုက်ထရစ်လုပ်ဆောင်မှုဆိုင်ရာအုပ်စုကို မွှေးရနံ့ကွင်းတစ်ခုသို့ မိတ်ဆက်ပေးရန်အတွက် အရေးကြီးပါသည်။

ကာဗွန်နစ်ဒြပ်ပေါင်းများပေါင်းစပ်ခြင်း။

ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်သည် ကာဗွန်နိုက်ဒြပ်ပေါင်းများ ပေါင်းစပ်မှုတွင် ပါဝင်ပါသည်။ ဥပမာအားဖြင့်၊ ၎င်းသည် epoxide နှင့် ဓာတ်ပြုသောအခါ၊ cyanide ion သည် epoxide ring ၏ နည်းသော ကာဗွန်အက်တမ်ကို တိုက်ခိုက်ပြီး လက်စွပ်ပွင့်သွားစေသည်။ ရလဒ် cyanohydrin ၏နောက်ဆက်တွဲ hydrolysis သည် carbonyl ဒြပ်ပေါင်းကိုဖြစ်ပေါ်စေနိုင်သည်။

ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက် ပါဝင်သော တုံ့ပြန်မှု ယန္တရားများ

Nucleophilic အစားထိုးတုံ့ပြန်မှုများ

SN2 ယန္တရား: ဆိုဒီယမ်ဆိုင်ယာနိုက်သည် မူလအယ်လကီဟိုက်ဒစ်များနှင့် ဓာတ်ပြုသောအခါ၊ တုံ့ပြန်မှုသည် ပုံမှန်အားဖြင့် SN2 (bimolecular nucleophilic အစားထိုးမှု) ယန္တရားကို လိုက်နာသည်။ ဆိုင်ယာနိုက်အိုင်းယွန်းသည် နောက်ကျောမှ ဟေလိုဂျင်နှင့် ချိတ်ဆက်ထားသော ကာဗွန်အက်တမ်ကို တိုက်ခိုက်သည်၊ ထွက်ခွာ halide ion ၏ အနေအထားနှင့် ဆန့်ကျင်ဘက်ဖြစ်သည်။ ဤသည်မှာ ကာဗွန်-ဟလိုဂျင်နှောင်ကြိုးကို ချိုးဖျက်ခြင်းနှင့် ကာဗွန်-ဆိုက်ယာနိုက်နှောင်ကြိုးများ တစ်ပြိုင်နက်ဖြစ်ပေါ်သည့် ပေါင်းစပ်တုံ့ပြန်မှုဖြစ်သည်။ တုံ့ပြန်မှုနှုန်းသည် alkyl halide နှင့် cyanide ion နှစ်ခုလုံး၏ပြင်းအားပေါ်တွင်မူတည်ပြီး ထုတ်ကုန်၏ stereochemistry သည် အစပြုသည့်ပစ္စည်းနှင့် နှိုင်းယှဉ်ပါက ပြောင်းပြန်ဖြစ်သည်။

SN1 ယန္တရား: အဆင့်တန်း အယ်လ်ကီဟိုက်ဒက်စ်များဖြင့် တုံ့ပြန်မှုသည် SN1 (unimolecular nucleophilic အစားထိုးမှု) ယန္တရားတစ်ခုမှတစ်ဆင့် တုံ့ပြန်မှု ဆက်လက်ဖြစ်ပေါ်နိုင်သည်။ ပထမ၊ အယ်လ်ကီဟိုက်ဒလစ်သည် ကာဘိုကေရှင်း အလယ်အလတ်အဖြစ် ဖွဲ့စည်းသည်။ ထို့နောက်၊ ဆိုက်ယာနိုက်အိုင်းယွန်းသည် ထုတ်ကုန်ဖွဲ့စည်းရန် ဤကာဘိုကေရှင်းကို တိုက်ခိုက်သည်။ SN1 ယန္တရားသည် planar carbocation အလယ်အလတ်ဖွဲ့စည်းမှုဖြင့် သွင်ပြင်လက္ခဏာဖြစ်ပြီး၊ ထုတ်ကုန်သည် နျူကလိယ ကာဘိုကေရှင်း၏ နှစ်ဖက်စလုံးမှ nucleophile တိုက်ခိုက်မှုကြောင့် racemization ဟုခေါ်သော ဖြစ်စဉ်တစ်ခုဖြစ်သည့် stereochemistries ၏ပေါင်းစပ်မှုကို ပြသနိုင်သည်။

