Bikaranînên Piralî yên Sodyûm Sîyanûrê di Senteza Organîk de

INhilberîn

sodiumsiyanur (NaCN), bi Formula kîmyayî NaCNye spîhişk krîstal an toza ku pir zêde ye di avê de çareser bikin û bêhna bademê ya tal û sivik heye. Ji ber reaktîvîteya wê ya bilind, di gelek waran de bi berfirehî hatiye bikaranîn. senteza organîkbersivîs. Lêbelê, girîng e ku were zanîn ku siyanid sodyûm zehf e toxic û divê bi baldarî û li gorî rêziknameyên herî zêde werin birêvebirin ewlekarî protokolan. Ev gotar cûrbecûr lêkolîn dike sepanên of Sodyum Syanide in senteza organîk.

Applications in Senteza organîk

Reaksiyona Strecker

Yek ji sepanên herî navdar ên sodyûm sîyanûr di Senteza Organîk de reaksiyona Strecker e. Ev reaksiyon rêbazek bihêz e ji bo Senteza Asîdên Amînî yên α . Di reaksiyona Strecker de, aldeîd an ketonek bi klorîda amonyûmê (NH₄Cl) û sodyûm sîyanûr re reaksiyon dike . Reaksiyona giştî ya MEC wiha ye:

1. Pêşî, aldeîd an keton bi amonyakê (ku ji klorîda amonyûmê di cîh de çêdibe ) re reaksiyon dike û îmînek çêdike. Kombûna Karbonîl a aldeîd an ketonê protonîze dibe, ku wê elektrofîlîktir dike. Dûv re, amonyak êrîşî karbona karbonîl a protonîzekirî dike, û dûv re jî deprotonasyon dibe da ku îmînek çêbibe.

2. Piştre, îyona sîyanûr (CN⁻) ji Sîyanûra Sodyûmê wekî Nukleofîl tevdigere û êrîşî karbona îmînê dike. Ev navbeynkarek α-amîno Nîtrîl çêdike.

3. Di dawiyê de, hîdrolîza α-amîno nîtrîlê di bin şert û mercên asîdî an bazîk de asîda amînî ya têkildar dide.

Reaksiyona Strecker rêyek rasterast peyda dike ji bo danasîna hem Koma Amînî û hem jî komeke karboksîl (piştî hîdrolîza nîtrîlê) li ser atomek karbonê ya yekane, ku ji bo senteza asîdên amînî, blokên avahiyê yên proteînan, girîng e. Mînakî, dema ku formaldehîd (HCHO) bi klorîda amonyûm û siyanûra sodyûm re reaksiyon dike , û dûv re hîdrolîz dibe, glîsîn (NH₂CH₂COOH), asîda amînî ya herî hêsan, dikare were bidestxistin.

Amadekirina Nîtrîlan

Siyanûra sodyûmê bi gelemperî ji bo amadekirina nîtrîlan tê bikar anîn. Di reaksiyoneke cîgirtinê de, halîdên alkîl (wek metîl bromîd, CH₃Br) di çareserkerek polar aprotîk de wekî dîmetîl sulfoksîd (DMSO) an asetonê bi siyanûra sodyûmê re reaksiyonê dikin . Reaksiyon bi rêya mekanîzmayeke SN2 pêk tê, ku tê de Îyona Siyanûrê êrîşî atoma karbonê ya bi halojenê ve girêdayî dike. Atoma halojenê tê cihgirtin, û nîtrîlek alkîl çêdibe. Mînakî:

CH₃Br + NACN → CH3CN + NaBr

Nîtrîlên arîl dikarin di hin rewşan de bi karanîna sodyûm siyanîdê jî werin sentezkirin . Bo nimûne, di hin reaksiyonên katalîzatorê veguhêz-metal de, halîdên arîl dikarin bi sodyûm siyanîdê re di hebûna katalîzatorek mîna siyanîda sifir (I) (CuCN) an katalîzatorên paladyûmê de reaksiyonê bikin. Ev reaksiyon rê dide danasîna koma fonksiyonel a -CN li ser xeleka aromatîk, ku di senteza cûrbecûr derman , kîmyewîyên çandiniyê û boyaxan de kêrhatî ye.