Nucleophilic ထပ်လောင်းတုံ့ပြန်မှုများ

ကာဗွန်နစ်အုပ်စုများအပြင်: ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်သည် အယ်ဒီဟိုက်များ သို့မဟုတ် ကီတိုနဒ်များနှင့် ဓာတ်ပြုသောအခါ၊ ဆိုင်ယာနိုက်အိုင်းယွန်းသည် အီလက်ထရိုဖလစ်ကာဗွန်နိုက် ကာဗွန်အက်တမ်ကို ပစ်မှတ်ထားသည်။ ကာဗွန်နဲလ်အုပ်စုတွင် ပိုလာဆန်သော ကာဗွန်-အောက်ဆီဂျင် နှောင်ကြိုးပါရှိပြီး ကာဗွန်အက်တမ်သည် အီလက်ထရိုဖလစ်ဆိုဒ်ဖြစ်သည်။ ဆိုင်ယာနိုက်အိုင်းယွန်း၏ တိုက်ခိုက်မှုကြောင့် ကာဗွန်- cyanide နှောင်ကြိုးအသစ်ကို ဖန်တီးပြီး ကာဗွန်နိုက်အုပ်စု၏ အောက်ဆီဂျင်အက်တမ်သည် အနုတ်ဓာတ်ကို ရရှိစေသည်။ နောက်တစ်ဆင့်တွင်၊ ရေ သို့မဟုတ် အက်ဆစ်ကဲ့သို့သော ပရိုတွန်အရင်းအမြစ်သည် အောက်ဆီဂျင်အက်တမ်ကို cyanohydrin အဖြစ်ဖွဲ့စည်းရန် ပရိုတွန်ထုတ်ပေးသည်။ ဤတုံ့ပြန်မှုသည် ပြောင်းပြန်ဖြစ်ပြီး၊ တုံ့ပြန်မှုအခြေအနေများကို ထိန်းချုပ်ခြင်းဖြင့် ထုတ်ကုန်ဆီသို့ မျှခြေကို ချိန်ညှိနိုင်သည်။

Imines အပြင်: Strecker တုံ့ပြန်မှုတွင်၊ အမိုးနီးယားနှင့် aldehyde သို့မဟုတ် ketone ၏တုံ့ပြန်မှုမှဖွဲ့စည်းထားသော cyanide ion အား iminium ion သို့ ပေါင်းထည့်ခြင်းသည် အလားတူ nucleophilic ထပ်လောင်းယန္တရားတစ်ခုနောက်ဆက်တွဲဖြစ်သည်။ imminium အိုင်းယွန်းတွင် နိုက်ထရိုဂျင်အက်တမ်ပေါ်တွင် အပြုသဘောဆောင်သော စွမ်းအင်ရှိပြီး ကပ်လျက်ကာဗွန်အက်တမ်ကို electrophilic ဖြစ်စေသည်။ ဆိုင်ယာနိုက်အိုင်းယွန်းသည် ဤကာဗွန်အက်တမ်ကို တိုက်ခိုက်ကာ ကာဗွန်-ဆိုက်ယာနိုက်နှောင်ကြိုးအသစ်ကို ဖြစ်ပေါ်စေပြီး α-အမိုင်နိုနိုက်ထရစ်ကို ဖြစ်ပေါ်စေသည်။

ဘေးကင်းလုံခြုံရေးထည့်သွင်းစဉ်းစား

ဆိုဒီယမ်ဆိုင်ယာနိုက်သည် အလွန်အဆိပ်သင့်သည်ဟု အလေးပေးဖော်ပြရန် အရေးကြီးပါသည်။ ရှူရှိုက်မိခြင်း၊ မျိုချမိခြင်း သို့မဟုတ် အရေပြားနှင့် ထိတွေ့မိပါက အသက်ဆုံးရှုံးနိုင်သည်။ ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်နှင့် အလုပ်လုပ်သောအခါ၊ တင်းကျပ်သော ဘေးကင်းရေး ပရိုတိုကောများကို လိုက်နာရမည်။ ၎င်းတွင် လက်အိတ်များ၊ မျက်မှန်များနှင့် ဓာတ်ခွဲခန်းအင်္ကျီများကဲ့သို့ သင့်လျော်သော ကိုယ်ရေးကိုယ်တာအကာအကွယ်ပစ္စည်းများကို ၀တ်ဆင်ခြင်းနှင့် မတော်တဆထိတွေ့မိပါက သင့်လျော်သော အရေးပေါ်တုံ့ပြန်မှုအစီအစဉ်များ ပါဝင်ပါသည်။

ကောက်ချက်

ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက်သည် အော်ဂဲနစ်ပေါင်းစပ်မှုတွင် အစွမ်းထက်ပြီး စွယ်စုံသုံး ဓာတ်ပစ္စည်းများဖြစ်သည်။ ၎င်း၏ nucleophile ကဲ့သို့ ပြုမူပြီး ကာဗွန်အသစ်များ ဖန်တီးနိုင်မှု - ကာဗွန်နှောင်ကြိုးများသည် အော်ဂဲနစ်ဒြပ်ပေါင်းများစွာကို ပေါင်းစပ်ဖွဲ့စည်းရာတွင် ဓာတုဗေဒပညာရှင်များအတွက် မရှိမဖြစ်လိုအပ်သောကိရိယာတစ်ခုဖြစ်စေသည်။ ဆိုဒီယမ် ဆိုင်ယာနိုက် ပါ၀င်သော တုံ့ပြန်မှု ယန္တရားများကို နားလည်ခြင်းသည် ထိရောက်သော ဓာတုလမ်းကြောင်းများကို ပုံဖော်ခြင်းနှင့် တုံ့ပြန်မှုရလဒ်များကို ခန့်မှန်းခြင်းအတွက် မရှိမဖြစ်လိုအပ်ပါသည်။ သို့ရာတွင် ၎င်း၏ အဆိပ်သင့်မှု မြင့်မားသောကြောင့်၊ ဓာတုဗေဒပညာရှင်များနှင့် သဘာဝပတ်ဝန်းကျင်ကို ကာကွယ်ရန် ဘေးအန္တရာယ်ကင်းရှင်းရေး အတတ်နိုင်ဆုံး ကြိုတင်ကာကွယ်မှုများဖြင့် ၎င်း၏အသုံးပြုမှုကို ဂရုတစိုက် ထိန်းညှိပေးရမည်ဖြစ်သည်။