Kondensasyona Benzoînê

Kondensasyona benzoînê reaksiyoneke din a girîng e ku tê de sodyûm sîyanûr roleke sereke dilîze. Di vê reaksiyonê de, aldeîdên aromatîk (aldeîdên bi xeleka aromatîk, wek benzaldeîd, C₆H₅CHO) di hebûna mîqdareke katalîtîk a sodyûm sîyanûrê de di çareseriyeke alkolîk de reaksiyonê nîşan didin. Mekanîzmaya reaksiyonê gavên jêrîn vedihewîne:

1. Îyona Siyanûr pêşî li karbona karbonîl a benzaldeîdê zêde dibe û wekî nukleofîl tevdigere . Ev berhema zêdekirinê navbeynkarek mîna siyanohîdrîn e.

2. Barê neyînî yê li ser atoma oksîjenê ya navbeynkara mîna sîyanohîdrînê dikare êrîşî karbona karbonîl a molekulek din a benzaldeîdê bike.

3. Piştî rêze gavên veguhastina proton û rakirina îyona sîyanûr, benzoîn (α-hîdroksî-keton) çêdibe.

Kondensasyona benzoînê rêyek peyda dike ku girêdanek karbon-karbon a nû di navbera du molekulên aldeîd de çêbibe, ku di senteza molekulên organîk ên tevlihevtir de bi qîmet e. Her çend di salên dawî de, hewl hatine dayîn ku sodyûm sîyanûr bi Katalîzatorên Jîngehparêztir ên wekî xwêyên tiyazolyûmê an vîtamîna B₁ werin guhertin jî, rêbaza kevneşopî ya ku sodyûm sîyanûr bikar tîne di hin rewşan de hîn jî têkildar e.

Reaksiyonên Zêdekirinê li ser Têkelên Netêrbûyî

Siyanûra sodyûmê dikare di reaksiyonên zêde yên li hember pêkhateyên netêrbûyî de jî beşdar bibe . Bo nimûne, di hebûna Katalîzatorekê de , ew dikare li pêkhateyên karbonîl ên α,β-netêrbûyî (wek akroleîn, CH₂=CH₂CHO) zêde bibe. Reaksiyon mekanîzmayeke zêdekirinê ya celebê Michael dişopîne, ku tê de îyona siyanûr êrîşî β-karbona pêkhateya karbonîl a α,β-netêrbûyî dike. Ev reaksiyon dikare were bikar anîn da ku komeke siyanometîl (-CH₂CN) li ser pergala netêrbûyî were zêdekirin, ku dikare paşê veguhere komên din ên fonksiyonel. Bo nimûne, berhema encam dikare were hîdrolîzkirin da ku Asîda Karboksîlîk çêbike an jî were kêmkirin da ku amînek çêbike.

Ewlekarî xemên

Wekî ku berê jî hate gotin, sodyûm sîyanûr pir jehrîn e. Bêhnkirin, daqurtandin, an têkiliya çerm bi sodyûm sîyanûr re dikare bibe sedema mirinê . Ew bi asîdan re reaksiyonê dike û Hîdrojen sîyanûr ( HCN ) çêdike , ku gazek pir jehrîn e . Dema ku sodyûm sîyanûr tê bikaranîn , divê tedbîrên ewlehiyê yên jêrîn bi tundî werin şopandin:

1. Ji bo rêgirtina li kombûna gazên jehrîn, di kabîneyek dûmanê ya baş hewakirî de bikar bînin.

2. Amûrên Parastina Kesane yên guncaw , di nav de lepik, çavikên parastinê û kincê laboratîfê li xwe bikin. Di hin rewşan de, dibe ku respirator hewce be.

3. Sodyûm siyanûrê di konteynirek ewle û bi nîşanekê dûr ji asîd û kîmyewiyên din ên reaksiyonê de hilînin.

4. Ji bo rewşa rijandin an qezayan, plan û alavên Bersiva Awarte yên guncaw li cihê xwe hebin .

Xelasî

Siyanûra sodyûmê reaktîfek piralî û girîng e di senteza organîk de. Ew rê dide çêbûna gelek komên fonksiyonel ên sereke yên wekî asîdên amînî, nîtrîl û α-hîdroksî-ketonan, û di reaksiyonên girîng ên avakirina girêdana karbon-karbon de beşdar dibe. Tevî jehrîbûna wê , dema ku bi baldarî û li gorî rêziknameyên ewlehiyê were bikar anîn , ew di kîta amûrên kîmyaya sentetîk de ji bo amadekirina rêzek berfireh ji Têkelên Organîk , ji Dermanan bigire heya Kîmyewîyên Hûr , amûrek girîng dimîne . Lêbelê, hewldanên lêkolînê yên berdewam li ser pêşxistina rêbazên alternatîf û ewledar in da ku ACH bigihêje heman armancên sentetîk.